顺式-10,11-二羟基-10,11-二氢卡马西平 | 58955-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 顺式-10,11-二羟基-10,11-二氢卡马西平
• 中文别名: 顺式10,11-二羟基-10,11-二氢卡马西平
• 英文名称: cis-10,11-dihydro-10,11-dihydroxy-5H-dibenzazepine-5-carboxamide
• 英文别名: Dihydrocarbamazepin-10,11-cis-diol；cis-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydrocarbamazepine；(5S,6R)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 58955-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: PRGQOPPDPVELEG-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 顺式-10,11-二羟基-10,11-二氢卡马西平 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以72.8%的产率得到cis-5-carbamoyl-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine-10,11-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-10,11-二氢-10,11-二羟基-5- ħ二苯并[ b，˚F ]氮杂-5-甲酰胺，卡马西平的主要代谢产物

  摘要：

  从10,11-二氢-分两步制备5-氨基甲酰基-10,11-二氢-11-氧代-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂-10-乙酸酯（6）的立体选择性研究了10-oxo-5 H -dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（4）。在使用的试剂中，发现二异丁基氢化铝（DIBAH）具有最高的反式/顺式二醇比。这允许制备卡马西平的重要的反式-二醇代谢物3（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700730
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰氧基奥卡西平 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到trans-10,11-dihydro-10,11-dihydroxy-5H-dibenzazepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-10,11-二氢-10,11-二羟基-5- ħ二苯并[ b，˚F ]氮杂-5-甲酰胺，卡马西平的主要代谢产物

  摘要：

  从10,11-二氢-分两步制备5-氨基甲酰基-10,11-二氢-11-氧代-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂-10-乙酸酯（6）的立体选择性研究了10-oxo-5 H -dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（4）。在使用的试剂中，发现二异丁基氢化铝（DIBAH）具有最高的反式/顺式二醇比。这允许制备卡马西平的重要的反式-二醇代谢物3（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700730

文献信息

• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1955-1962
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic oxidation of carbamazepine in water using TiO2 with LED lamps: Study of intermediate degradation products by liquid chromatography mass spectrometry after dispersive liquid–liquid microextraction
  作者：Carmen Maria Martínez-Escudero、Isabel Garrido、Fulgencio Contreras、Pilar Hellín、Pilar Flores、Lixy Olinda León-Morán、Natalia Arroyo-Manzanares、Natalia Campillo、Pilar Viñas、José Fenoll

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115551

  日期：2024.7