酰氯亚氨基二苄 | 33948-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 酰氯亚氨基二苄
• 中文别名: 亚胺基二苄甲酰氯；亚氨基二苄甲酰氯；10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰氯
• 英文名称: 10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride
• 英文别名: iminodibenzyl-5-carbonyl chloride；10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride；10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]-azepine-5-carbonyl chloride；5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carbonyl chloride
• CAS: 33948-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00012314
• 分子量: 257.719
• InChiKey: COHHZMJBMIHLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(lit.)
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 酰氯亚氨基二苄
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Iminodibenzyl-5-carbonyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Iminodibenzyl-5-carbonyl chloride
别名
: C15H12ClNO
分子式
: 257.71 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carbonyl chloride
-
CAS 号 33948-19-5
EC-编号 251-756-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 121 - 124 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-
carbonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-
carbonyl chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carbonyl
chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

亚氨基二苄甲酰氯概述

亚氨基二苄甲酰氯是合成卡马西平的关键中间体。卡马西平主要用于治疗癫痫，也常用于治疗外周神经痛、狂躁抑郁和心率失常等疾病，在临床上一般用作治疗癫痫的首选药物。

制备方法

亚氨基二苄甲酰氯可由亚氨基二苄和三光气一步制得。

化学性质

亚氨基二苄甲酰氯为结晶体，熔点在122-125℃之间。

用途

它用作医药中间体。

生产方法

通过将10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂与光气进行氯甲酰化反应而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酰氯亚氨基二苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 生成 酰氯亚氨基二苄
  参考文献：
  名称：

  SHAMSHIN V. P.; VORONIN V. G.; BORISOV M. M.; MUFAZALOVA T. P., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 6, 711-716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Celastrol Derivatives with Improved Cytotoxic Selectivity and Antitumor Activities
  作者：Xiao-Long Hu、Qi-Wei He、Huan Long、Li-Xin Zhang、Rong Wang、Bao-Lin Wang、Jia-Hao Feng、Quan Wang、Ji-Qin Hou、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00262

  日期：2021.7.23

  natural friedelane triterpenoid, can disrupt the Hsp90–Cdc37 interaction to provide antitumor effects. In this study, 31 new celastrol derivatives, 2a–2d, 3a–3g, and 4a–4t, were designed and synthesized, and their Hsp90–Cdc37 disruption activities and antiproliferative activities against cancer cells were evaluated. Among these compounds, 4f, with the highest tumor cell selectivity (15.4-fold), potent

  Cdc37 将激酶客户与 Hsp90 关联起来并促进癌症的发展。 Celastrol 是一种天然的油炸三萜类化合物，可以破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用，从而提供抗肿瘤作用。在这项研究中，设计并合成了31种新的雷公藤红醇衍生物2a – 2d 、 3a – 3g和4a – 4t ，并评估了它们的Hsp90–Cdc37破坏活性和抗癌细胞增殖活性。在这些化合物中， 4f具有最高的肿瘤细胞选择性（15.4 倍）、有效的 Hsp90–Cdc37 破坏活性（IC 50 = 1.9 μM）和对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性（IC 50 = 0.2 μM），被选为先导化合物。进一步的研究表明， 4f通过破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用并抑制血管生成，在体外和体内都具有很强的抗肿瘤活性。此外， 4f 的毒性比雷公藤红素低，并且在体内表现出良好的药代动力学特征。这些发现表明4f可能是开发新癌症疗法的有希望的候选者。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。
• Rhenium(I) tricarbonyl complexes of salicylaldehyde semicarbazones: Synthesis, crystal structures and cytotoxicity
  作者：Junming Ho、Wan Yen Lee、Kelvin Jin Tai Koh、Peter Peng Foo Lee、Yaw-Kai Yan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.10.011

  日期：2013.2

  A series of N,N-disubstituted salicylaldehyde semicarbazones (SSCs), HOC6H4CHN-NHCONR2, and their rhenium(I) tricarbonyl complexes, [ReBr(CO)3(SSC)], have been synthesised and characterised by IR and 1H NMR spectroscopy. Crystallographic analysis of the complex [ReBr(CO)3(H2Bu2)] (H2Bu2 = SSC where R = Bun) showed that the SSC acts as a bidentate ligand via its imino nitrogen and carbonyl oxygen atoms

  合成并表征了一系列N，N-二取代水杨醛半咔唑（SSC）HOC 6 H 4 CH N-NHCONR 2及其their（I）三羰基配合物[ReBr（CO）3（SSC）]。红外和1 H NMR光谱。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bu 2）]（H 2 Bu 2  ＝ SSC，其中R ＝ Bu n）的晶体学分析表明，SSC通过其亚氨基氮和羰基氧原子充当二齿配体。[ReBr（CO）3（SSC）]复合物对MOLT-4细胞具有中等至高的细胞毒性（IC 50  = 1–24μM，顺铂为18μM），并且大多数对非癌性人类成纤维细胞无毒。[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]（Bnz =苄基）的凋亡分析表明，它通过凋亡介导MOLT-4细胞的细胞毒性。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]通过从苯酚OH基团转移到鸟嘌呤N（7）的质子与鸟嘌呤反应。在（CD 3）2 SO中，[ReBr（CO）3（H

表征谱图