2,6-二氯-1,4-苯醌 | 697-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二氯-1,4-苯醌
• 中文别名: 2,6-二氯苯醌；2,6-二氯-P-苯醌；2,6-二氯对苯醌；2,6-二氯-1,4-苯并醌；2,6一二氯-p-苯醌；2、6一二氯-P-苯醌；2.6一二氯-P-苯醌
• 英文名称: 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: DCBQ；2,6-dichlorobenzoquinone；2,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,6-DCBQ
• CAS: 697-91-6
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD00037159
• 分子量: 176.987
• InChiKey: JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)
• 沸点：
  251.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5138 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DK4000000
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

2,6-二氯-1,4-苯醌

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dichloro-1,4-benzoquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2,6-二氯-1,4-苯醌

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氯-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 697-91-6
俗名： 2,6-Dichloro-p-quinone
分子式： C6H2Cl2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
2,6-二氯-1,4-苯醌

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DK4000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2,6-二氯-1,4-苯醌

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-1,4-苯醌 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-chloro-2,5-dihydroxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cytokine Responses to Recombinant Cholera Toxin B Subunit Produced byBacillus brevisas a Mucosal Adjuvant

  摘要：

  AbstractWe attempted to clarify the mechanism of the mucosal adjuvanticity of recombinant cholera toxin B subunit (rCTB), which is inherently uncontaminated with the holotoxin produced by Bacillus brevis and has a powerful mucosal adjuvant activity, on cytokine responses compared with that of cholera toxin (CT). rCTB had no ability to stimulate cyclic AMP formation in mouse peritoneal macrophages (Mφ). Cytokine production by non‐immunized Mφ cultured with rCTB or CT and by the spleen cells of mice co‐immunized intranasally with ovalbumin (OVA) and rCTB or CT was examined. rCTB alone did not induce interleukin (IL)‐1α/β or IL‐6 production by Mφ, but combination of rCTB with lipopolysaccharide (LPS) enhanced both IL‐1α/β production. Conversely, CT plus LPS suppressed IL‐1α/β production more than LPS alone. Both rCTB and CT suppressed IL‐12 secretion induced by interferon γ (IFN γ) plus LPS. IL‐2, IL‐4, IL‐5, and IL‐10 were secreted by mouse spleen cells restimulated with OVA after intranasal co‐administration of OVA together with rCTB, and in response to CT, the same cytokines were secreted. The different effect of rCTB on Mφ from that of CT may mean a difference between the mechanisms of rCTB and CT during the early stage of an immune response.

  DOI：

  10.1111/j.1348-0421.2001.tb01276.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 Fe(III)-mimochrome VI*a 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,6-二氯-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  混杂人工血红素酶催化三氯苯酚氧化脱卤

  摘要：

  小型化金属酶 Fe( III )-mimochrome VI*a (Fe( III )-MC6*a) 在 H 2 O 2介导的众所周知的杀虫剂和杀生物剂的氧化脱卤中充当出色的生物催化剂2,4,6 -三氯苯酚 (TCP)。人工酶氧化 TCP 的催化效率 ( k cat / K TCP m = 150 000 mM -1 s -1 ) 比最活跃的天然金属酶辣根过氧化物酶 (HRP) 高 1500 倍。紫外可见和 EPR 光谱用于提供催化机制的指示。一当量H 2 O 2将 Fe( III )-MC6*a 完全转化为氧代铁卟啉自由基阳离子中间体 [(Fe( IV ) O)por˙ + ]，类似于过氧化物酶化合物 I (Cpd I)。将 TCP 添加到 Cpd I 会迅速导致相应醌的形成，而 Cpd I 在没有底物的情况下会衰减回三价铁静止状态。EPR 数据表明催化机制涉及两个连续的单电子反应。所有

  DOI：

  10.1039/d2ra00811d
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用，所述化合物为边链化合物，所述边链化合物的结构式如下式所示：#imgabs0#本发明方案设计了一种新的边链化合物结构，通过该化合物结构合成稳定剂仅需三步即可，简化了操作过程，提升了操作效率；进一步地，采用该边链化合物制备稳定剂rhizopodin时的母体化合物可采用本发明方案设计的路线合成，产率更优异。

  公开号：

  CN117820368A

文献信息

• Chemistry of L-ascorbic acid. Part 3. Photoreduction of quinones with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid†
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1039/b005120i

  日期：——

  Upon irradiation with UV light, instead of undergoing the Paternò–Büchi reaction, 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid reduced quinones quite efficiently and rapidly to the corresponding hydroquinones.

  在紫外线照射下，5,6- O-异亚丙基-L-抗坏血酸未发生Paternò–Büchi反应醌 相当有效和迅速地对应 对苯二酚。
• Electron affinities from electron-transfer equilibria: A- + B = A + B-
  作者：Eric P. Grimsrud、Gary Caldwell、Swapan Chowdhury、Paul Kebarle

  DOI：10.1021/ja00302a005

  日期：1985.8

  L'etude est faite pour 34 composes, principalement des nitrobenzenes substitues, des quinones substituees et des molecules conjuguees contenant des atomes d'oxygene

  L'练习曲EST faite倾34层构成，principalement DES硝基苯substitues，脱醌substituees和des分子conjuguees contenant DES atomes D'OXYGENE
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。
• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。

表征谱图