乙烯利 | 16672-87-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯利
• 中文别名: 乙烯磷；乙烯利可溶性粉剂；2-氯乙基磷酸；乙烯利水剂；2-氯乙基膦酸；MH
• 英文名称: 2-chloroethylphosphonic acid
• 英文别名: Ethephon
• CAS: 16672-87-0
• 化学式: C₂H₆ClO₃P
• mdl: MFCD00002142
• 分子量: 144.495
• InChiKey: UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(lit.)
• 沸点：
  265°C(lit.)
• 密度：
  1.2000
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 25 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
• LogP：
  -0.220
• 颜色/状态：
  Needles from benzene
• 蒸汽压力：
  < 7.5X10-8 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免接触水分、潮湿环境、氧化物以及碱类物质。

  对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性，但无致畸、致癌或致突变作用。

• 分解：
  Hazardous Decomposition Products: Carbon monoxide, carbon dioxide, and hydrogen chloride. Reaction to alkaline materials causes evolution of ethylene gas. /Boll Buster/
• 解离常数：
  Dissociation Constants: pKa1 = 2.5; pKa2 = 7.2 (diprotic acid)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在植物接触CEPA后，产生了乙烯。还检测到了磷酸盐和氯化物。

AFTER EXPOSURE OF PLANTS TO CEPA, ETHYLENE WAS EVOLVED. PHOSPHATE & CHLORIDE WERE ALSO DETECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在巴西橡胶树的叶和茎组织中，2-CEPA分别转化为13号和20号化合物。从茎和叶中获得的化合物之一被鉴定为2-羟乙基膦酸。这种化合物在室温下用缓冲溶液培养数天后也会形成...

IN LEAF & STEM TISSUE OF HEVEA BRASILIENSIS, 2-CEPA WAS CONVERTED INTO 13 & 20 COMPD, RESPECTIVELY. ONE OF COMPD OBTAINED FROM STEM & LEAF WAS IDENTIFIED ... AS 2-HYDROXYETHYL-PHOSPHONIC ACID. THIS COMPD ALSO FORMED ... WHEN ... INCUBATED FOR SEVERAL DAYS IN BUFFER SOLN @ ROOM TEMP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在黑麦中，乙烯利被代谢为乙烯和二氧化碳。

In rye, ethephon was metabolized to ethylene and CO2.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在巴西橡胶树（Hevea brasiliensis）的悬浮培养中，乙烯利（ethephon）被代谢成了多种化合物。其中一种化合物的色谱行为类似于2-羟基乙基膦酸。

In suspension cultures of Hevea brasiliensis, ethephon was metabolized to a number of compounds. One chromatographed similarly to 2-hydroxy-ethylphosphonic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对氧磷酶（PON1）是有机磷代谢的关键酶。PON1可以通过水解使一些有机磷失活。PON1水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）的活性代谢物。PON1的多态性导致不同个体之间这种酯酶的水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性影响。

Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of OP exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

乙烯利是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会引起过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，后者在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计成与酶的活性位点结合。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐）和一个终端氧。

Ethephon is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归入人类致癌性类别

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性接触胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、晕厥和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌受累，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当这种情况发生时，可能会看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累而在中枢神经系统中过度刺激烟碱乙酰胆碱受体，会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感乙酰胆碱受体上乙酰胆碱过多而导致毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。对于男性和女性的生育、生长和发育，已经特别将与有机磷农药暴露联系起来。关于生殖影响的大多数研究都是在农村地区使用杀虫剂和杀虫剂的农民进行的。在女性中，月经周期紊乱、怀孕时间延长、自然流产、死产以及后代的一些发育效应与有机磷农药暴露有关。产前暴露与胎儿生长和发育受损有关。神经毒性效应也与人因接触有机磷农药而中毒引起的四种神经毒性效应有关：胆碱能综合症、中间综合症、有机磷诱导的迟发性多发性神经病（OPIDP）和慢性有机磷诱导的神经精神障碍（COPIND）。这些综合症在急性接触和慢性接触有机磷农药后出现。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Certain reproductive effects in fertility, growth, and development for males and females have been linked specifically to organophosphate pesticide exposure. Most of the research on reproductive effects has been conducted on farmers working with pesticides and insecticdes in rural areas. In females menstrual cycle disturbances, longer pregnancies, spontaneous abortions, stillbirths, and some developmental effects in offspring have been linked to organophosphate pesticide exposure. Prenatal exposure has been linked to impaired fetal growth and development. Neurotoxic effects have also been linked to poisoning with OP pesticides causing four neurotoxic effects in humans: cholinergic syndrome, intermediate syndrome, organophosphate-induced delayed polyneuropathy (OPIDP), and chronic organophosphate-induced neuropsychiatric disorder (COPIND). These syndromes result after acute and chronic exposure to OP pesticides.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

