磷酸三丁酯 | 126-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸三丁酯
• 中文别名: 高碳醇类消泡剂；TBP；阻聚剂ZJ-701；氮氧自由基哌啶醇；磷酸三正丁酯；磷酸正丁酯；三丁基磷酸酯；阻燃剂磷酸三丁酯；三正丁基磷酸酯
• 英文名称: phosphoric acid tributyl ester
• 英文别名: tri-n-butyl phosphate；tributyl phosphate；TBP；TNBP
• CAS: 126-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₇O₄P
• 分子量: 266.318
• InChiKey: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -79 °C (lit.)
• 沸点：
  180-183 °C/22 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.979 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  9.2 (vs air)
• 闪点：
  380 °F
• 溶解度：
  水：1ml溶于165ml水
• 介电常数：
  6.5（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 2.18 mg/m3 (0.2 ppm) (ACGIH), 5 mg/m3 (OSHA and NIOSH); IDLH 1300 mg/m3 (120 ppm) (NIOSH).
• LogP：
  4 at 20℃
• 物理描述：
  Tributyl phosphate is an odorless colorless to yellow liquid. Toxic by ingestion and inhalation.
• 颜色/状态：
  Colorless to pale-yellow liquid
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽密度：
  9.2 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.13X10-3 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  本品为无色、无臭的易燃液体，在受热时会分解产生剧毒的氧化磷烟气。 化学性质如下： - 在室温下通入干燥氯化氢，可生成氯代丁烷。 - 在三氟化硼存在的情况下，与苯反应生成仲丁基苯和1,4-二仲丁基苯。 - 用苯胺和稀氢氧化钠处理后，可以生成二丁基苯胺。
• 自燃温度：
  410 °C
• 分解：
  289 °C
• 粘度：
  3.39 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  -1905.7 kcal/mol at 25 °C
• 汽化热：
  55.1 cal/g at 289 °C
• 表面张力：
  27.55 dyne/cm at 20 °C
• 气味阈值：
  Odor perception threshold 0.014 mg/L.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4224 at 25 °C
• 保留指数：
  1613;1617;1622;1616;1623;1636;1615.7;1623;1619;1612;1612;1613;1619;1663;1621;1615;1620;1614;1616;1613.3;283.2;278.79

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

磷酸三丁酯（TBP）是一种有毒的有机磷化合物，在许多工业应用中广泛使用，包括在核处理中的显著使用。这种化学品的工业应用导致了职业暴露和环境污染。在这项研究中，基于1H核磁共振（NMR）的代谢组学已经被应用于调查对TBP暴露的代谢响应。雄性Sprague-Dawley大鼠被给予15 mg/kg体重的TBP剂量，随后进行24小时尿液收集，正如之前在寻找大多数TBP中间体时所展示的。尿液样本的高分辨率1H NMR光谱学结合统计模式识别和化合物鉴定，使得能够识别与TBP处理相关的代谢变化。在TBP处理的大鼠中，确定了对应于三种TBP代谢物——二丁基磷酸（DBP）、N-乙酰-(S-3-羟基丁基)-L-半胱氨酸和N-乙酰-(S-3-氧代丁基)-L-半胱氨酸的NMR光谱区域。此外，1H NMR光谱揭示了TBP诱导的内源性尿液代谢物的变化，包括苯甲酸盐、尿素和三聚氰胺，以及参与三羧酸循环（Krebs cycle）的代谢物，包括柠檬酸盐、顺乌头酸、反乌头酸、2-氧戊二酸、琥珀酸和延胡索酸。这些发现表明TBP诱导了三羧酸循环能量代谢的扰动，并提供了TBP暴露的生物标志物特征。... TBP的三个代谢物，二丁基磷酸、N-乙酰-(S-3-羟基丁基)-L-半胱氨酸和N-乙酰-(S-3-氧代丁基)-L-半胱氨酸，在对照组中不存在，是区分TBP和对照组（p<0.0023）最重要的因素，而内源性化合物2-氧戊二酸、苯甲酸盐、延胡索酸、三聚氰胺和顺乌头酸也很重要（p<0.01）。

