（R）-2,2''，3,3''-四氢-6,6''-二-9-菲基-1,1''-螺双[1H-茚]-7,7''-二醇 | 1372719-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: （R）-2,2''，3,3''-四氢-6,6''-二-9-菲基-1,1''-螺双[1H-茚]-7,7''-二醇
• 中文别名: (R)-2,2',3,3'-四氢-6,6'-二-9-菲基-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇
• 英文名称: (R)-6,6'-bis(9-phenanthryl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diol
• 英文别名: (1R)-2,2',3,3'-Tetrahydro-6,6'-di-9-phenanthrenyl-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol；5,5'-di(phenanthren-9-yl)-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
• CAS: 1372719-96-4
• 化学式: C₄₅H₃₂O₂
• 分子量: 604.748
• InChiKey: YGFMWLSINWYYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R）-2,2''，3,3''-四氢-6,6''-二-9-菲基-1,1''-螺双[1H-茚]-7,7''-二醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到(R)-6,6'-bis(9-phenanthryl)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Spirobiindane-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸催化频哪醇烯丙基硼酸酯不对称烯丙基硼化醛

  摘要：

  描述了由基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的磷酸催化的醛与频哪醇基硼酸酯的不对称烯丙基硼化反应。6,6'-双（2,4,6-三异丙基苯基）SPINOL 基磷酸被发现是此类烯丙基硼化反应的通用、高对映选择性催化剂，并且对不同类型的醛（包括芳香醛、α、 β-不饱和醛、炔丙醛和脂肪醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101739
• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸频呢醇酯 、 (R)-6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobis[1H-indole]-7,7'-diphenol 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到（R）-2,2''，3,3''-四氢-6,6''-二-9-菲基-1,1''-螺双[1H-茚]-7,7''-二醇
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Spirobiindane-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸催化频哪醇烯丙基硼酸酯不对称烯丙基硼化醛

  摘要：

  描述了由基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的磷酸催化的醛与频哪醇基硼酸酯的不对称烯丙基硼化反应。6,6'-双（2,4,6-三异丙基苯基）SPINOL 基磷酸被发现是此类烯丙基硼化反应的通用、高对映选择性催化剂，并且对不同类型的醛（包括芳香醛、α、 β-不饱和醛、炔丙醛和脂肪醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101739

文献信息

• Chiral Spiro Phosphoramide-Catalyzed Sulfa-Michael Addition/Enantioselective Protonation of Exocyclic Enones
  作者：Yi-Pan Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03615

  日期：2019.12.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of thiols to exocyclic enones was achieved by using chiral spiro phosphoramide catalysts. The precisely chiral control in the protonation of the enol intermediate ensured high enantioselectivity. The reaction features high activity (yields up to 99%, turnover numbers up to 8400) and high enantioselectivity (up to 97% ee) with a broad substrate scope, and

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of N- and O-Tethered 1,6-Dienes To Form Six-Membered Heterocycles
  作者：Ke Li、Mao-Lin Li、Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b04703

  日期：2018.6.20

  A highly enantioselective nickel-catalyzed intramolecular hydroalkenylation of N- or O-tethered 1,6-dienes was developed by using monodentate chiral spiro phosphoramidite ligands. The reaction provides an efficient and straightforward method for preparing very useful six-membered N- and O-heterocycles with high regioselectivity as well as excellent stereoselectivity from easily accessible starting

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。