2,5,8,11-四叔丁基苝 | 80663-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,5,8,11-四叔丁基苝
• 英文名称: 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene
• 英文别名: tetra-tert-butylperylene；2,5,8,11-tetratert-butylperylene
• CAS: 80663-92-9
• 化学式: C₃₆H₄₄
• 分子量: 476.745
• InChiKey: BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312°C(lit.)
• 沸点：
  595.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  439nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

2,5,8,11-四叔丁基苝

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5,8,11-四叔丁基苝
百分比： >97.0%(HPLC)
CAS编码： 80663-92-9
俗名： TBP
分子式： C36H44

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,5,8,11-四叔丁基苝

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
312°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,5,8,11-四叔丁基苝

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,5,8,11-四叔丁基苝

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-四叔丁基苝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到3-bromo-2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene
  参考文献：
  名称：

  发色团的分子工程使三重态-三重态湮灭上转换成为可能

  摘要：

  三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 是一种非常规光物理过程，可从低能入射光中产生高能光子，并为许多技术的创新提供途径，包括太阳能收集、光化学和光遗传学。在芳香族有机发色团中，TTA-UC 是通过几个连续的能量转换事件实现的，这些事件最终将两个三重态激子融合成一个单重态激子。在单线态激子与两个三线态激子大致等能的发色团中，限制步骤是三线态-三线态湮灭途径，其中动力学和产率敏感地取决于最低单线态和三线态激发态的能量。在此，我们报告使用分子工程选择性地调整最低单线态和三线态激发态的相对能量，提高三线态-三线态湮灭的产率并促进所得单线态激子的辐射衰减，使上转换量子产率提高了 40 倍。使用这种通用且有效的策略，我们获得了最高的红色发射率，在环境条件下具有显着的化学稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06386
• 作为产物：
  描述：

  3,3',6,6'-Tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthyl 在 cadmium(II) chloride 作用下， 生成 2,5,8,11-四叔丁基苝
  参考文献：
  名称：

  Bohnen, Angelika; Koch, Karl-Heinz; Luettke, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 548 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2'‐bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 platinum(II) tetraphenyltetranaphthoporphyrin 、 2,5,8,11-四叔丁基苝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三重态聚变上转换使用红外光进行光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化的最新进展使得实现各种具有挑战性的合成转化、聚合和表面改性成为可能1-3。所有这些反应都需要紫外线或可见光刺激。然而，可见光照射的使用具有内在的挑战。例如，可见光通过大多数反应介质的穿透力非常低，导致大规模反应出现问题。此外，反应物可以与光催化剂竞争吸收入射光，从而限制了反应的范围。这些问题可以通过使用近红外光来克服，近红外光具有更高的穿透深度，可穿透各种介质，尤其是生物组织4。在这里，我们通过利用三重态聚变上转换的光物理过程展示了红外辐射下的各种光氧化还原转换，这是一种将两个低能光子转换为高能光子的机制。我们表明这是适用于广泛的光氧化还原反应的一般策略。我们通过成对操纵敏化剂和湮灭剂来调整上转换组件以调整输出光，从低能红外光中获取橙光和蓝光。我们进一步证明了湮灭剂本身可以用作光催化剂，从而简化了反应。这种方法能够使用低能红外光通过几个不透明的屏障催化高能转化。

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0835-2

文献信息

• Synthesis and Properties of Perylene-Bridge-Anchor Chromophoric Compounds
  作者：Ryan Harmer、Hao Fan、Katherine Lloyd、Samantha Doble、Joseph Avenoso、Han Yan、Luis G. C. Rego、Lars Gundlach、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c04609

  日期：2020.8.6

  perylene’s advantageous electronic and optical properties. Nonetheless, the ability to fully exploit synthetically the substitution pattern of perylene with linker (= bridge-anchor) units remains little explored. Here we developed 2,5-di-tert-butylperylene (DtBuPe)-bridge-anchor compounds with t-Bu group substituents to prevent π-stacking and one or two linker units in both the peri and ortho positions, by

  寻求控制发色团/半导体特性以实现能源和信息科学新技术的要求，需要对原子级电荷载流子动力学的详细了解，这通常可以通过使用模型系统来实现。ylene-桥-锚化合物是研究TiO 2上基本电荷转移过程的成功模型，而TiO 2仍是最常研究和技术上重要的界面之一，主要是由于per的电子和光学特性。然而，仍很少探索完全开发exploit与接头（=桥锚）单元的ylene取代模式的能力。在这里，我们开发了2,5-二叔丁基per（DtBuPe）-桥锚化合物t- Bu基取代基可通过结合使用Friedel-Crafts烷基化，溴化，铱催化的硼化和钯催化的交叉偶联反应来防止π堆积以及周围和邻位的一个或两个连接单元。在peri（12b），ortho（15b），peri（12b），ortho（15b），peri（15b），peri（15b），peri（18b）和邻，邻（21b）。π共轭连接基的存在会严重影响未占用轨道LUMO，LUMO
• Self-assembled organic homostructures with tunable optical waveguides fabricated <i>via</i> “cocrystal engineering”
  作者：Ying-Xin Ma、Guo-Qing Wei、Song Chen、Hong-Tao Lin、Xue-Dong Wang

  DOI：10.1039/d1cc04675f

  日期：——

  We modulated the optical properties of cocrystals without changing the unit cell parameters and crystal morphology by simply changing the relative position of the cyan group on the electron acceptor molecule.