Tributyl phosphate (TBP) is a toxic organophosphorous compound widely used in many industrial applications, including significant usage in nuclear processing. The industrial application of this chemical is responsible for occupational exposure and environmental pollution. In this study, (1)H NMR-based metabonomics has been applied to investigate the metabolic response to TBP exposure. Male Sprague-Dawley rats were given a TBP-dose of 15 mg/kg body weight, followed by 24hr urine collection, as was previously demonstrated for finding most of the intermediates of TBP. High-resolution (1)H NMR spectroscopy of urine samples in conjunction with statistical pattern recognition and compound identification allowed for the metabolic changes associated with TBP treatment to be identified. Discerning NMR spectral regions corresponding to three TBP metabolites, dibutyl phosphate (DBP), N-acetyl-(S-3-hydroxybutyl)-L-cysteine and N-acetyl-(S-3-oxobutyl)-L-cysteine, were identified in TBP-treated rats. In addition, the (1)H NMR spectra revealed TBP-induced variations of endogenous urinary metabolites including benzoate, urea, and trigonelline along with metabolites involved in the Krebs cycle including citrate, cis-aconitate, trans-aconitate, 2-oxoglutarate, succinate, and fumarate. These findings indicate that TBP induces a disturbance to the Krebs cycle energy metabolism and provides a biomarker signature of TBP exposure. ... /The/ three metabolites of TBP, dibutylphosphate, N-acetyl-(S-3-hydroxybutyl)-L-cysteine and N-acetyl-(S-3-oxobutyl)-L-cysteine, which are not present in the control groups, are the most important factors in separating the TBP and control groups (p<0.0023), while the endogenous compounds 2-oxoglutarate, benzoate, fumarate, trigonelline, and cis-aconetate were also important (p<0.01).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三丁基磷酸在雄性大鼠体内的代谢转化已经通过口服或腹腔注射(14)C标记的三丁基磷酸进行了研究。代谢过程的第一阶段似乎是氧化，由细胞色素P-450依赖的单加氧酶催化，在正丁基链的ω或ω-1位置进行。在w和w-1位置生成的羟基被进一步氧化，分别产生羧酸和酮。在这些氧化反应之后，氧化的烷基部分以谷胱甘肽结合物的形式被移除，然后作为N-乙酰半胱氨酸衍生物被排出体外。... 在尿液中，主要的含磷代谢物是二丁基氢磷酸、丁基二氢磷酸和丁基双(3-羟基丁基)磷酸，以及少量的以下磷酸盐：二丁基3-羟基丁基、丁基2-羟基丁基氢、丁基3-羟基丁基氢、丁基3-羧基丙基氢、3-羧基丙基二丁基、丁基3-羧基丙基3-羟基丁基、丁基双(3-羧基丙基)和3-羟基丁基二氢。

The metabolic transformation of tributyl phosphate has been studied in male rats following oral or intraperitoneal administration of (14)C-labelled tributyl phosphate. The first stage in the metabolic process appeared to be oxidation, catalysed by cytochrome P-450-dependent mono-oxygenase, at the omega or omega-1 position on the butyl chains. The hydroxy groups generated at the w and w-1 positions were further oxidized to produce carboxylic acids and ketones, respectively. Following these oxidations, the oxidized alkyl moieties were removed as glutathione conjugates, which were then excreted as N-acetyl cysteine derivatives. ... In the urine, the major phosphorus-containing metabolites are dibutyl hydrogen phosphate, butyl dihydrogen phosphate, and butyl bis(3-hydroxybutyl) phosphate as well as small amounts of the following phosphates: dibutyl 3-hydroxy-butyl, butyl 2-hydroxybutyl hydrogen, butyl 3-hydroxybutyl hydrogen, butyl 3-carboxypropyl hydrogen, 3-carboxypropyl dibutyl, butyl 3-carboxypropyl 3-hydroxybutyl, butyl bis (3-carboxypropyl), and 3-hydroxybutyl dihydrogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠体内，一次剂量为250毫克/千克的磷酸三丁酯导致24小时内尿液中出现11种含磷代谢物。主要的代谢途径是通过逐步脱丁基化，经过羟基化中间体，生成二丁基氢磷酸和丁基二氢磷酸。大鼠肝脏微粒体制剂也能将磷酸三丁酯代谢为单羟基化和二羟基化中间体，最终代谢产物为二丁基氢磷酸。金鱼和斑马鱼的肝脏微粒体制剂也生成了二丁基3-羟基丁基磷酸和二丁基氢磷酸。

