2,3,5,6-四氟苯甲酸 | 652-18-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟苯甲酸
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• 英文别名: tetrafluorobenzoic acid
• CAS: 652-18-6
• 化学式: C₇H₂F₄O₂
• mdl: MFCD00002408
• 分子量: 194.085
• InChiKey: KVLBXIOFJUWSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 沸点：
  227.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5165 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R41,R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29163990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

SDS

2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,5,6-Tetrafluorobenzoic Acid

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,5,6-四氟苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 652-18-6
分子式： C7H2F4O2
2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
2,3,5,6-四氟苯甲酸是制备含氟喹诺酮类抗菌药物（如氧氟沙星）的重要中间体，还广泛应用于农药和液晶的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  强N-基对氟苯甲酸脱羧机理的研究

  摘要：

  使用19 F NMR光谱研究了各种N-基对五氟苯甲酸和四氟苯甲酸进行脱羧反应的动力学。这些反应的速率常数取决于氟化酸的结构和N-碱的p K a值。五氟苯甲酸的脱羧速度比四氟苯甲酸快约两个数量级。随着质子化N-基的p K a值的增加，这些反应变得缓慢得多。这些结果表明，所研究反应的速率确定步骤是共轭酸（质子化的N-碱）对羧酸根阴离子的攻击。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.419
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Halogenated esters

  摘要：

  公开号：

  EP0266947B1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-(N-((1-(2-cyanophenyl)ethoxy)carbonyl)-4-nitrophenylsulfonamido)benzoate 在 N-溴酞亚胺 、 L-三氟乙酰甘氨酸 、 2,3,5,6-四氟苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化苯胺和苯甲酸衍生物的间C-H溴化和氯化反应

  摘要：

  由于其富电子特性，经典的亲电溴化导致苯胺的邻位和对位溴化。在此，我们报告了使用市售的N-溴邻苯二甲酰亚胺 (NBP) 开发出前所未有的 Pd 催化苯胺衍生物间位 C-H 溴化，克服了苯胺亲电溴化的竞争性邻位/对位选择性。酸添加剂的添加对于该反应的成功至关重要。该反应可以耐受具有各种取代模式的多种底物。此外，具有复杂取代模式的苯甲酸衍生物也可以通过这种温和的溴化反应进行，并且在类似的反应条件下，间-C-H氯化反应也是可行的。直接基团去除的容易性和随后溴化产物的多样化转化证明了该方法的应用潜力，并为药物发现带来了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d2sc01834a

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Catalytic asymmetric synthesis of geminal-dicarboxylates
  作者：Nisha Mistry、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8sc01786g

  日期：——

  acyclic) analogues bearing two heteroatoms are rare. Chiral geminal-dicarboxylates are illustrative, there is no current way to access this class of compounds while controlling the stereochemistry at the carbon center bound to two oxygen atoms. Here we report a rhodium-catalysed asymmetric carboxylation of ester-containing allylic bromides to form stereogenic carbon centers bearing two different carboxylates

  立体缩醛、螺缩醛和缩酮是经过充分研究的立体化学特征，它们在一个共同的碳原子上带有两个杂原子。这些立体中心通常存在于环状结构中，而带有两个杂原子的线性（或非环状）类似物很少见。手性偕二羧酸盐是说明性的，目前没有方法可以在控制与两个氧原子结合的碳中心的立体化学的同时获得此类化合物。在这里，我们报道了含酯烯丙基溴化物的铑催化不对称羧化，形成带有两种不同羧酸酯的立体碳中心，具有高产率和对映选择性。这些产品对各种酸性和碱性条件都非常稳定，可以在不损失对映体纯度的情况下进行操作，如通过闭环复分解反应形成手性内酯所证明的那样，手性内酯已广泛用作不对称合成中的结构单元。
• Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
  作者：Chang-Cheng Wang、Guo-Xiang Zhang、Zhi-Wei Zuo、Rong Zeng、Dan-Dan Zhai、Feng Liu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1007/s11426-021-1032-7

  日期：2021.9

  equipment. In this report, photo-induced deep aerobic oxidation of (poly)alkyl benzene to benzene (poly)carboxylic acids was developed. CeCl3 was proved to be an efficient HAT (hydrogen atom transfer) catalyst in the presence of alcohol as both hydrogen and electron shuttle. Dioxygen (O2) was found as a sole terminal oxidant. In most cases, pure products were easily isolated by simple filtration, implying

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

表征谱图