低剂量暴露的症状包括过度流涎和眼泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和抽搐。肌肉无力可能会逐渐加剧，如果呼吸肌肉受影响，可能会导致死亡。还可能出现高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调。

Symptoms of low dose exposure include excessive salivation and eye-watering. Acute dose symptoms include severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Hypertension, hypoglycemia, anxiety, headache, tremor and ataxia may also result.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

当...以5 ppm的剂量添加到哺乳期奶牛的饮食中时，部分剂量未改变地通过尿液排出（9.8%），但在牛奶或粪便中没有发现。

WHEN...FED TO LACTATING COW IN DIET @ 5 PPM, SOME OF DOSE WAS EXCRETED UNCHANGED IN URINE (9.8%), BUT NONE WAS PRESENT IN MILK OR FECES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在苹果和樱桃树叶面上涂抹CEPA后12小时内，检测到了乙烯。CEPA也转化了核桃的叶子、外壳、壳和内核中的物质。

WITHIN 12 HR AFTER APPLICATION OF CEPA TO LEAF SURFACES OF APPLE & CHERRY TREES, ETHYLENE WAS DETECTED. CEPA IN LEAVES, HULL, SHELL & KERNEL OF WALNUTS WAS ALSO METABOLIZED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R20/21,R34,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2931900043
• 危险品运输编号：
  UN 2928 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SZ7100000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氯乙基磷酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethephon
2-ChloroethylphOSphonic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethephon
别名
2-ChloroethylphOSphonic acid
: C2H6ClO3P
分子式
: 144.49 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethephon
<=100%
化学文摘登记号(CAS 16672-87-0
No.) 240-718-3
EC-编号 015-154-00-4
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
胆碱酯酶抑制剂能引起严重流涎以及肺部分泌、流泪、视力模糊、大便失禁、腹泻、震颤、共济失调、出汗、
体温降低、心率下降，和/或血压下降（由于作用于胆碱能神经位点）, 头晕, 嗜睡, 混乱, 虚弱, 肌肉抽筋/痉挛,
瞳孔大小变化, 发烧, 癫痫, 不配, 痉挛, 昏迷
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
强吸湿的 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 72 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,400 mg/kg
备注: 生化的：酶抑制作用、诱导作用，或血液及组织中酶水平的改变：其他酶类。
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 90 mg/m3
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
胆碱酯酶抑制剂能引起严重流涎以及肺部分泌、流泪、视力模糊、大便失禁、腹泻、震颤、共济失调、出汗、
体温降低、心率下降，和/或血压下降（由于作用于胆碱能神经位点）, 头晕, 嗜睡, 混乱, 虚弱, 肌肉抽筋/痉挛,
瞳孔大小变化, 发烧, 癫痫, 不配, 痉挛, 昏迷
附加说明
化学物质毒性作用登记: SZ7100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 130 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 31.7 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2928 国际海运危规: 2928 国际空运危规: 2928
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Ethephon)
国际海运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Ethephon)
国际空运危规: Toxic solid, corrOSiVE, organic, n.o.s. (Ethephon)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

植物生长调节剂

乙烯利：常见植物生长调节剂

乙烯利是广泛使用的植物生长调节剂之一，主要用于促进种子萌发、开花结果、催熟和催落等。根据农业行业标准NY/T 393-2013《绿色食品 农药使用准则》，乙烯利也被列为可使用的植物生长调节剂，表明其安全性是有保障的。

剂型与特性

乙烯利通常以40%乙烯利水剂的形式出现，有效成分为乙烯。在pH值小于3时，乙烯较为稳定；当pH值大于4时，则会释放出乙烯气体。因此，乙烯利一般呈强酸性。二次稀释对于保持乙烯的活性至关重要，需随配随用。

生理效应

乙烯利通过促进乳液分泌、加速成熟、脱落、衰老以及促进开花等生理作用来影响植物生长。在特定条件下，它可以释放出乙烯，并诱导植株产生乙烯。

应用范围与效果

乙烯利可应用于多种作物，如水稻、玉米、金秋梨、葡萄、桃、番茄、黄瓜、甜瓜、棉花等。合理使用能够增加产量和效益。例如，在棉花上施用乙烯利能加快棉铃开裂，减少霜后花，有效改善棉花品质，从而提高产量。

