4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 | 59578-62-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮
• 中文别名: 4 - 羟基-1 - (3 - 吡啶基)- 1 -丁酮
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)-4-oxobutanol
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone；4-hydroxy-1-(pyridine-3-yl)butan-1-one；4-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one；4-hydroxy-1-pyridin-3-yl-butan-1-one；4-(3-pyridyl)-4-oxo-1-butanol；4-hydroxy-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 59578-62-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KTXUGZHJVRHQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮（HPB）是已知的三手烟代谢物，来源于4-(甲基硝基亚胺基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮（NNK）和N'-硝基索尼尼克otine（NNN）。

4-Hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone (HPB) is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK) and N'-Nitrosonornicotine (NNN).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  |-20°C，惰性气体|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S,S,R)-f-phamidol 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种无保护不对称制备尼古丁的工艺

  摘要：

  本发明涉及一种无保护不对称制备尼古丁的工艺，具体地，以烟酸酯为起始原料，经过四步反应可以制备光学纯的尼古丁。工艺包含以下步骤：烟酸酯与γ‑丁内酯经缩合反应，再经不对称催化还原反应，活化及与甲胺反应得到光学纯的尼古丁。其中，不对称催化还原制备高光学活性的手性醇中间体化合物是该方法的关键步骤。本发明的方法具有原子经济性高，具有非常高的反应活性，并且能保持优异的立体控制，得到对映选择性非常高的手性产物，反应步骤简短，原料成本低廉，绿色无污染，能够大大降低“三废”量，易于实现工业放大生产的特点。

  公开号：

  CN114874134A
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4-pyridin-3-ylbutane-1-diazonium 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  烟草特异性致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮及其代谢物的对映异构体对F-344大鼠肺和肝DNA中2'-脱氧腺苷衍生加合物的分析和鉴定4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇

  摘要：

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00056

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• Methods of using QIAPINE
  申请人：Solis Herrera Arturo

  公开号：US09668969B1

  公开（公告）日：2017-06-06

  Uses of QIAPINE™ to treat internal bleeding, such as subdural hematoma and subarachinoid hemorrhage, and ocular bleeding, such as such as hyphema and vitreous hemorrhage, in a subject are described. Also described are uses of QIAPINE™ to treat vision loss resulting from hyphema or vitreous hemorrhage.

  QIAPINE™的用途包括治疗主观内出血，如硬膜下血肿和蛛网膜下腔出血，以及眼部出血，如虹膜积血和玻璃体出血。还描述了QIAPINE™用于治疗由虹膜积血或玻璃体出血导致的视力丧失。
• Antibodies against 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and metabolites thereof
  申请人：Muller, Claude P.

  公开号：EP2016954A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The present invention relates to compounds, methods for their preparation, conjugates obtainable by coupling the compounds to immunogenic carriers, pharmaceutical compositions comprising the conjugates, the use of the conjugates for treating and/or preventing disorders associated with tobacco specific nitrosamine exposure, methods for the preparation of the conjugates, antibodies which can be obtained using the conjugates, a method for the preparation of the antibodies and a method of detecting 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), a metabolite or an adduct comprising a pyridyloxobutyl group derived from NNK, wherein the antibodies are employed. The present invention also relates to a method of detecting antibodies specific for NNK, non-detoxified metabolites or the above adducts thereof, wherein the conjugates are employed.

  本发明涉及化合物、其制备方法、通过将化合物偶联到免疫原载体而获得的结合物、包含所述结合物的药物组合物、利用所述结合物治疗和/或预防与烟草特异性亚硝胺暴露相关的疾病的方法、制备所述结合物的方法、利用所述结合物获得的抗体、制备抗体的方法以及检测4-（亚硝基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）、来自NNK的含有吡啶氧丁基基团的代谢物或加合物的方法，其中所述抗体被使用。本发明还涉及一种检测特异于NNK、未脱毒代谢物或上述加合物的抗体的方法，其中使用所述结合物。
• Dual inhibitors of thromboxane A2 synthase and 5-lipoxygenase with scavenging activity of active oxygen species (AOS). Synthesis of a novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives
  作者：Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Yumiko Shibouta、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00105a042

  日期：1991.1

  A novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives was molecular designed and synthesized for the dual purpose of inhibiting thromboxane A2 and leukotriene biosynthesis enzymes and scavenging active oxygen species (AOS). They were evaluated for inhibition of TXA2 synthase, inhibition of 5-lipoxygenase, and for their scavenging activity of AOS using the thiobarbituric acid method. 2,3,5-Tr

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。