烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 | 48149-72-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 烯丙基-α-D-吡喃半乳糖苷；烯丙基Alpha-D-吡喃半乳糖苷；烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: allyl α-D-galactopyranoside；allyl alpha-D-galactopyranoside；Ally a-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 48149-72-0
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-NXRLNHOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-145 °C(lit.)
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• pKa：
  13.01±0.70 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Allyl α-D-galactopyranoside
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H16O6
分子式
: 220.22 g/mol
分子量
成分 浓度
Allyl α-D-galactopyranoside
-
化学文摘编号(CAS No.) 48149-72-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 141 - 145 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

以下是具体的制备步骤：

• 操作步骤未详细列出，具体请参考相关文献或实验指南。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烯丙基-beta-吡喃半乳糖苷	allyl D-galactopyranoside	2595-07-5	C9H16O6	220.222
  ——	1-propynyl-β-D-galactopyranoside	151168-59-1	C9H14O6	218.207
  ——	but-2-ynyl β-D-galactopyranoside	1190202-85-7	C10H16O6	232.233
  alpha-D-半乳糖	α-D-galactopyranose	3646-73-9	C6H12O6	180.158
  D-吡喃葡萄糖	D-Galactose	10257-28-0	C6H12O6	180.158
  棉子糖	D-raffinose	512-69-6	C18H32O16	504.442
  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯	D-galactose pentaacetate	25878-60-8	C16H22O11	390.344

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异弗罗里多苷	1-O-α-D-galactopyranosylglycerol	4649-46-1	C9H18O8	254.237
  ——	2,3-epoxypropyl α-D-galactopyranoside	78730-33-3	C9H16O7	236.222
  ——	allyl-[tetra-O-allyl-α-D-galactopyranoside	63976-05-6	C21H32O6	380.481
  ——	3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactose	7313-98-6	C12H22O11	342.3
  ——	α-D-galactopyranosyl-2-glycolaldehyde	93619-80-8	C8H14O7	222.195
  ——	3-[(2-hydroxyethyl)thio]propyl α-D-galactopyranoside	1234565-37-7	C11H22O7S	298.357
  ——	allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside	81713-32-8	C12H20O6	260.287
  ——	(3-amido)propyl 3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside	201667-63-2	C15H29NO11	399.395
  ——	allyl 6-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside	93619-87-5	C14H24O7	304.34
  ——	(2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid	1379581-50-6	C12H23NO8S	341.383

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、27.0 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-allyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• 5-FLUORO-C-(ARYL OR HETEROCYCLYL)-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190055226A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5-氟-C-(芳基或杂环基)-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。

表征谱图