  我们通过简单改变电子受体分子中青色基团的相对位置，而不改变晶胞参数和晶体形态，调制了共晶体的光学性质。
• The photophysical properties of chromophores at high (100 mM and above) concentrations in polymers and as neat solids
  作者：Rabih O. Al-Kaysi、Tai Sang Ahn、Astrid M. Müller、Christopher J. Bardeen

  DOI：10.1039/b605925b

  日期：——

  The absorption, fluorescence, and photostability of five conjugated chromophores: perylene, 2,5,8,11-tetra-t-butyl perylene (TTBP), perylene orange (PO), perylene red (PR), and a zwitterionic Meisenheimer complex (MHC), are studied as a function of concentration in poly(methyl methacrylate) (PMMA). At 1 mM concentrations, all five molecules exhibit properties consistent with unaggregated chromophores

  五个共轭发色团的吸收，荧光和光稳定性：ylene，2,5,8,11-四叔丁基per（TTBP），per橙（PO），per红（PR）和两性离子Meisenheimer络合物（ MHC）作为聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中浓度的函数进行了研究。在1 mM的浓度下，所有五个分子均表现出与未聚集的发色团一致的特性。在较高浓度下，per和PO均表现出受激准分子的形成，而TTBP，PR和MHC保持其单体荧光线形。然而，在这三个分子中，在PMMA中浓度为100 mM时，荧光衰减时间减少10％（TTBP）至50％（MHC）。这些高度浓缩的样品的荧光特性对样品制备条件敏感。在有效浓度为1 M数量级的纯净固体中，所有三个分子都表现出非常快的荧光衰减，约为150 ps或更小，尽管它们保留了其基本的单体荧光线形。除了在高浓度下增强的非辐射衰变外，这三个分子还经历了浓度依赖性的光致漂白。分子间非辐射衰变通道和光致漂白
• Tailoring Colors by O Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Tanja Miletić、Andrea Fermi、Ioannis Orfanos、Aggelos Avramopoulos、Federica De Leo、Nicola Demitri、Giacomo Bergamini、Paola Ceroni、Manthos G. Papadopoulos、Stelios Couris、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201604866

  日期：2017.2.16

  have exceptionally high emission yields and tunable absorption properties throughout the UV/Vis spectral region. Electrochemical investigations showed that in all cases O annulation increases the electron‐donor capabilities by raising the HOMO energy level, whereas the LUMO energy level is less affected. Moreover, third‐order nonlinear optical (NLO) measurements on solutions or thin films containing

  已经实现了氧掺杂多芳烃的合成，其中两个多环芳烃亚单元通过一个或两个氧原子桥接。这包括高产闭环关键步骤，根据反应条件，通过分子内 C-O 键形成呋喃基或吡喃吡喃基键。溶液中的综合光物理测量表明，这些化合物在整个紫外/可见光谱区域具有极高的发射产率和可调吸收特性。电化学研究表明，在所有情况下，O 成环通过提高 HOMO 能级来增加电子供体能力，而 LUMO 能级受到的影响较小。此外，对含有染料的溶液或薄膜进行的三阶非线性光学（NLO）测量显示出非常好的第二超极化率值。重要的是，与非线性和非线性光学折射相比，含有吡喃吡喃基衍生物的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜分别表现出较弱的线性吸收和非线性光学吸收，从而表明它们是用于光子器件的特殊有机材料。
• Method for Driving Light-Emitting Element and Method for Driving Light-Emitting Device
  申请人：Aoyama Tomoya

  公开号：US20120146521A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A method for driving a light-emitting element is provided with two steps: a first step of performing constant current drive; and a second step of increasing the absolute value of a voltage with time. It is assumed that a short circuit between a pair of electrodes occurs when a voltage which is applied to the light-emitting element is lower than or equal to the emission start voltage. A shift from the first step to the second step occurs when this condition is satisfied. Accordingly, a high current can be passed through a short-circuited portion between the pair of electrodes in the second step. The portion is insulated by heat (a short circuit between a pair of electrodes can be repaired), so that deterioration in the light-emitting element can be suppressed, and luminance of the light-emitting element can be recovered.

  提供一种驱动发光元件的方法，包括两个步骤：第一步是进行恒定电流驱动；第二步是随时间增加电压绝对值。假设当施加于发光元件的电压小于或等于发射起始电压时，两个电极之间会发生短路。当满足这个条件时，从第一步转变到第二步。因此，在第二步中可以通过两个电极之间的短路部分传递高电流。该部分通过热绝缘（两个电极之间的短路可以得到修复），因此可以抑制发光元件的恶化，并恢复发光元件的亮度。