2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 | 108342-87-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺
• 中文别名: 四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖胺
• 英文名称: tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosylamine；2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-amino-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108342-87-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₉
• 分子量: 515.645
• InChiKey: IPRZVEFFDTWBGV-DISONHOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(lit.)
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，通常不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 4 A molecular sieve 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3-pyridyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 385.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺
  参考文献：
  名称：

  由石胆酸合成顺铂衍生物

  摘要：

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.007
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 草酰氯 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  Methods of using QIAPINE

  摘要：

  QIAPINE™的用途包括治疗主观内出血，如硬膜下血肿和蛛网膜下腔出血，以及眼部出血，如虹膜积血和玻璃体出血。还描述了QIAPINE™用于治疗由虹膜积血或玻璃体出血导致的视力丧失。

  公开号：

  US09668969B1

文献信息

• Bna Conjugates and Methods of Use
  申请人：James Kenneth D.

  公开号：US20080207505A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Modified natriuretic compounds and conjugates thereof are disclosed in the present invention. In particular, conjugated forms of hBNP are provided that include at least one modifying moiety attached thereto. The modified natriuretic compound conjugates retain activity for stimulating cGMP production, binding to NPR-A receptor, decreasing arterial blood pressure and in some embodiments an improved half-life in circulation as compared to unmodified counterpart natriuretic compounds. Oral, parenteral, enteral, subcutaneous, pulmonary, and intravenous forms of the compounds and conjugates may be prepared as treatments and/or therapies for heart conditions particularly congestive heart failure. Modifying moieties comprising oligomeric structures having a variety of lengths and configurations are also disclosed. Analogs of the hBNP compound are also disclosed, having an amino acid sequence that is other than the native sequence.

  本发明公开了改性利钠肽化合物及其共轭物。具体而言，提供了至少连接有一个修饰基团的hBNP的共轭形式。这些改性利钠肽化合物共轭物保留了刺激cGMP产生、结合NPR-A受体、降低动脉血压以及在某些实施例中相对于未经改性的对应利钠肽化合物具有改善的循环半衰期的活性。这些化合物和共轭物的口服、静脉注射、肠内、皮下、肺部和静脉形式可作为治疗和/或治疗心脏病症，特别是充血性心力衰竭的治疗。还公开了包含具有各种长度和构型的寡聚结构的修饰基团。此外，还公开了hBNP化合物的类似物，其氨基酸序列与天然序列不同。
• Carbohydrates as chiral templates: asymmetric ugi-synthesis of alpha-amino acids using galactosylamines as the chiral matrices
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86054-3

  日期：1988.1

  recrystallisation pure (R)-amino acid derivatives 5 are obtained in yields of 80–95%. In addition to the high yields and stereoselectivity the amino acid synthesis discribed here has the further advantage that it neither requires organometallic reagents and intermediates nor exclusion of oxygen and moisture. Two step acid hydrolysis of the N-galactosylamino acid amide derivatives 5 delivers the enantiomerically

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 49. Development of Novel Chiral Catalysts for the Asymmetric Catalytic Complexation of Prochiral Cyclohexa-1,3-dienes by the Tricarbonyliron Fragment - Mechanism of the Asymmetric Catalysis and Involvement of a Dinuclear Iron Cluster
  作者：Hans-Joachim Knölker、Helmut Goesmann、Holger Hermann、Daniela Herzberg、Guy Rohde

  DOI：10.1055/s-1999-2626

  日期：1999.4

  Planar-chiral tricarbonyliron-diene complexes are obtained quantitatively in up to 73% ee by asymmetric catalytic complexation of prochiral cyclohexa-1,3-dienes. A series o novel chiral 1-azabuta-1,3-diene catalysts is investigated. The mechanism is shown to involve at least in some cases dinuclear iron cluster compounds which lead to a lower asymmetric induction.

  平面手性三羰基铁-二烯配合物通过非手性环己-1,3-二烯的不对称催化配合反应，以高达73%的ee值定量获得。研究了一系列新颖的手性1-氮杂巴-1,3-二烯催化剂。机制表明，至少在某些情况下涉及二核铁簇化合物，导致了较低的不对称诱导效果。
• High diastereoselective vinylogous Mannich reaction induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary: stereoselective synthesis of 8-arylazocan-2-one
  作者：Bing Cui、Gang Hou、Yan Cai、Zhiwei Miao

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.020

  日期：2013.6

  The diastereospecific formation of β-N-glycosidically linked α,β-unsaturated δ-amino aldehyde derivatives has been achieved with high yield via a vinylogous Mannich reaction. The reaction was performed by using a O-pivaloylated galactosyl amine as a chiral template and AlCl3 as a promoter in THF. (S)-8-(p-Nitrophenyl) azocan-2-one can be stereoselective synthesized from (S) ethyl 7-galactosylamino

  β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基醛衍生物的非对映异构形成已通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现。该反应通过在THF中使用O-聚乙烯醇化的半乳糖胺作为手性模板并且使用AlCl 3作为促进剂来进行。（S）-8-（对硝基苯基）偶氮烷-2-酮可通过双键的连续加氢反应从（S）7-半乳糖基氨基-7-（对硝基苯基）庚-2,4-二烯酸酯中立体合成，环内酰胺的形成，以及在碱性条件下去除N-糖苷助剂的过程。
• <i>N</i>-Glycosyl Amides as Glycosyl Donors in Stereoselective Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Norbert Pleuss

  DOI：10.1055/s-2004-834911

  日期：——

  Due to their high stability, N-glycosyl amides have so far not been considered as glycosyl donors for glycosylation reactions. Two new procedures for the cleavage of the anomeric amide functionality under mild reaction conditions and further stereoselective in situ conversions of the activated glycosyl donors with alcohols and amines to give β-configured O- and N-glycosides are described in this article

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。