1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione | 102319-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione
• 英文别名: bisenone
• CAS: 102319-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DBQMQFCRMZHYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 C₁₅H₁₆N₄O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 bicyclo[3.2.0]heptane-6,7-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  可见光[2 + 2]环加成反应的黄素光催化剂：结构，反应性和反应机理

  摘要：

  发现黄素家族的新光催化剂介导[2 + 2]光环加成反应。3-丁基-10-甲基-5- deazaflavin（3）和1-丁基-7,8-二甲氧基-3- methylalloxazine（图2e）中，如果通过可见光照射时，显示出允许有效（Φ ≈3 –10％）分子内环化各种类型的底物，包括取代的苯乙烯二烯和双（芳基烯酮），分别被视为富电子底物和贫电子底物，而无需任何其他试剂。该方法的多功能性通过光敏肉桂基（E）-3-碘代烯丙基醚的环化反应得以证明。结构活性研究发现阿洛嗪2 e比7-单取代（R = Cl，Br和MeO）的四恶嗪活性更高。在脱氮黄素骨架上引入氯和溴原子并没有提高3 a的催化效率。详细的电化学和光谱研究说明了反应机理是通过黄素激发的三重态到二烯的能量转移以及随后的环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701490
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双（烯酮）的立体选择性可见光催化环化：合成对映体富集环戊烷环的可行方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的对映体富集功能化环戊烷环的流入合成方案。通过利用 Evans 的恶唑烷酮，双烯酮在线圈光反应器中的立体选择性光驱动环化在去除手性助剂后提供了对映体富集的环戊烷。环化也在 3D 打印的介观反应器中成功实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100397

文献信息

• Heterogeneous Dual Photoredox-Lewis Acid Catalysis Using a Single Bifunctional Nanomaterial
  作者：Gregory K. Hodgson、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.7b04032

  日期：2018.4.6

  photoredox-Lewis acid catalysis using a versatile and efficient nanocomposite: samarium oxide nanoparticle-decorated titanium dioxide. This emerging class of nanomaterials harnesses the Lewis acidity of the lanthanide, eliminates product contamination by the catalyst, and can be excited with visible light. Useful intermolecular and intramolecular net reductive and net neutral photoredox cyclization reactions are

  我们报告使用一种多功能和有效的纳米复合材料：氧化oxide纳米粒子修饰的二氧化钛异质双光氧化还原-路易斯酸催化。这种新兴的纳米材料利用了镧系元素的路易斯酸度，消除了催化剂对产物的污染，并且可以被可见光激发。提出了有用的分子间和分子内净还原和净中性光氧化还原环化反应，作为这种可重复使用的多相纳米催化剂在合成相关的有机转化中的一般功效的实例。
• Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica
  作者：Jessica Špačková、Eva Svobodová、Tomáš Hartman、Ivan Stibor、Jitka Kopecká、Jana Cibulková、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201601654

  日期：2017.4.7

  7,8‐Dimethoxy‐3‐methylalloxazine was immobilized on mesoporous silica (MCM‐41) to provide a heterogenized flavin photocatalyst. Thus, the prepared heterogeneous catalyst 2 was found to sensitize the visible light [2+2] cycloaddition of various types of dienes to produce corresponding cyclobutanes in high yields and diastereoselectivities. Use of 2 enables procedures which are advantageous owing to

  将7,8-二甲氧基-3-甲基别恶嗪固定在介孔二氧化硅（MCM-41）上，以提供异质黄素光催化剂。因此，发现制备的非均相催化剂2使各种类型的二烯的可见光[2 + 2]环加成敏化，以高产率和非对映选择性产生相应的环丁烷。使用2将使程序具有优势，因为其操作和后处理简单，不需要添加剂，并且产生的废物最少。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。
• Enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction catalyzed by chiral phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Tian-Ze Li、Kun Pan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc04412a

  日期：——

  Chiral organophosphine-catalyzed enantioselective Rauhut-Currier reaction has been disclosed for the first time. With L-valine-derived phosphinothiourea, the intramolecular Rauhut-Currier reaction of bis(enones) was achieved in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee).

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones with chiral sulfoxide–phosphine ligands
  作者：Tingting Yang、Yongling Zhang、Peng Cao、Min Wang、Li Li、Dong Li、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.062

  日期：2016.5

  The copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones was achieved with chiral sulfoxide–phosphine (SOP) ligands. This process showed good functional group tolerance and gave the 1, 4-adducts with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

  通过手性亚砜-膦（SOP）配体可实现铜催化的二乙基锌向无环烯酮的对映选择性共轭加成反应。此过程显示出良好的官能团耐受性，并得到具有优异对映选择性（最高96％ee）的1，4-加合物。