农药残留

安全剂量

乙烯利的安全摄入量为每千克体重0.05毫克。以60千克重的成年人为例，终生每天的安全摄入量是3毫克。葡萄中乙烯利的残留限量为每千克1毫克，意味着终生每天至少吃3千克葡萄才可能产生副作用。由于植物生长调节剂具有自限性，用得过多反而不利，因此通常不会超标使用。

毒性

毒性数据

• 小鼠急性经口LD50：4229 mg/kg
• 兔子急性经皮LD50：5730 mg/kg
• 大鼠急性吸入LC50：90 mg/m³（4小时）

对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性，无致畸、致癌、致突变作用。对鲤鱼LC50为290 mg/L。具有可燃性和遇碱分解易燃乙烯气体的特性。

生产方法

生产工艺

1. 氯乙烯路线

   • 反应步骤：亚磷酸二乙酯加热至90℃，通氮30分钟，加入引发剂并通入氯乙烯，控制加成反应温度。
   • 后处理：将加成产物加入浓盐酸水解，在120～130℃回流24小时制得粗品，可配制剂型。

2. 环氧乙烷路线

   • 反应步骤：三氯化磷与环氧乙烷直接加成，重排反应后酸解合成乙烯利。
   • 操作条件：加成温度20～25℃，分子比1:3(环氧乙烷过量)，重排反应220～230℃。

3. 乙烯路线

   • 反应步骤：乙烯、三氯化磷和空气（或氧气）直接合成ClCH2CH2P(O)Cl2，水解得乙烯利。
   • 操作要求：低温或高压下进行，设备要求较高，操作严格。

4. 二氯乙烷路线

   • 反应步骤：由二氯乙烷和三氯化磷在无水AlCl3催化下形成络合物，加水分解成ClCH2CH2P(O)Cl2，进一步加水生成乙烯利。
   • 注意事项：产品纯度较高但操作复杂。

分类

• 类别：农药
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性
  • 口服-大鼠 LD50: 3400 毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 2850 毫克/公斤

安全存储与运输

• 库房通风、低温干燥储存，避免与氧化剂和碱类分开存放。
• 灭火剂：水或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯利 在 air 作用下， 生成 乙烯基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis of vinylphosphonic acid and its derivatives

  摘要：

  Microwave Pyrolysis of beta-substituted ethylphosphonic acid derivatives was studied. The resulting mixture of vinylphosphonic acid derivatives is similar to that obtained by convective heating.

  DOI：

  10.1134/s1070427212040179
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 2-chloroethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 120.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到乙烯利
  参考文献：
  名称：

  Ilia, Gheorghe; Cǎprita, Adrian; Iliescu, Smaranda, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 6, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents
  作者：JA Maynard、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9630596

  日期：——

  Alcohols and phenols are phosphorylated in high yield by reaction with various 2-chloroalkylphosphonic acids at 20-50�C in the presence of three or more molar equivalents of cyclohexylamine or triethylamine, the other products being the corresponding alk-1-ene and chloride ion. The reaction probably proceeds by attack of an ROH molecule on the phosphorus atom of a doubly-ionized phosphonate group. 2-Chlorodecyl-, 10-carboxy-2-chlorodecyl-, and 2-chloro-octylphosphonic acid decompose rapidly in neutral solution giving chloride ion, phosphate ion, and the corresponding alk-1-ene. In the absence of hydroxylic compounds, 2-chlorodecylphosphonic acid is decomposed by cyclohexylamine to dec-1-ene and a product which appears to be N-cyclohexylphosphoramidate; t-amines and also aniline cause dehydrohalogenation to dec-1-enylphosphonic acid. The proton magnetic resonance spectra of most of the phosphorus-containing substances described herein are recorded.

