[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(pyridin-3-ylmethylideneamino)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 130979-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(pyridin-3-ylmethylideneamino)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 130979-90-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₉
• 分子量: 604.741
• InChiKey: LQKAXDOXIRYKIQ-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(pyridin-3-ylmethylideneamino)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(3-pyridyl)methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(pyridin-3-ylmethylideneamino)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k

文献信息

• InCl3-catalyzed asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of indoles with imines generated from O-pivaloylated β-d-galactosylamine
  作者：Bo-Yu Li、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.025

  日期：2010.8

  The highly diastereoselective InCl(3)-catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction of substituted indoles with aldimines generated from Kunz's amine was studied. The reaction afforded the desired product in good to high yields with up to >19:1 diastereoselective ratios. The O-pivaloylated beta-D-galactosyl moiety could not be cleaved under the traditional acidic conditions. It was removed successfully after

  研究了高非对映选择性InCl（3）催化的取代吲哚与由Kunz胺生成的亚胺类化合物的aza-Friedel-Crafts反应。该反应以高达> 19：1的非对映选择性比率以良好至高的产率提供了所需的产物。在传统的酸性条件下，O-多酚基化的β-D-半乳糖基部分无法裂解。在使用MeOH / NaOMe解开O-新戊酰基基团并随后用HOAc / H（2）O处理后，成功去除了该残基，从而得到了具有高光学纯度的3-吲哚基芳基甲胺衍生物。
• Highly efficient asymmetric vinylogous Mannich reaction induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary
  作者：Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c0ob01048k

  日期：——

  The diastereospecific formation of β-N-glycoside-linked α-amino-2(5H)-furanone has been achieved with high yield via a vinylogous Mannich reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and ZnCl2·Et2O as a promoter in Et2O. Imines 3 of aromatic compounds and trimethylsiloxyfuran 4 were converted to N-galactosyl α-amino-2(5H)-furanone 5, giving ratios

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。