2,5-二硝呋喃 | 826-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-二硝呋喃
• 英文名称: 2,5-dinitrofuran
• 英文别名: 2,5-dinitro-furan
• CAS: 826-03-9
• 化学式: C₄H₂N₂O₅
• 分子量: 158.07
• InChiKey: CGBSSZNFPUJLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二硝呋喃 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-diaminofuran
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑类化合物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种咪唑类化合物及其衍生物的合成方法及应用，即如图1所示的化合物，该方法是一种有机缓蚀剂制备方法。缓蚀剂是以噻吩，吡咯，呋喃等杂原子环为起始原料，首先合成中间产物二氨基化合物，然后使其与酰氯反应生成酰胺化合物，在硝化，还原，环合反应，通过分离、提纯和干燥后，得纯度较高的有机缓蚀剂。本发明有以下优点：原料易得价格低廉；合成路线简单，合成条件温和，本发明的缓蚀剂主要用于碳钢在酸性条件下的缓蚀，可有效抑制金属基体在酸性条件下的腐蚀，缓蚀效率高，用量少。该有机缓蚀剂包含如下结构的化合物，其中取代基R是具有1至20个碳原子的任选取代的直链，支化或者环状烷基链，芳香环，烷氧基，氨基，酰氨基，甲硅烷基或烯基，Z独立地为S,O,Se,NR`,其中R`为H或者取代基。

  公开号：

  CN111635416A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝呋喃 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2,5-二硝呋喃
  参考文献：
  名称：

  2,5-二硝基呋喃的SNAr反应：一种温和而有效的制备2-芳氧基-5-硝基呋喃的方法

  摘要：

  2,5-二硝基呋喃可以很容易地通过2-硝基呋喃的硝化反应制得，在相转移催化的S N Ar与苯酚的反应中，可以得到2-芳氧基-5-硝基呋喃的良好收率。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.537

文献信息

• 一种二吡嗪稠环化合物的制备方法及应用
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN110105369A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种二吡嗪稠环化合物及其衍生物的合成方法及应用，即通式为图1的化合物，该有机半导体器件包含如下结构的半导体化合物，其中R1和R2,可以相同也可以不同，并选自取代基R,该取代基R是（i）具有1至20个碳原子的任选取代的直链，支化或者环状烷基链，烷氧基，氨基，酰氨基，甲硅烷基或烯基，或者（ii）可聚合或反应性基团，该基团选自卤素、硼酸、二硼酸以及硼酸和二硼酸的酯、亚烷基和甲锡烷基。Z独立地为S,O,Se,NR`,其中R`为H或者取代基。该有机半导体化合物在有机半导体器件例如薄膜晶体管中用作活性层。
• Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds
  作者：Tadashi Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.27.398

  日期：1954.7

  The nitration, by using both fuming nitric acid mixed with acetic anhydride and fuming nitric acid alone, was carried out on 13 kinds of furfurylidene compounds, C4H3O–CR1R2. (1) These furfurylidene-type compounds in which R1 and R2 are electro-groups are stable against both acidic reagents and can be nitrated without formation of the nitration intermediate. (2) In the case qf a group being—CHO or—COCH3

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。
• Diels−Alder Reaction of 2-Amino-Substituted Furans as a Method for Preparing Substituted Anilines
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo9702599

  日期：1997.6.13

  5-Amino-2-furancarboxylic acid methyl ester undergoes a facile Diels-Alder cycloaddition with a variety of dienophiles to afford ring-opened cycloadducts that are readily dehydrated using BF3 . OEt2 to give polysubstituted anilines. In each case, the cycloaddition proceeds with high regioselectivity, with the electron-withdrawing group being located ortho to the amino group. The most favorable FMO interaction is between the HOMO of the furanamine and the LUMO of the dienophile. The atomic coefficient at the ester carbon of the furan is larger than that at the amino center, and this nicely accommodates the observed regioselectivity. The [4 + 2]-cycloaddition of N-(5-nitrofuranyl)morpholine with methyl vinyl ketone affords a mixture of three phenols. One of the phenols is derived from a Diels-Alder reaction followed by nitro group ejection and subsequent aromatization. The remaining two phenols are the result of cleavage of the initially formed oxabicyclic intermediate with concomitant migration of the nitro group. The mild reaction conditions with which furan-2-carbamic acid tert-butyl ester undergoes Diels-Alder cycloaddition with N-phenylmaleimide allow for the ready isolation of the initial oxybridged cycloadduct.
• IMDAF Cycloaddition as a Method for the Preparation of Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo980008f

  日期：1998.6.1

  Acylation of 5-amino-2-furancarboxylic acid methyl ester with alkenoyl acid chlorides gives 2-amidofurans that undergo intramolecular Diels-Alder cycloadditions. The reactions occur at 165 degrees C in toluene or at 100 degrees C when 4 M ethereal LiClO4 was used as the solvent. The resultant dihydroindoles are formed by the nitrogen lone pair assisted ring opening of the initial era-bridged cycloadducts, followed by loss of water. Under certain conditions, alternative cationic cyclization routes become important pathways. Several members of the pyrrolophenanthridine class of alkaloids were obtained by a short, efficient method based on the intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition of 2-amidofurans containing a tethered alkenyl group. The resulting dihydroindoles were elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system by a free radical induced cyclization using bis(tributyltin).
• Hill; White, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 196
  作者：Hill、White

  DOI：——

  日期：——