2,6-dichloro-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 24456-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,6-dichloro-3,5-dimethylbenzo-1,4-quinone；2,6-dichloro-3,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone；2,6-Dichlor-3,5-dimethyl-[1,4]benzochinon；3.5-Dichlor-m-xylochinon；2,6-dimethyl-3,5-dichloro-p-benzoquinone；2,6-Dichloro-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 24456-95-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: FPSIGQVXMAGDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-Diazido-3,5-dimethyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of azidoquinones. XVI. Thermal and photolytic rearrangements of 2,5-diazido-1,4-quinones. Synthesis and chemistry of cyanoketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dichloro-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Linde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 69,76, 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Methylation of Activated Alkenes with tert-Butanol as the Methyl Source
  作者：Zhengbao Xu、Rui Jia、Zhiwei Ma、Shouhao Cao、Liang Shen、Hongfang Ji

  DOI：10.1055/s-0039-1690193

  日期：2019.10

  A free-radical-initiated methylation/addition/cyclization of N-arylacrylamides and a methylation/addition/elimination of quinines have been developed in which t-BuOH is used as a methyl source. These reactions provide effective and selective methods for the synthesis of various methylated oxindoles and quinones in moderate to good yields.

  已经开发了 N-芳基丙烯酰胺的自由基引发的甲基化/加成/环化和奎宁的甲基化/加成/消除，其中使用 t-BuOH 作为甲基源。这些反应为以中等至良好的产率合成各种甲基化羟吲哚和醌提供了有效和选择性的方法。
• Kinetic Isotope Effects for Electron-Transfer Pathways in the Oxidative C−H Activation of Hydrocarbons
  作者：T. M. Bockman、S. M. Hubig、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja974205s

  日期：1998.4.1

  Fast hydrogen atom transfers from various methylbenzenes (ArH) to photoactivated quinones Q* show primary kinetic isotope effects k(H)/k(D) of 2.4−5.6. The quantitative effects of added inert salt on the kinetics and on the yields of the intermediate cation radical ArH+• demonstrate that hydrogen transfer proceeds via a two-step sequence involving an initial electron transfer to form the ion-radical

  从各种甲苯 (ArH) 到光活化醌 Q* 的快速氢原子转移显示出 2.4-5.6 的主要动力学同位素效应 k(H)/k(D)。添加惰性盐对中间阳离子自由基 ArH+• 的动力学和产率的定量影响表明，氢转移通过两步序列进行，包括初始电子转移以形成离子-自由基对 [ArH+•, Q- •] 随后根据方案 1 中的电子转移机制进行质子转移。
• Wilbur, D. Scott, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 801 - 808
  作者：Wilbur, D. Scott

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Runschke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 124
  作者：Claus、Runschke

  DOI：——

  日期：——
• THE ACTION OF NITROUS ACID ON CERTAIN HALOGENATED SUBSTITUTION PRODUCTS OF 2,5-, 3,4- AND 3,5- DIMETHYLPHENOLS
  作者：L. CHAS. RAIFORD、DONALD W. KAISER

  DOI：10.1021/jo01217a005

  日期：1939.11

表征谱图