2-5-二甲氧基苯丁酮 | 54419-64-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-5-二甲氧基苯丁酮
• 英文名称: 2',5'-dimethoxybutyrophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl) butan-1-one；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 54419-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GCWSFFYGOMMFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-5-二甲氧基苯丁酮 在 chromium(VI) oxide 、 silver(II) oxide 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 水 、 硝酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 富仑菌素 B
  参考文献：
  名称：

  通过远程取代基进行区域控制。通过高度区域选择性的 Diels-Alder 反应对映选择性全合成富伦菌素 B

  摘要：

  醌亚基包含在广泛的生物学上重要的天然产物中，例如富伦菌素 B，它是吡喃萘醌家族的成员。醌类的多种生物活性导致开发了几种新的醌类合成方法。在以环加成反应为特征的途径中，HJ Rapoport 等人开创了用于区域特异性合成取代醌的最通用方法之一。该方法涉及取代醌的狄尔斯-阿尔德反应。作为评估不直接连接到进行 Diels-Alder 环加成的原子的官能团的定向效应的计划的一部分，我们现在报告说，亲二烯体上的远程取代基可以在 Diels-Alder 反应中赋予出色的区域选择性。这项工作导致了吡喃萘醌框架的极其直接的合成以及富伦菌素 B (1) 的首次合成。19 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00066a078
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-piperidino-butanal 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-5-二甲氧基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Dimethoxyphenylaminoalcohols. II. Syntheses and Relative Configulations of 1-Dimethoxyphenyl-3-(alkylamino) butanols

  摘要：

  1-Dimethoxyphenyl-3-(alkylamino) butanols 是通过还原相应的 β-aminoketones 合成的。相应的 N-苄基衍生物通过氢解合成了 1-二甲氧基苯基-3-氨基丁醇。分别分离出非对映异构体，并通过广泛的核磁共振研究确定了它们的相对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1348

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• Pyrazolyl-Based Carboxamides II
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20140194452A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamide compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，其作为ICRAC抑制剂有用，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疾病和/或疾病中的用途，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病。
• Psychotomimetic phenylisopropylamines. 5. 4-Alkyl-2,5-dimethoxyphenylisopropylamines
  作者：Alexander T. Shulgin、Donald C. Dyer

  DOI：10.1021/jm00246a006

  日期：1975.12

  with mescaline as serotonin agonists in a sheep umbilical preparation. The three-carbon homolog 6d was found to be the most potent of the straight-chain series in accordance with its observed psychotomimetic effectiveness in man.

  合成了一系列同源的4-烷基-2,5-二甲氧基苯基异丙基胺（烷基= H，经n-C5H11和t-C4H9），并将其与作为羊血清素的5-羟色胺激动剂的麦斯卡林进行了比较。根据三碳同系物6d在人体中观察到的拟精神药功效，发现它是直链系列中最有效的。
• Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Tadashi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2415

  日期：1982.8

  A series of p-benzoquinones having an ester functional group in the α position of alkyl side chains was prepared. Irradiation of these quinones, except for methyl 3-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)-butyrate (3e), rapidly gave methyl 3-substituted 2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate in fairly good yields, and it was found that rearrangement of the side chain occurred concomitantly

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。
• Nickel-Catalyzed Isomerization of Homoallylic Alcohols
  作者：Dustin D. Youmans、Hai N. Tran、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01201

  日期：2023.5.19

  Nickel-catalyzed isomerizations of homoallylic alcohols and a bishomoallylic alcohol are presented. These isomerization reactions occur in the presence of a simple nickel catalyst that does not require addition of an exogenous ligand. The corresponding ketone products are generated in ≤98% yield.

  提出了镍催化的均烯丙醇和双烯丙醇异构化。这些异构化反应在不需要添加外源配体的简单镍催化剂存在下发生。相应的酮产物的产率≤98%。