2,3-环氧丙基降莰烷 | 278-74-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-环氧丙基降莰烷
• 中文别名: 2,3-环氧降莰烷；2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷；3-氧杂三环[3.2.1.02,4]辛烷
• 英文名称: 2,3-epoxynorbornane
• 英文别名: norbornene oxide；norbornene epoxide；epoxynorbornene；3-Oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 278-74-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00798067
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OHNNZOOGWXZCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  170.2±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  10.0±0.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基降莰烷 在 苯基溴化镁 作用下， 以40%的产率得到(1R,4S,7R)-Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 反应。功能化环戊烷对映选择性合成的机理及应用

  摘要：

  详细介绍了关于催化不对称开环复分解 (AROM) 反应的第一个例子的研究。降冰片基烯烃的这种对映选择性裂解之后是与末端烯烃伙伴的分子间交叉复分解；需要明智地选择烯烃以避免低聚和二聚副产物。本文概述的结果表明，适当位置的杂原子取代基的存在可能对反应效率至关重要。Mo 催化的串联 AROM/CM 以 >98% ee 和 >98% 的反式烯烃选择性提供功能化的环戊二烯；可以得到二级和三级醚产品。提供的例子包括光学纯环戊基环氧化物和二甲基乙缩醛的催化合成。机理研究表明，参与催化过程的是更多取代的亚苄基或甲硅烷基化亚烷基（相对于相应的 Mo-亚甲基）。虽然富电子亚苄基反应更有效，但衍生的贫电子钼配合物也促进了 AROM/CM 转化；带有硼取代基的亚烷基是不活泼的。

  DOI：

  10.1021/ja010684q
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 >*1.5H2O sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以19%的产率得到2,3-环氧丙基降莰烷
  参考文献：
  名称：

  A new epoxidation catalyst: the reactivity and X-ray crystal structure of [RuO₂(bipy){IO₃(OH)₃}]·1.5H₂O (bipy = 2,2′-bipyridine)

  摘要：

  报道了[RuO2(bipy){IO3(OH)3}]·1.5H2O 1的晶体结构：以NaIO4或NBun4IO4为共氧化剂，在温和条件下，它是一种高效的烯烃环氧化催化剂；同时，它还能将伯醇氧化为醛，将仲醇氧化为酮。

  DOI：

  10.1039/c39940001833

文献信息

• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• Reductive activation of O₂ by a bioinspired Fe complex for catalytic epoxidation reactions
  作者：Kundan K. Singh、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/c7cc00933j

  日期：——

  epoxidation of olefins catalyzed by iron complexes without the use of a sacrificial coreductant is unknown. We report the reductive activation of O2 by a bioinspired [(bTAML)FeIII(H2O)]− (1) complex to catalyze the epoxidation of alkenes with TONs of up to 80. Spectroscopic and kinetic evidence indicates the involvement of FeV(O) as the active oxidant during the reaction.

  在不使用牺牲性共聚剂的情况下，由铁络合物催化的烯烃的好氧环氧化是未知的。我们报道了由生物启发的[（bTAML）Fe III（H 2 O）] -（1）络合物对O 2的还原活化，以催化烯烃与高达80的TON的环氧化。光谱和动力学证据表明Fe的参与V（O）在反应过程中作为活性氧化剂。
• Liquid‐phase oxidation of olefins with rare hydronium ion salt of dinuclear dioxido‐vanadium(V) complexes and comparative catalytic studies with analogous copper complexes
  作者：Abhishek Maurya、Chanchal Haldar

  DOI：10.1002/aoc.6203

  日期：2021.6

  [NsalLH4], respectively). Anionic vanadium and copper complexes 1, 2, 3, and 4 were isolated in the form of their hydronium ion salt, which is rare. The molecular structure of the hydronium ion salt of anionic dinuclear vanadium dioxido complex [(VO2)2(salLH)]− (1) was established through single‐crystal X‐ray analysis. The chemical and structural properties were studied using Fourier transform infrared

  使用多种芳族和脂族烯烃的均相液相氧化检查双核阴离子钒二氧化配合物[（VO 2）2（SAL LH）] - （1）和[（VO 2）2（NSAl LH）] - （2）和双核铜络合物[（CuCl）2（SAl LH）] -（3）和[（CuCl）2（NSAl LH）] -（4）（碳酰肼与水杨醛和4-二乙基氨基水杨醛的反应分别得到席夫碱配体[ SAl LH 4 ]和[ NSAl LH 4 ]）。阴离子钒和铜配合物1，2，3，和4在它们的水合氢离子的盐的形式，这是罕见的分离。阴离子双核钒二氧化物络合物[（VO 2）2（SAl LH）] -（1的水合氢离子盐的分子结构）是通过单晶X射线分析确定的。使用傅立叶变换红外（FT-IR），紫外可见光（UV-Vis），1 H和13 C核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS），顺磁性电子对化学和结构性质进行了研究共振（EPR）光谱和热重分析（TGA）。在过氧化
• The first crystallographically characterised ruthenium(<scp>vi</scp>) alkylimido porphyrin competent for aerobic epoxidation and hydrogen atom abstraction
  作者：Ka-Pan Shing、Qingyun Wan、Xiao-Yong Chang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9cc09972g

  日期：——

  been described. [RuVI(2,6-F2-TPP)(NAd)(O)] capable of catalysing aerobic epoxidation of alkenes has been characterised by X-ray crystallography with Ru[double bond, length as m-dash]NAd and Ru[double bond, length as m-dash]O bond distances being 1.778(5) Å and 1.760(4) Å (∠O-Ru-NAd: 174.37(19)°), respectively. Its first reduction potential is 740 mV cathodically shifted from that of [RuVI(2,6-F2-TPP)(O)2]

  已经描述了[RuVI（Por）（NAd）（O）]和[RuVI（2,6-F2-TPP）（NAd）2]的合成。通过具有Ru [双键，长度为m-NAd和Ru [double]的X射线晶体学表征了能够催化烯烃的需氧环氧化的[RuVI（2,6-F2-TPP）（NAd）（O）]键的长度为m-点] O键的距离分别为1.778（5）Å和1.760（4）Å（∠O-Ru-NAd：174.37（19）°）。它的第一个还原电位从[RuVI（2,6-F2-TPP）（O）2]阴极转移了740 mV。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。

表征谱图