(2S,8aR)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-propyl-4a,5-didehydro-decahydroquinolin-4-one | 217447-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,8aR)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-propyl-4a,5-didehydro-decahydroquinolin-4-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,8aR)-4-oxo-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydroquinolin-1-yl]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 217447-19-3
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₁₀
• 分子量: 691.903
• InChiKey: PGZWQFGXBJLXBP-HCTQOTBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8aR)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-propyl-4a,5-didehydro-decahydroquinolin-4-one 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4aR,5R,8aR)-N-benzyloxycarbonyl-2-propyl-5-methyl-decahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  辅助控制的立体选择性烯醇盐质子化：顺式和反式十氢化喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01745-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 二苯并-18-冠醚-6 、 zinc chloride diethyl ether 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,8aR)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-propyl-4a,5-didehydro-decahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  辅助控制的立体选择性烯醇盐质子化：顺式和反式十氢化喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01745-6

文献信息

• Carbohydrate Auxiliaries in Stereoselective Syntheses of Decahydroquinoline Alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schulz-Kukula、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1007/s007060200030

  日期：2002.4.1

  as the chiral auxiliary, both trans - and cis -annelated decahydroquinoline alkaloids can be synthesized stereoselectively. This methodology of asymmetric synthesis is based on the effect that both enantiomers of 2,6-disubstituted piperidin-4-ones are selectively and alternatively accessible using the auxiliary as the identical stereodifferentiating tool. In addition, the carbohydrate auxiliary controls

  使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。