A single ip dose of tributyl phosphate at 250 mg/kg to rats resulted in 11 phosphorus containing metabolites in the urine within 24 hr. The principal metabolic pathway resulted in stepwise debutylation, through hydroxylated intermediates, to give dibutyl hydrogen phosphate and butyl dihydrogen phosphate . Rat liver microsomal preparations also metabolized tributyl phosphate to mono- and dihydroxylated intermediates, giving dibutyl hydrogen phosphate as the terminal metabolite. Microsomal preparations from goldfish liver and killfish also resulted in dibutyl 3-hydroxybutyl phospate and dibutyl hydrogen phosphate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在体外对大鼠肝脏匀浆进行的实验中，确定了三丁基磷酸盐的代谢速率以及产生的代谢产物的性质。研究发现，在大鼠肝微粒体酶和NADPH的存在下，三丁基磷酸盐迅速被代谢（在30分钟内），但在没有添加NADPH的情况下，只发生了轻微的代谢分解（11%）。在测试的第一阶段，得到了二丁基（3-羟基丁基）磷酸作为代谢物。在测试的第二阶段延长孵化时间，产生了两种进一步的代谢物，即丁基二（3-羟基丁基）磷酸和二丁基氢磷酸，这些是由初级代谢物二丁基（3-羟基丁基）磷酸产生的。

The rate of metabolism of tributyl phosphate and the nature of the metabolites produced were determined in in vitro tests on rat liver homogenate. It was found that rat liver microsomal enzymes rapidly metabolized tributyl phosphate in the presence of NADPH (within 30 min), but only slight metabolic breakdown (11%) occurred in the absence of added NADPH. Dibutyl(3-hydroxybutyl) phosphate was obtained as a metabolite in the first stage of the test. The extended incubation time in the second stage of the test yielded two further metabolites, butyl di(3-hydroxybutyl) phosphate and dibutyl hydrogen phosphate, which were produced from the primary metabolite dibutyl(3-hydroxybutyl) phosphate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：磷酸三丁酯是一种无色至浅黄色的无味液体。它被用作纤维素酯、硝基漆、塑料和聚氯乙烯树脂的增塑剂。在防火飞机液压油中使用。其他用途包括作为热交换介质、从反应产物溶液中提取金属离子的溶剂、硝化纤维素的溶剂、醋酸纤维素的溶剂、颜料研磨助剂、消泡剂、电介质。人类暴露和毒性：吸入磷酸三丁酯蒸气会刺激粘膜，如果长时间吸入可能会导致全身中毒和瘫痪。磷酸三丁酯接触皮肤可能会引起刺激。磷酸三丁酯可能会刺激眼睛、鼻子和喉咙。它还可能引起恶心和头痛。在一项针对42名与家具相关的皮炎患者的系列研究中，有1名患者出现了阳性贴片测试反应。在体外，它充当雄激素受体和糖皮质激素受体的拮抗剂。动物研究：磷酸三丁酯通过兔子和豚鼠的皮肤接触并未显示出急性毒性。将磷酸三丁酯应用于兔子和豚鼠的完整或磨损皮肤，会引起刺激，伴有水肿和红斑。将磷酸三丁酯滴入兔子的结膜囊中，会引起轻微的刺激。多次通过胃管给予大鼠磷酸三丁酯，导致内部器官和大脑充血。磷酸三丁酯对大鼠不具有神经毒性，但在小鼠中诱导了瘫痪。磷酸三丁酯未在成年母鸡中引起有机磷化合物诱导的迟发性神经毒性（OPIDN）。磷酸三丁酯在高剂量下在大鼠膀胱尿路上皮中产生了肿瘤，对雄性动物的效应比对雌性动物更明显。它在小鼠中不产生肿瘤。该化学物质在大鼠中不具有致畸性。在兔子中，在400毫克/千克/天的剂量下提示了母体和胚胎毒性，但在任何剂量组中都没有观察到胎毒性和致畸性。用磷酸三丁酯处理后，未发现致突变活性：在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞的次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGPRT）突变试验中，无论是否进行代谢激活，以及在带有或不带有代谢激活的沙门氏菌鼠伤寒菌株TA98、TA100、TA1535或TA1537中进行测试。磷酸三丁酯未在大鼠骨髓细胞中诱导染色体损伤。生态毒性研究：用磷酸三丁酯处理的虹鳟鱼出现了严重的平衡障碍，包括非常不典型的动作，如猛冲、卷曲游泳和向后翻转。在较高浓度下，鱼被固定，侧躺在水底，其中一些鱼死亡。

