2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 | 22554-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
• 中文别名: D-半乳糖-2,3,4,6-四乙酸酯(无法确定构型)
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22554-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-amino-3-oxapentyl-β-D-galactopyranoside acetate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 indium(III) triflate 、 乙酸肼 作用下， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Nanoparticles To Study Lectins in Caenorhabditis elegans: Multivalent Galactose β1-4 Fucose-Functionalized Dendrimers Provide Protection from Oxidative Stress

  摘要：

  半乳糖苷凝集素是半乳糖苷结合凝集素，是功能性二聚体或高阶寡聚体。研究表明，多价结合可增强半乳糖苷凝集素对其半乳糖苷结合伙伴相对较低的亲和力，从而使半乳糖苷凝集素在心脏病和癌症等疾病的应激状态下发生的细胞整体重塑中发挥重要作用。线虫秀丽隐杆线虫体内存在半乳糖苷，而且它们具有半乳糖苷结合特性，但多价相互作用对秀丽隐杆线虫半乳糖苷的作用尚不清楚。在此，我们介绍了 Galβ1-4Fuc 功能化聚（氨基胺）树枝状聚合物的合成及其在利用 elegans 进行氧化应激研究中的应用。给 elegans 喂食 Galβ1-4Fuc 功能化树枝状聚合物和 RNA 干扰，以敲除凝集素 lec-1 和 lec-10，同时让它们承受氧化应激。与未经处理的对照组相比，经糖化树枝状聚合物预处理的 elegans 对氧化应激的敏感性更低。用荧光标记的缩水甘油三聚体喂养蠕虫并对其成像表明，缩水甘油三聚体主要存在于蠕虫的消化道中，在某些情况下也能观察到外阴部和性腺近端摄取缩水甘油三聚体。这项研究表明，多价呈现的 Galβ1-4Fuc 可保护秀丽隐杆线虫免受氧化应激。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01001

文献信息

• Synthesis of an Isotopically-labelled Antarctic Fish Antifreeze Glycoprotein Probe
  作者：Joanna M. Wojnar、Clive W. Evans、Arthur L. DeVries、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch10464

  日期：——

  Antifreeze glycoproteins (AFGPs) are glycosylated polypeptides produced by Antarctic and Arctic fishes, which allow them to survive in seawater at sub-zero temperatures. An investigation into the postulated enteric uptake of AFGP synthesized in the exocrine pancreas of Antarctic fishes required a custom-prepared AFGP probe that incorporated seven isotopically-labelled Ala residues for detection by

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。
• Glycosylated prodrugs, their method of preparation and their uses
  申请人：Laboratoires Hoechst

  公开号：US05561119A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Glycosylated prodrugs, a preparation method therefor, and their use with tumor-specific immunoenzymatic conjugates for the treatment of cancer, are described. These anthracycline prodrugs have formula (I). ##STR1##

  糖基化前药、其制备方法以及其与肿瘤特异性免疫酶偶联物一起用于治疗癌症的用途被描述。这些蒽环类前药的化学式为(I)。
• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Synthesis of Trisaccharides by Hetero-Diels-Alder Welding of Two Monosaccharide Units
  作者：Jatta A. Himanen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201200277

  日期：2012.7

  selectivities in the HDA reaction were obtained by using chiral Schiff base chromium complexes. Disaccharide products were accessible by reaction of Danishefsky's diene with acetyl- and benzyl-protected galactoside aldehydes. For the synthesis of trisaccharide products, acetyl-protected glucose or galactose-derived dienes were fused with monosaccharide-derived aldehydes using chromium catalysts for the

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过DAnishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017085145A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention relates to a method of preparation of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose. This method comprises the chemical reaction of compound of formula (X). Wherein: R1 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl; aryl including phenyl; each of these groups being substituted or not; and R2 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl, te/t-butyl, isobutyl; each of these groups being substituted or not; with a deprotecting reagent comprising a Lewis or Bronsted acid in a polar aprotic solvent, thereby obtaining a free C-1 OH group. The method can also start with the preparation from commercially available D-galactose pentaacetate, D-galactose tetraacetate or tetraacetyl D-galactosyl trichloroacetimidate. According to the invention the step of deprotecting the anomeric position avoids the use of cerium and allows the easy purification of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose.

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。