2,4-二溴-5-羟基苯甲醛 | 3111-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二溴-5-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 3111-51-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• mdl: MFCD08673515
• 分子量: 279.916
• InChiKey: YYYLLTIYDVSUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-5-羟基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.17h， 生成 N-[3-氟-4-[[1-甲基-6-(1H-吡唑-4-基)-1H-吲唑-5-基]氧基]苯基]-1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到2,4-二溴-5-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tetrazole-fused π-Conjugated Molecules and Their Fluorescence Behavior

  摘要：

  新型四唑融合的π-共轭分子是通过与乙炔反复进行区域选择性的索诺加希拉-萩原交叉偶联，并进行分子内亲核环化反应，从二溴苯腈制备而成。这些共轭四环化合物展现出纳秒级的荧光寿命。根据时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）计算，化合物的激发态波函数表明，HOMO−1 → LUMO和HOMO → LUMO+1主要成为贡献显著的第一个激发态（S0 → S1），从而对光发射产生重要影响。

  DOI：

  10.1246/cl.190150

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• N -dealkylative S N Ar reaction using aromatic halides: Synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives
  作者：Mosim Amin Pathan、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives has been developed using haloarenes involving N-dealkylative SNAr reaction. The method employs a wide variety of substrates and features the formation of CO and CN bonds in one-pot fashion. The products thus generated have been further transformed to m-terphenyls by using Suzuki coupling reaction.

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。
• Asymmetric synthesis of amathamides A and B: novel alkaloids isolated from Amathia wilsoni
  作者：Moisés Ramı́rez Osuna、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Elias Molins

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00586-4

  日期：2002.10

  Syntheses of the amathamides A and B ((2S)-N-[(E and Z)-2(2,4-dibromo-5-methoxyphenylethenyl]-1-methyl-2-pyrrolinecarboxamides), new alkaloids isolated from the Tasmanian marine bryozoan Amathia wilsoni, were accomplished by a sequence of reactions starting from 3-hydroxybenzaldehyde.

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。
• [EN] AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-PHÉNOXY-INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU C-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010011538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。