IDENTIFICATION AND USE: Tributyl phosphate is a colorless to pale-yellow odorless liquid. It is used as a plasticizer for cellulose esters, lacquers, plastics, and vinyl resins. Used in fire-resistant aircraft hydraulic fluids. Other uses include heat-exchange medium, solvent extraction of metal ions from solution of reactor products, solvent for nitrocellulose, cellulose acetate, pigment grinding assistant, antifoaming agent, dielectric. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Breathing vapors of tributyl phosphate causes irritation of mucous membranes and if inhalation is prolonged there can be general poisoning with paralysis. In contact with skin tributyl phosphate can cause irritation. Tributyl phosphate may cause irritation of the eyes, nose, and throat. It may also cause nausea and headache. In a series of 42 patients with furniture related dermatitis, a positive patch test reaction was seen in 1 patient. In vitro it acts as androgen receptor, and glucocorticoid receptor antagonist. ANIMAL STUDIES: Tributyl phosphate was not acutely toxic by dermal exposure in the rabbit and in the guinea pig. Application to either intact or abraded skin of rabbits and guinea pigs produced irritation with edema and erythema. The instillation of tributyl phosphate in the conjunctival sac of rabbits gave rise to mild irritation. Rats subjected to multiple intragastric administrations of tributyl phosphate showed hyperemia of internal organs and brain. Tributyl phosphate was not neurotoxic to rats, but induced paralysis in mice. Tributyl phosphate did not cause organophosphorus compound-induced delayed neurotoxicity (OPIDN) in the adult hen. Tributyl phosphate produced tumors of the bladder urothelium in rats at high doses, with greater effects in males than in females. It does not produce tumors in mice. The chemical was not teratogenic in rats. In the rabbit, maternal and embryo toxicity were suggested at 400 mg/kg/day with no observations of fetotoxicity or teratogenicity in any dosage group. No mutagenic activity was identified after treatment with tributyl phosphate: when tested in the hypoxanthine-guanine phosphoribosyl transferase (HGPRT) mutation assay in Chinese hamster ovary (CHO) cells, both with and without metabolic activation and when testing in Salmonella typhimurium strains TA98, TA100, TA1535, or TA1537 with or without metabolic activations. Tributyl phosphate did not induce chromosomal damage in rat bone marrow cells. ECOTOXICITY STUDIES: Rainbow trout treated with tributyl phosphate had severe balance disturbances, which included highly atypical movements like darting, coiling swimming, and backward somersaults. At higher concentrations the fish were immobilized, lying on their sides at the bottom of the water, and some of them died.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤刺激，呼吸系统刺激，头痛；恶心

irritation eyes, skin, respiratory system, headache; nausea

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。恶心。喉咙痛。

Cough. Headache. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

三辛基磷酸盐在猪身上的皮肤吸收已经被证实，有毛腺和无毛腺区域的皮肤渗透率之间几乎没有差异。

Dermal absorption of tributyl phosphate has been demonstrated in pigs, and there was little difference in the rate of skin penetration between regions with or without hair follicles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给予单次口服剂量的(14)C标记的磷酸三丁酯的大鼠，在14毫克/千克的剂量下，在24小时内分别通过尿液、呼出气体和粪便排出了50%、10%和6%的给药剂量。相同剂量的单次腹膜内给药，在最初的24小时内，分别有70%、7%和4%的给药剂量通过尿液、呼出气体和粪便排出。

Rats given a single oral dose of (14)C labeled tributyl phosphate at 14 mg/kg excreted 50, 10, and 6% of the administered dose in the urine, exhaled air, and feces, respectively, within 24 hr. A single intraperitoneal dose at the same rate resulted in 70, 7, and 4% of the administered dose in the urine, exhaled air, and feces within the first 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

体外研究显示，三丁基磷酸盐对孤立的人体皮肤具有很高的渗透能力。通过孤立人体皮肤的平均最大稳态渗透速率为6.7×10^-4微摩尔/平方厘米/分钟。

In vitro investigations on isolated human skin showed that tributyl phosphate has a high penetrating capacity. The average maximum steady-state rate of penetration through isolated human skin is 6.7X10-4 umol/cm sq/min.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠单次口服三丁基磷酸酯（TBP）后，胃肠道发生了实质性吸收……在24小时内，超过50%的口服给药剂量被吸收。

Substantial absorption from the gastrointestinal tract occurred in rats given a single oral dose of tributyl phosphate (TBP) ... more than 50% of an orally administered dose of TBP was absorbed within 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠口服单次或重复剂量后，检测到磷酸三丁酯存在于消化道、血液和肝脏中。

