1,2,4,5-四氟苯 | 327-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氟苯
• 英文名称: 1,2,4,5-Tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1,2,4,5-tetraflurobenzene
• CAS: 327-54-8
• 化学式: C₆H₂F₄
• mdl: MFCD00000307
• 分子量: 150.075
• InChiKey: SDXUIOOHCIQXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C (lit.)
• 沸点：
  90 °C (lit.)
• 密度：
  1.344 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  61 °F
• 溶解度：
  0.00 M
• 蒸汽压力：
  56.65 mmHg
• 保留指数：
  604

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  flammable area

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2,4,5-Tetrafluorobenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H2F4
分子式
: 150.07 g/mol
分子量
成分 浓度
1,2,4,5-Tetrafluorobenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 327-54-8
EC-编号 206-319-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 4 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
90 °C - lit.
g) 闪点
16 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.344 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1,2,4,5-Tetrafluorobenzene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1,2,4,5-Tetrafluorobenzene)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (1,2,4,5-Tetrafluorobenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛的一种化工原料中间体是1,2,4,5-四氟苯，它不仅可用作医药产品的中间体，还能用于制备四氟苯菊酯杀虫剂。

化学性质上，这是一种无色透明的液体或白色结晶，纯度达到99%，熔点为4℃，沸点为90℃，闪点为16℃，密度为1.4255。

用途方面，它主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 氢气 、 3C₂₀H₅₀OP₅Rh*CF₃O₃S^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  用于全氟芳烃催化加氢脱氟的协同铑/仲氧化膦 [Rh/P(O)nBu2] 模板

  摘要：

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219127
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 苯硅烷 、 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1,2,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  二氮杂磷烯催化的多氟芳烃与苯基硅烷通过协同亲核芳烃取代加氢脱氟

  摘要：

  以二氮杂磷烯为催化剂，苯基硅烷为末端还原剂，实现了多氟芳烃的无金属催化 C-F 键活化。密度泛函理论计算表明了协调的亲核芳族取代机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02360
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 、 trimethoxy((trimethylsilyl)ethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 1,2,4,5-四氟苯 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(1,3-Diphenylpropane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继对苯甲基 CH 键进行对映选择性铜催化炔化

  摘要：

  本文已经建立了第一个通过铜催化自由基中继对苄基 CH 键进行对映选择性炔化，这提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得结构多样化的苄基炔烃。不对称铜催化自由基中继过程的关键步骤是通过内球途径用手性 (Box) CuII-炔基物种对映选择性捕获苄基自由基。此外，该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和温和的条件。对映体富集的炔基化产物可以很容易地转化为高价值的合成子，例如手性末端炔烃、丙二烯、烯烃和羧酸。更重要的是，我们的方法可以应用于生物活性分子 AMG 837 的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05373

文献信息

• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• Sulfogriseofulvin Derivatives. Synthesis by [4+2]Cycloaddition, Structure, Properties, Crystal Structure Analysis, and Antifungal Activity of Spiro[1,3-benzoxathiole-2,1′-cyclohex-2′-en]-4′-one 3,3-Dioxides
  作者：Michael Friedrich、Wilhelm Meichle、Harald Bernhard、Grety Rihs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19963290706

  日期：——

  are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2‐alkylidene derivatives 27. Diels‐Alder reactions of 27 with 1,1‐dimethoxy‐ and 1‐methoxy‐3‐trimethylsiloxy‐1,3‐butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin (named sulfogriseofulvins). From Z‐27, a number of cis‐isomers with the relative stereochemistry of griseofulvin (cis‐31) was prepared

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。
• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。

表征谱图