allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 81713-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 81713-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: BQTPISWCOXQDAP-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 calcium hydride 、 碘 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 Allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成克雷伯菌8型荚膜多糖的中间片段。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84222-r
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. Precursors of d-galactopyranose residues having chain extension at position 3, or positions 3 and 2
  作者：Mina A. Nashed、Manjit S. Chowdhary、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88053-2

  日期：1982.4

  -galactopyranosides 6a–d . These were converted into the glycosyl halides by published methods. An improved preparation of allyl 2,6-di- O -benzyl-( 15 ) and 2,4,6-tri- O -benzyl-( 19 ) α- d -galactopyranoside was achieved. The direct acetonation of 1 to the 3,4- O -isopropylidene derivative 13 , followed by benzylation and mild acid hydrolysis, gave 15 in 56% yield. The transient protection of O-3 in 15

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1
• Synthesis of the Blocked Pentasaccharide Derivative Related to the Repeating Unit of the O‐Antigen from<i>Shigella dysenteriae</i>Type 3 in the Form of Its Allyl Glycoside
  作者：Sujit Kumar Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1081/car-120023471

  日期：2003.1.8

  tetrasaccharide derivative allyl 2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐4‐O‐[methyl (R)‐2‐propanoate]‐β‐d‐glucopyranosyl‐(1→6)‐2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐α‐d‐glucopyranosyl‐(1→4)‐2,6‐di‐O‐benzyl‐3‐O‐(3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐2‐deoxy‐2‐phthalimido‐β‐d‐galactopyranosyl)‐α‐d‐galactopyranoside has been synthesized via block synthesis strategy, with one of the blocks containing a methyl (R)‐2‐propanoate group. Manipulation of protecting

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。
• Synthesis of both enantiomers of the BC-ring part of ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00700-4

  日期：1996.9

  Both enantiomers of the BC-ring part skeleton of ciguatoxin were synthesized from D-galactose.

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。
• Studies on Carbohydrates X. A New Method for the Preparation of Isopropylidene Saccharides
  作者：Da Yan He、Zhan Jiang Li、Zhong Jun Li、Yun Qi Liu、Dong Xu Qiu、Meng Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919208021665

  日期：1992.9

  Abstract Cabohydrates reacting with acetone in the presence of molecular sieve and p—toluene sulfonic acid provided a simple, convenient, high yield and good selective process for preparation of isopropylidene carbohydrates.

  摘要 碳水化合物在分子筛和对甲苯磺酸存在下与丙酮反应，为制备异亚丙基碳水化合物提供了一种简便、产率高、选择性好的方法。