2-[(4-乙氧基-1,4-二氧代丁基)氨基]苯甲酸乙酯 | 120572-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-乙氧基-1,4-二氧代丁基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: diethyl ester of succinoylanthranilic acid
• 英文别名: N-(2-ethoxycarbonylphenyl)-3-ethoxycarbonyl propanamide；Ethyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanamido)benzoate；ethyl 2-[(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)amino]benzoate
• CAS: 120572-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: YSBUWJGLBQDUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-乙氧基-1,4-二氧代丁基)氨基]苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-phenoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  EP1475368

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(4-乙氧基-1,4-二氧代丁基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Balasubramaniyan, V.; Argade, N. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 906 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of 1,5- and 2,5-substituted tetrahydrobenzazepinones as novel potent and selective integrin α V β 3 antagonists
  作者：Andreas Kling、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Hervé Geneste、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Udo E.W Lange、Arnulf Lauterbach、Werner Seitz、Thomas Subkowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00616-8

  日期：2003.4

  linking guanidine moiety and core, and modification of the guanidine mimetic. These efforts led to the identification of novel alpha(V)beta(3) inhibitors displaying potency in the subnanomolar range, selectivity versus alpha(IIb)beta(3) and functional efficacy in relevant cellular assays. A method for the preparation of enantiomerically pure derivatives was developed, and respective enantiomers evaluated

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。
• [EN] BIARYL-CONTAINING COMPOUNDS AS INVERSE AGONISTS OF ROR-GAMMA RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT BIARYLE COMME AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS ROR-GAMMA
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014008214A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to biaryl-containing inverse agonists of ROR-gamma receptors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these biaryl- containing inverse agonists, and methods of modulating ROR-gamma receptors using these inverse agonists. Also provided are methods of using biaryl-containing inverse agonists to treat ROR-gamma mediated diseases.

  本发明涉及含有联苯基的ROR-gamma受体的逆激动剂。该发明还提供了包含这些含有联苯基的逆激动剂的药物组合物，以及使用这些逆激动剂调节ROR-gamma受体的方法。同时提供了使用含有联苯基的逆激动剂治疗ROR-gamma介导疾病的方法。
• Fast and calibration free determination of first order reaction kinetics in API synthesis using in-situ ATR-FTIR
  作者：Moritz C. Rehbein、Sascha Husmann、Christian Lechner、Conrad Kunick、Stephan Scholl

  DOI：10.1016/j.ejpb.2017.09.013

  日期：2018.5

  which is problematic for the determination of important process data like reaction kinetics. Therefore, it is important to perform experiments as economically as possible, especially in regards to limiting compounds. Here we demonstrate the use of a temperature step experiment enabling the determination of complete reaction kinetics in a single non-isothermal experiment. In contrast to the traditionally

  在药物开发的早期阶段，只有少量的关键物质可用，这对于确定重要的过程数据（如反应动力学）是有问题的。因此，重要的是尽可能经济地进行实验，尤其是在限制化合物方面。在这里，我们演示了温度步进实验的使用，该实验能够在单个非等温实验中确定完整的反应动力学。与传统使用的HPLC相比，该方法利用了高测量速度和使用原位ATR-FTIR来确定时间依赖性浓度等效数据所需的劳动量少的优势。
• Synthese [b]-kondensierter azepindione durch dealkoxycarbonylierung
  作者：Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.2503240910

  日期：——

  Synthesis of [b]‐Fused Azepinediones by Dealkoxycarbonylation

  通过脱烷氧基羰基化合成 [b]-稠合氮杂二酮
• Synthesis and biological evaluation of 1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-one/thiones as anticancer agents
  作者：Ramulu Parupalli、Ravikumar Akunuri、Akella Spandana、Regur Phanindranath、Suneela Pyreddy、Mohd Rabi Bazaz、Manasa Vadakattu、Swanand Vinayak Joshi、Sushmitha Bujji、Balakishan Gorre、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Manoj P. Dandekar、Velma Ganga Reddy、Narayana Nagesh、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106478

  日期：2023.6

  the synthesis and anticancer evaluation of 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones (26 compounds) against selected human cancer cell lines. Among these, compounds 8ae, 8ad, 8cf, 10ad and Kenpaullone have shown good inhibitory properties against HeLa cells (IC50 < 2 µM) with good selectivity over the non-cancerous human embryonic kidney (Hek293T) cells. In cell cycle analysis

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在