2,5-呋喃二羧酰胺 | 124052-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-呋喃二羧酰胺
• 中文别名: 2,5-呋喃二甲酰胺；2,5-呋喃二酰胺
• 英文名称: 2,5-furandicarboxamide
• 英文别名: furan-2,5-dicarboxamide
• CAS: 124052-68-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18812522
• 分子量: 154.125
• InChiKey: YVORDIMCXSWNQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二羧酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到2,5-二氰呋喃
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS

  摘要：

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。

  公开号：

  US20170233325A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 0.15h， 生成 2,5-呋喃二羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学从醇或醛高温合成酰胺

  摘要：

  通过使用流动化学成功地实现了脂肪族和芳香族醇或醛向相应伯酰胺的有效转化。在非常短的反应时间内获得了优异的产率，因此该方法为传统的酰胺形成方法提供了一种有效的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403280

文献信息

• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Facile dehydration of primary amides to nitriles catalyzed by lead salts: The anionic ligand matters
  作者：Shixiang Ruan、Jiancheng Ruan、Xinzhi Chen、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111313

  日期：2021.1

  aromatic nitriles can be prepared in this manner with moderate to excellent yields. The reaction mechanisms were obtained with high-level quantum chemical calculations, and the crucial role the anionic ligand plays in the transformations were revealed.

  在温和条件下腈的合成是通过使用铅盐作为催化剂使伯酰胺脱水来实现的。通过不仅添加表面活性剂，而且连续地从体系中除去唯一的副产物水来增强反应过程。脂肪族和芳香族腈都可以这种方式制备，具有中等至极好的收率。通过高级量子化学计算获得了反应机理，并揭示了阴离子配体在转化中的关键作用。
• Transfer Hydration of Dinitriles to Dicarboxamides
  作者：Asuka Naraoka、Hiroshi Naka

  DOI：10.1055/s-0039-1690026

  日期：2019.10

  robust method for double transfer hydration of dinitriles to afford diamides. The transfer hydration of 1,n-dinitriles (n = 1–6) proceeds smoothly in the presence of a palladium(II) catalyst with acetamide as a water donor, affording the corresponding diamides in moderate to high yields, without involving significant side reactions such as monohydration or cyclization. The equilibrium was shifted in

  我们提出了一种可靠的二腈双转移水合方法，以提供二酰胺。在以乙酰胺为水供体的钯（II）催化剂存在下，1,n-二腈（n = 1-6）的转移水合顺利进行，以中等至高产率提供相应的二酰胺，且不涉及显着的副反应如一水合或环化。通过在减压下去除联产乙腈，平衡向前移动。
• [EN] NOVEL STERICALLY HINDERED CYCLIC AMINES<br/>[FR] NOUVELLES AMINES CYCLIQUES À EMPÊCHEMENT STÉRIQUE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2015014465A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to compounds of the formula (1) in which R1 and R2 respectively are a sterically hindered cyclic amine and their use as additive for increasing the notched impact resistance of polyetherketones.

  该发明涉及式（1）的化合物，其中R1和R2分别是具有空间位阻的环状胺，并且它们作为添加剂用于增加聚醚酮的缺口冲击强度。
• Catalytic Amidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxamide over Alkali Manganese Oxides
  作者：Xiaofang Li、Xiuquan Jia、Jiping Ma、Yongming Xu、Yizheng Huang、Jie Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201600801

  日期：2017.6

  2,5‐Furandicarboxamide was firstly synthesized in yield of 85% via catalytic oxidative amidation of 5‐hydroxymethylfurfural with aqueous NH3 over alkali manganese oxides of α‐MnO2/NaxMnO2. The intermediates of 5‐hydroxymethyl‐furonitrile, 2,5‐dicyanofuran, and 5‐cyano‐2‐furancarboxamide were verified and their reactivities were further examined. The kinetic analysis results showed that the transformation

  2,5- Furandicarboxamide经由5-羟甲基糠醛的催化氧化的酰胺化的85％的产率首次合成用NH水性3以上的碱锰氧化物α -MnO 2 /钠X的MnO 2。验证了5-羟甲基呋喃腈，2,5-二氰呋喃和5-氰基-2-呋喃酰胺的中间体，并进一步检查了它们的反应性。动力学分析结果表明，从5-氰基-2-呋喃甲酰胺中间产物到2,5-呋喃-二甲酰胺的转化是一个较慢的步骤，这与催化剂的反应温度和碱度密切相关。