(2S)-2-propyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidine | 121675-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-propyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121675-94-3
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₉
• 分子量: 625.844
• InChiKey: COGGWIMUEPJZGR-XCQFYCGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-propyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 Ra-Ni molecular sieve 、 zinc chloride diethyl ether 、 三氟化硼 、 silica gel 、 L-Selectride 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-propyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Pfrengle, Waldemar, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1041 - 1042

  摘要：

  DOI：