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。
• Microwave-assisted hydrolysis of phosphonate diesters: an efficient protocol for the preparation of phosphonic acids
  作者：Petr Jansa、Ondřej Baszczyňski、Eliška Procházková、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.1039/c2gc35547g

  日期：——

  A new highly efficient method for the hydrolysis of acyclic nucleoside phosphonate diesters (or generally of any organophosphonates) to the corresponding phosphonic acids has been developed. This novel methodology employs inexpensive hydrochloric acid in equimolar amounts to the number of ester groups present in the molecule and thus, avoids using trimethylsilyl halogenides, the standard reagents for

  一种新型高效的无环核苷膦酸酯水解方法 二酯 （或通常是任何有机膦酸酯） 膦酸已经被开发出来。这种新颖的方法使用廉价盐酸以等摩尔的量表示分子中存在的酯基的数目，因此避免使用三甲基甲硅烷基卤化物，这是用于这些类型转化的标准试剂。此外，对反应混合物进行简单，轻松的后处理即可提供非常干净的产品，且收率很高（通常为77％至93％）。所述水解的另一个优点是膦酸酯 二酯事实是可以通过反应容器中的压力变化立即监控反应过程。这种“绿色”方法也已成功用于制备否则难以合成的（膦酰基甲氧基）乙基（PME）的导数 鸟嘌呤 （PMEG）和 黄嘌呤 （PMEHx），此外，该方法还可以使用重要的新型无环核苷膦酸酯，这些膦酸酯衍生自 2-氯次黄嘌呤 和从 黄嘌呤（例如PMEX）。
• Process for making a plant growth regulator
  申请人：Palmer Francine

  公开号：US20080103046A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  A method for making a plant growth regulator includes the step of reacting vinyl chloride with a phosphorous reagent.

  一种制备植物生长调节剂的方法包括将氯乙烯与磷试剂反应的步骤。
• Chemical shift correlations in the 13C, 17O and 31P NMR spectra of some Mo(CO)4((PPh2O)2Y(R)R′) (Y(R) = P(O), Si(Me); R′ = alkyl, haloalkyl, aryl) and [Mo(CO)4(PPh2O)2]2Si complexes
  作者：Gary M. Gray、Keith A. Redmill

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87067-4

  日期：1985.1

  The syntheses and 13C, 17O, 29Si and 31P NMR spectra of a series of Mo(CO)4((PPh2O)2Y(R)R′) (Y(R) = P(O), Si(Me); R′=alkyl, haloalkyl, aryl) and [Mo(CO)4(PPh2O)2]2Si complexes are given. The chemical shift ranges of the cis and trans carbonyl 13C and 17O, phenyl C(1) 13C and 31P resonances are relatively large and, with the exception of the cis carbonyl 17O chemical shifts, the correlations between

  的合成和13 C，17 O，29 Si和31的一系列的Mo（CO）中的P NMR谱图4（（PPH 2 O）2 Y（R）R'）（Y（R）= P（O），给出Si（Me）； R'＝烷基，卤代烷基，芳基）和[Mo（CO）4（PPh 2 O）2 ] 2 Si配合物。顺式和反式羰基13 C和17 O，苯基C（1）13 C和31 P共振的化学位移范围相对较大，并且除了顺式羰基17在化学位移方面，各种共振的化学位移之间的相关性极好。这些相关性与Bodner和Todd提出的羰基金属13 C和17 O化学位移模型相符。此外，它们使模型得以扩展，以包括这些配合物中的二苯基次膦酸酯31 P化学位移。极好的相关性可能是由于存在螯合环，该环限制了围绕钼-磷键的旋转，以及直接与磷键合的所有三个基团保持恒定的事实。
• A New Simple Route To N-Substituted 2-Aminoethylphosphonic Acids
  作者：Xiangkai Fu、Chengbin Gong、Xuebing Ma、Shuying Wen

  DOI：10.1080/00397919808004835

  日期：1998.7

  Abstract 2-Aminoethylphosphonic acid (AEPA) and its N-substituted compounds were prepared by one step reaction using 2-chloroethylphosphonic acid with ammonia and amines (H2NMe, HNMeMe, HNEtEt, H2NPr-n, H2NCH2ph, H2NCH2CH2NH2 and H2N(C=NH)NH2 in a dilute alkaline solution below 20 °C with simple work-up and easy purification. The reaction was accelerated by catalytic amount of potassium iodide. The

  摘要 采用 2-氯乙基膦酸与氨和胺（ Me、HNMeMe、HNEtEt、 Pr-n、 CH2ph、 CH2C H2 和 H2N(C=NH)）通过一步反应制备了 2-氨基乙基膦酸 (AEPA) 及其 N-取代化合物。 NH2在20℃以下的稀碱溶液中，后处理简单，易于纯化。催化量的碘化钾加速反应。反应产物的收率为35.6%～48.6%（不存在KI），78.2%～88.0%对于 KI 的存在。

表征谱图