混旋樟脑磺酸 | 5872-08-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 混旋樟脑磺酸
• 中文别名: (±)-10-樟脑磺酸；DL-10-樟脑磺酸；樟脑磺酸；DL-樟脑磺酸；(±)-樟脑-10-磺酸；（±）-樟脑-10-磺酸；樟脑-10-磺酸(β)；混旋樟脑磺；(+/-)樟脑磺酸
• 英文名称: camphor-10-sulfonic acid
• 英文别名: CSA；camphorsulfonic acid；10-camphorsulfonic acid；camphorsulphonic acid；(±)-10-camphorsulfonic acid；DL-10-camphorsulfonic acid；DL-camphorsulfonic acid；D-camphorsulfonic acid；(±)-CSA；10-CSA；(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid；±-camphor-10-sulfonic acid；(±)-camphor sulfonic acid；Campher-sulfonsaeure-(10)；10-camphorsulphonic acid；(±)-camphorsulphonic acid；racemic camphor-10-sulfonic acid；DL-camphor-10-sulfonic acid；camphor-10-sulphonic acid；L-camphorsulfonic acid；(S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid；DL-10-camphorsulphonic acid；d,l-Campher-10-sulfonsaeure；d-10-camphor sulfonic acid；rac-camphorsulfonic acid；Campher-10-sulfonsaeure；10-Camphersulfonsaeure；camphorosulfonic acid；camphosulfonic acid；rac-CSA；D-CSA；CAS；(7,7-Dimethyl-2-oxoniumylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate
• CAS: 5872-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• mdl: MFCD00074827
• 分子量: 232.301
• InChiKey: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)
• 沸点：
  344.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2981 (rough estimate)
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  容易吸湿，具有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147000
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  阴凉干燥处，密封保存。

SDS

(+/-)-10-樟脑磺酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (±)-10-Camphorsulfonic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+/-)-10-樟脑磺酸
(+/-)-10-樟脑磺酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 5872-08-2
分子式： C10H16O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
(+/-)-10-樟脑磺酸 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 202°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
(+/-)-10-樟脑磺酸 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

混旋樟脑磺酸又叫樟脑磺酸，为白色或几乎白色的结晶性粉末。其分子式为C10H16O4S，具有棱状结晶体结构，并分为左旋和右旋两种手性光学对映体，熔点分别为193～ 195℃和197～ 200℃。樟脑磺酸是樟脑的衍生物，广泛应用于医药、轻工和日化等行业。目前其主要应用包括手性不对称合成、天然产物的高选择性催化以及与聚苯胺等聚合掺杂制备纳米尺度导电聚合物材料。

制备

天然樟脑主要从樟树植物、姜科植物和山姜种子中提取，具有旋光活性；合成的樟脑一般通过将松节油经异构化得到莰烯，再进行酯化、水解、脱氢反应等过程，生成消旋体，几乎没有旋光活性。制备混旋樟脑磺酸的过程是首先将樟脑粉与浓硫酸发生磺化反应得到消旋体樟脑磺酸，再通过拆分得到左旋和右旋两种异构体。

合成适宜的工艺条件为：樟脑粉、浓硫酸和乙酸酐物质的量之比为1.0:1.4:3.0，反应温度控制在10℃左右，静置5天后进行真空干燥以获得消旋体樟脑磺酸。接着，在异丙醇溶剂中使用某醇胺作为拆分剂与消旋体樟脑磺酸发生中和反应得到樟脑磺酸盐，并通过纯化分离得到左、右旋樟脑磺酸。

拆分

动力学拆分是选择性地将消旋樟脑还原，使得某一个对映异构体发生选择性还原，留下所需的异构体。也可以加入光学活性氨基酸（如苯甘氨酸、苯丙氨酸等）、羟基苯甘氨酸及其衍生物作为拆分剂处理混旋樟脑磺酸并使其成盐化处理后进行分离。随后将左、右旋樟脑磺酸铵盐溶液经层析、薄膜蒸发、结晶、过滤和干燥处理，最终得到白色结晶体。

用途

樟脑磺酸是一种重要的有机合成中间体与旋光异构体拆分剂。由于其具有独特的旋光性，在工业上可用于旋光异构体的消旋化，并广泛应用于医药领域，如生产肠道紊乱抑制剂、HIV改善剂等。此外，左旋和右旋樟脑磺酸还用于光学活性氨基酸类药物的重要拆分剂。

• 用途1：制药工业
• 用途2：作为医药中间体或异构体产品的拆分

例如，将樟脑磺酸进行盐化处理得到的樟脑磺酸钠可作为兽用中枢兴奋药，用于治疗呼吸与循环的急性障碍；而樟脑磺酸铵添加到流动相中可用于分离芳香醇胺药物对映体。


市场

国内对樟脑磺酸的需求量大，基本依赖进口。此外，由于其特殊性质和用途，尤其是左旋樟脑磺酸的价格也非常昂贵。

参考文献：

• [1] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓, 等. 樟脑磺酸的合成与拆分[J]. 南昌大学学报工科版, 2010, 32(4):381-384.
• [2] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓, 等. 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  混旋樟脑磺酸 生成 [(3E)-3-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  FORESTIER, SERGE;LAGRANGE, ALAIN;LANG, GERARD;DEFLANDRE, ANDRE;LUPPI, BER+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 生成 混旋樟脑磺酸
  参考文献：
  名称：

  GIGI, S.;PAUCESCU, V. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 silver fluoride 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。

表征谱图