2-4-硝基苯乙基氨基甲酸甲酯 | 925451-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-4-硝基苯乙基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 2-4-nitrophenylethylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate；Methyl[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate；methyl N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 925451-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD14879470
• 分子量: 224.216
• InChiKey: UPQXDESDSJZSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-4-硝基苯乙基氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-硝基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香取代反应中稳定的Y-离域氨基甲酸酯阳离子的亲电性的活化：形成二质子化氨基甲酸酯导致异氰酸酯生成的证据

  摘要：

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。

  DOI：

  10.1021/jo3020566
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-4-硝基苯乙基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香取代反应中稳定的Y-离域氨基甲酸酯阳离子的亲电性的活化：形成二质子化氨基甲酸酯导致异氰酸酯生成的证据

  摘要：

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。

  DOI：

  10.1021/jo3020566

文献信息

• Substituted-3-sulfonylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Elokdah Mahmoud Hassan

  公开号：US20070037802A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种式I化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Sulfonyl Substituted 1H-Indoles as Ligands for the 5-Hydroxytryptamine Receptors
  申请人：McDevitt Robert E.

  公开号：US20070203120A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素再摄取抑制有关或相关的疾病方面是有用的。
• Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及公式I的化合物，该化合物是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素重摄取的抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素重摄取抑制相关的疾病方面具有有用价值。
• WO2007/84841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7645752B2
  申请人：——

  公开号：US7645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12