Following single or repeated oral dosing in rats, tributyl phosphate was detected in the gastrointestinal tract, blood, and liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.2 ppm (2.5 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 立即威胁生命和健康浓度：
  30 ppm
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S36/37/39,S45,S46,S53
• 危险类别码：
  R38,R40,R36/37/38,R22,R20/22,R11,R48/20,R62
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2919900090
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  TC7700000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  存储于阴凉通风处，并按照有毒化学品的规定进行运输和储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	磷酸三丁酯
化学品英文名称：	Tributyl phosphate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	126-73-8
分子式：	C 12 H 27 O 4 P
分子量：	266.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：磷酸三丁酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。人经口，约100ml，可引起呼吸困难、抽搐、麻痹、昏睡等症状。对皮肤有刺激作用。蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。接触后可引起中枢神经系统的刺激症状。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧；呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清，催吐，洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	146
自燃温度(℃)：	引燃温度（℃）：410
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．5mg／m3 美国TLV—TWA：2．5mg／
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、无味粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	<-79
沸点(℃)：	180-183(2．87kPa)
相对密度(水=1)：	0．98
相对蒸气密度(空气=1)：	7．67
饱和蒸气压(kPa)：	2．67(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	146
引燃温度(℃)：	引燃温度（℃）：410
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 27 O 4 P
分子量：	266.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作溶剂，还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂，稀有金属的萃取剂等，也用作热交换介质。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤和呼吸道有强烈的刺激作用，具有全身致毒作用。 LD50：3000mg／kg(大鼠经口) LC50：实验大鼠(三只)吸入1．3g／m3，6小时，无死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

磷酸三丁酯（简称TBP）是一种无色无臭的液体，分子式为C₁₂H₂₇PO₄，结构式为(C₄H₉O)₃P=O。其熔点为-80℃，沸点为289℃（分解），相对密度介于0.973～0.978（20/4℃），折光率为1.4215（25℃）。这种物质对光稳定，能与多种有机溶剂混溶，并难溶于水。TBP由正丁醇和三氯氧磷进行酯化制得。

磷酸三丁酯是典型的中性络合萃取剂，性质稳定，耐强酸、强碱、强氧化剂和强辐射，在核燃料和冶金工业中得到广泛应用。它是全世界萃取剂产量中吨位最大的产品之一，主要用于从硝酸溶液中萃取铀，对铀的提取起着至关重要的作用。此外，它还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂，能使这些制品具有耐寒性和耐光性。

化学性质

磷酸三丁酯是一种无色、有刺激性气味的透明液体，闪点为193℃，沸点为289℃（101KPa），粘度介于3.5～12.2厘泊，折光率为1.4226（20℃）。它能与通常的有机溶剂混溶，并稍溶于水，水在本品中的溶解度约为7%（25℃）。随着温度上升，会逐渐发生水解。

磷酸三丁酯主要用作溶剂，还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂。它的沸点低且挥发损失较大，在增塑剂上的应用受到限制。此外，它还可用于萃取铀、钍、钒等稀有金属，并在一些树脂中用作阻燃剂。

用途

磷酸三丁酯用作金属络合物的萃取剂，硝酸纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂，涂料、油墨和粘合剂的溶剂。此外，它对丙烯酸酯类、甲基丙烯酸酯类、丙烯酸、丙烯腈、苯乙烯、丁二烯有较好的阻聚效果。

磷酸三丁酯还用作硝化纤维素、乙酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的主增塑剂，也常用作涂料、粘合剂和油墨的溶剂、消泡剂、消静电剂以及稀土元素的萃取剂。其大鼠LD₅₀值为3000毫克/公斤。

磷酸三丁酯还可用作气相色谱固定液、硝化纤维和乙基纤维素的溶剂、增塑剂及有机合成中间体，用于萃取钴、铱、锰、钼、钯、铑、镍、铀和钨，并可用于比色测定钼。此外，它还可作为稀土金属分离用剂。

