2,5-二甲酰基呋喃 | 823-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲酰基呋喃
• 中文别名: 2,5-呋喃二甲醛；2,5-二甲酰呋喃；2,5-乙二醛呋喃
• 英文名称: 2,5-diformylfurane
• 英文别名: 2,5-diformylfuran；2,5-difuraldehyde；DFF；2,5-furandicarboxaldehyde；furan-2,5-dicarbaldehyde；2,5-furandicarbaldehyde；2,5-furandiformaldehyde；5-formylfurfural
• CAS: 823-82-5
• 化学式: C₆H₄O₃
• mdl: MFCD00671517
• 分子量: 124.096
• InChiKey: PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C
• 沸点：
  276.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.005 (est)
• 保留指数：
  1076;1034;1078;1084
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Furandicarboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Formylfurfural
2,5-Diformylfuran
2,5-Furandicarbaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Formylfurfural
别名
2,5-Diformylfuran
2,5-Furandicarbaldehyde
: C6H4O3
分子式
: 124.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Furan-2,5-dicarbaldehyde
-
CAS 号 823-82-5
EC-编号 212-520-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 110 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 - 呼吸道
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,5-二甲酰基呋喃是一种有用的有机合成化合物。

2,5-呋喃二甲醛（DFF）是5-羟甲基糠醛选择性氧化的中间产物之一，是一种重要的呋喃类平台化合物。目前，它备受关注，作为新能源化学品，在合成二胺及聚合席夫碱等化学品方面具有广泛的应用前景。作为中间体，2,5-呋喃二甲醛可合成多种高价值化合物，包括医药中间体、抗菌剂、粘结剂和荧光剂等；此外，在大环配体及有机导体的研究中也有应用价值。同时，它还可用于合成多种新型高分子材料，如生物质基树脂、荧光材料、聚醇和聚乙烯等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲酰基呋喃 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 240.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  非均相铁催化剂上5-羟基甲基糠醛的选择性加氢脱氧为2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  这项工作提供了在非均相Fe催化剂上将5-羟甲基糠醛（HMF）选择性加氢脱氧为2,5-二甲基呋喃（DMF）的第一个示例。Fe-菲咯啉配合物在800℃下热解制备的催化剂被证明是活性最高的非均相Fe催化剂。在最佳反应条件下，HMF完全转化，对DMF的选择性为86.2％。对反应途径进行了深入研究，并证明了HMF中C = O键的加氢是加氢脱氧过程中的决定速率的步骤，可以通过使用醇溶剂作为附加的H-供体来大大加速。铁催化剂的出色稳定性，2在间歇式和连续流固定床反应器中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700105
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到2,5-二甲酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  超声辅助异质高锰酸盐氧化

  摘要：

  研究了超声对苄醇和烷基芳烃异质高锰酸盐氧化为相应羰基化合物的影响。超声辐射的应用导致更短的反应时间以及更低的反应温度。在CH 2 Cl 2中由五水合硫酸铜负载的KMnO 4可以用于将苄醇选择性氧化为苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00798-5

文献信息

• Exploring the Electronic Properties of Extended Benzofuran‐Cyanovinyl Derivatives Obtained from Lignocellulosic and Carbohydrate Platforms Raw Materials
  作者：Nagham Ibrahim、Chady Moussallem、Magali Allain、Olivier Segut、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.202100062

  日期：2021.3

  derivatives without emissive property in the solid state and the presence of essentially lateral contacts for emissive compounds. Taking advantage of the propensity to develop 2D π‐stacking mode for the more extended derivative with a central furan cycle, organic field effect transistors presenting hole mobility have been made.

  为了研究其发射和电化学性能，制备了两个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，它们由苯甲醛-木质纤维素（ Be系列）或糠醛-糖（ Fu系列）平台获得，结合氰基乙烯基单元和苯基或呋喃部分。对于溶液和固态的荧光，证明了两个系列之间的对比结果。对于Be系列，观察到固态的净聚集诱导发射效应和高荧光量子产率。 Be系列的一种衍生物也揭示了在 350 nm 照射下的 [2+2] 环加成反应。相反，对于Fu系列，溶液中的荧光高于固态。对这些化合物的 X 射线晶体学研究表明，在固态下不具有发射特性的衍生物形成了强 π-π 堆积，并且发射化合物基本上存在横向接触。利用开发具有中心呋喃循环的更扩展导数的二维π堆叠模式的倾向，已经制造出了具有空穴迁移率的有机场效应晶体管。
• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• Accelerated decarbonylation of 5-hydroxymethylfurfural in compressed carbon dioxide: a facile approach
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c8gc00174j

  日期：——

  The high efficiency of compressed CO₂in combination with a metal catalyst was successfully demonstrated in the decarbonylation of HMF.

  压缩二氧化碳与金属催化剂结合在高效率下成功应用于HMF的脱羰基反应。

• 一步法清洁制备2,5-呋喃二甲酸的方法
  申请人：广西科学院

  公开号：CN110256381B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种以糖类化合物为原料，一步法清洁制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，具体是将糖类化合物、催化剂以及反应溶剂加入到高压反应容器中，搅拌形成均匀溶液；随即通入CO2/O2混合气至体系压力达6～8MPa，在185～195℃条件下反应10～45min，可高效催化糖类化合物脱水制备2,5‑呋喃二甲酸。同时，通过添加少量的碳酸钠‑戊二酸锌作为催化剂助剂，能够起到活化CO2并增加其在高温溶剂中的溶解力，提高反应效率。本发明具有选择性高、反应速度快、绿色环保以及成本低的优点，可为糖类化合物制备2,5‑呋喃二甲酸提供可靠的技术支持。
• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

表征谱图