DL camphor-10-sulfonamide | 17854-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DL camphor-10-sulfonamide
• 英文别名: Campher-10-sulfonamid；10-camphorsulphonamide；camphorsulfonamide；N-camphor sulphonic acid；10-camphorsulfonamide；(7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonimidic acid
• CAS: 17854-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD06661256
• 分子量: 231.316
• InChiKey: SBLUNABTQYDFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL camphor-10-sulfonamide 在 五氯化磷 作用下， 以 carbon tetrachIoride 为溶剂， 生成 (1S)-(10-Camphorsulphonyl)iminotrichlorophosphorane
  参考文献：
  名称：

  Ifosfamide, analogues thereof and their preparation

  摘要：

  本发明涉及公式（I）1的化合物，其中R1和R2分别为（CH2）mX，每个X为Cl或Br，m为2或3，并与相应化合物中R1为（CH2）mH的化合物的质量含量小于0.5％的组合物。这样的化合物可以通过以下步骤制备：（i）将布朗斯特酸或路易斯酸与NaBH4在有机溶剂中反应，（ii）将所得溶液加入到其中一个R1和R2分别为CO（CH2）nX和CO（CH2）nX或（CH2）mX的相应化合物的溶液中，其中n=m-1。这样的化合物也可以以光学纯度形式制备，其起始物为公式R*N=Phal3的光学纯三卤代磷酰胺，其中NR*是可由手性胺或手性磺酰胺的公式R*NH2衍生的手性基团，其可与HO（CH2）3NHR环化。

  公开号：

  US20020052521A1
• 作为产物：
  描述：

  camphor-10-sulfonyl azide 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到DL camphor-10-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Azides with Tetrathiomolybdate: Reduction and Imine Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a048
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 DL camphor-10-sulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS WITH ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] COMPOSES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS AUX PROPRIETES ANTI-ANGIOGENES

  摘要：

  一种抑制受试者体内血管生成的方法，包括向受试者施用至少一种符合一般式（I）的化合物，其中环或任何手性中心可能具有任何构型；Z为硫、氧、CH2、C（O）、C（O）HN、NH、NRA或氢，在Z为氢时，R1不存在，RA从为R1到R5定义的集合中选择，X和X'独立地为氧或氮，至少一种一般式（I）的X为氮，X或X'还可以独立地与R1到R5中的一种结合形成偶氮基，R1到R5独立地从以下定义中选择，包括但不限于H或1到20个原子的烷基、酰基、烯基、炔基、杂原子烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基取代基，可以是支链或直链，并且R6和R7为氢，或者可以结合形成酰基功能。

  公开号：

  WO2005097142A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2016034673A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A compound of formula I wherein: n is 1 or 2: p is 0 or 1; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。
• Ethynylbenziodazolones (EBZ) as Electrophilic Alkynylation Reagents for the Highly Enantioselective Copper‐Catalyzed Oxyalkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Lionel Schouwey、Verity Barber、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900950

  日期：2019.7.17

  radicals and nucleophiles, yet they present limited possibilities for further structure and reactivity modification. Herein, the first synthesis is reported for the corresponding ethynylbenziodazolone (EBZ) reagents, in which the oxygen atom in the iodoheterocycle is replaced by a nitrogen atom. The substituent on the nitrogen enables further fine‐tuning of the reagent structure and reactivity. EBZ reagents

  乙炔基苯并恶唑（EBX）环状高价碘试剂现已确立为自由基和亲核试剂烷基化的试剂，但它们为进一步的结构和反应性修饰提供了有限的可能性。在此，报道了相应乙炔基苯并偶氮酮（EBZ）试剂的第一次合成，其中碘杂环中的氧原子被氮原子取代。氮上的取代基可进一步微调试剂的结构和反应性。EBZ试剂可通过一步步骤轻松地从相应的苯甲酰胺中获得，并具有与EBX试剂相当的反应性。特别是，它们被用于重氮化合物的不对称铜催化的氧炔基化反应中，
• CATALYSTS, METHODS FOR MAKING SAID CATALYSTS, AND METHODS FOR MAKING CHIRAL COMPOUNDS WITH HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20030191345A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds useful as catalysts in asymmetric synthesis of chiral compounds, methods for the synthesis of said catalysts, and methods for synthesizing chiral compounds with high enantioselectivity.

  本发明涉及一种在手性化合物的不对称合成中作为催化剂有用的化合物，所述催化剂的合成方法，以及用高对映选择性合成手性化合物的方法。
• Method for producing camphorsultam
  申请人：——

  公开号：US20020091267A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  A method for producing camphorsultam, which includes the following steps 1 to 4: Step 1: reacting camphorsulfonic acid with a halogenation agent to give camphorsulfonyl halide, Step 2: reacting the camphorsulfonyl halide with ammonia to give camphorsulfonamide, Step 3: subjecting the camphorsulfonamide to dehydration and ring closure to give camphorsulfonimine, and Step 4: reducing the camphorsulfonimine with sodium borohydride in an aqueous isopropanol solution. According to this invention, camphorsultam and intermediates thereof can be obtained by an industrial method which is comparatively safe to the environment and human body, economical, and which is simple and easy.

  一种生产藿酮磺酰胺的方法，包括以下步骤1至4：步骤1：将藿酮磺酸与卤化剂反应，得到藿酮磺酰卤化物，步骤2：将藿酮磺酰卤化物与氨反应，得到藿酮磺酰胺，步骤3：将藿酮磺酰胺进行脱水和环闭合，得到藿酮磺酰亚胺，步骤4：将藿酮磺酰亚胺在水合丙醇溶液中用硼氢化钠还原。根据本发明，藿酮磺酰胺及其中间体可以通过一种对环境和人体相对安全、经济、简单易行的工业方法获得。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine derivatives and intermediates
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20060128789A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Two syntheses are provided; one for the preparation of (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol, and other for the preparation of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is prepared using the achiral ylide prepared from benzylamine instead of phenethylamine (Scheme 3) which provides a crystalline intermediate. The synthesis of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is achieved from (S)-diethylmalate as described in Scheme 4. A process for preparing camphor sultam is also provided.

  提供两种合成方法；一种是制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇，另一种是制备(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。使用从苄胺而非苯乙胺制备的无手性叶烯制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇（方案3），该方法提供了结晶中间体。根据方案4的描述，可以从(S)-乙二酸二乙酯合成(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。还提供了一种制备樟脑磺酰胺的方法。