生产方法

磷酸三丁酯由正丁醇与三氯氧磷反应制得。每吨原料消耗：正丁醇1500公斤，三氯氧磷770公斤。

类别与毒性

磷酸三丁酯是一种有毒物质，属于中毒级别。其急性口服毒性（大鼠）LD₅₀为3000毫克/公斤；小鼠的LD₅₀为1189毫克/公斤。

皮肤接触：兔实验中，10毫克/24小时无明显刺激反应；眼睛接触500毫克会出现重度刺激。

磷酸三丁酯可燃，在火场中会释放有毒磷氧化物烟雾。库房应低温、通风并保持干燥。

灭火剂可用二氧化碳、化学干粉或酒精泡沫以及水雾。

职业暴露标准：时间加权平均容许浓度（TWA）和短时间接触极限（STEL）均为5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三丁酯 在 salophen(^tBu)AlBr 作用下， 以 chloroform-d1 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到正溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of phosphate ester bonds by use of novel group 13 chelate compounds

  摘要：

  一种新的化合物具有通用公式(LX)nY，其中X从除硼以外的第13族元素组中选择，Y从卤素、氯酸盐、硫酸盐和硝酸盐组中选择，L是含有两个氮和两个氧供体基团的螯合配体，其中n=1或2。

  公开号：

  US07105703B1
• 作为产物：
  描述：

  O,O,O-三丁基硫代磷酸酯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到磷酸三丁酯
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Conversion of Thiophosphoryl and Selenophosphoryl Groups into Phosphoryl Groups by Ozone Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30407
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 在 copper(l) iodide 、 磷酸三丁酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。

  公开号：

  CN112047925B

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• SYNTHESIS OF 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20140221705A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides an improved process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene. By using a first reactive distillation column for HCC-250fb dehydrochlorination, and a second reactive distillation column for HCC-240db dehydrochlorination/HCC-1230xf isomerization, the 1,1,2,3-tetrachloropropene manufacturing process can be greatly simplified, resulting in reduced equipment use, energy use, as well as increased productivity.

  本发明提供了一种改进的生产1,1,2,3-四氯丙烯的工艺。通过使用第一反应精馏塔进行HCC-250fb脱氯化反应，以及使用第二反应精馏塔进行HCC-240db脱氯化反应/HCC-1230xf异构化反应，可以大大简化1,1,2,3-四氯丙烯的制造工艺，从而减少设备使用、能源消耗，并提高生产效率。
• SULFONIUM COMPOUND, PHOTO-ACID GENERATOR, AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME
  申请人：JOO Hyun Sang

  公开号：US20120172606A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  A sulfonium compound represented by formula (1), a photo-acid generator, and a method for producing a sulfonium compound are provided: wherein X represents an electron-donating group; R 1 and R 2 each represent an alkyl group, a cycloalkyl group, or the like; R 3 and R 4 each represent an arylene group or a heteroarylene group; R 5 and R 6 each represent an alkyl group, a cycloalkyl group, or the like; and A − and B − are anions that are different from each other. The sulfonium compound, when used as a photo-acid generator, can produce a uniform and excellent resist pattern.

  提供一个由公式(1)表示的磺onium化合物，一种光酸发生器，以及一种生产磺onium化合物的方法：其中X代表一个给电子基团；R1和R2各自代表一个烷基、环烷基或类似基团；R3和R4各自代表一个芳香族基或杂芳香族基团；R5和R6各自代表一个烷基、环烷基或类似基团；A−和B−是彼此不同的阴离子。当磺onium化合物用作光酸发生器时，能够产生均匀且优良的抗蚀剂图案。
• Volatile complexes of some lanthanides and related elements with fluorinated β-diketones and organophosphorus adducts
  作者：James W. Mitchell、Charles V. Banks

  DOI：10.1016/s0003-2670(01)95130-x

  日期：1971.12

  Abstract The behavior of lanthanide trifluoroacetylacetonates and hexaf luoroacetyl-acetonates of mixed complexes with tri- n -butylphosphate as the adduct has been studied by thermogravimetric methods. Thermal properties of mixed ligand-adduct complexes containing new fluoroorganophosphorus donors have also been examined. Substantial improvements in volatility and thermal stability of chelates of

  摘要 通过热重法研究了以磷酸三正丁酯为加合物的混合配合物的镧系元素三氟乙酰丙酮化物和六氟乙酰丙酮化物的行为。还研究了含有新氟有机磷供体的混合配体-加合物复合物的热性能。通过用有机磷供体取代水合水，镧系元素与 HTFA 或 HHFA 的螯合物的挥发性和热稳定性得到显着改善。还测定了铀 (IV)、铀 (VI) 和钍 (IV) 螯合物的热稳定性和挥发性。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。

表征谱图