methyl 13-oxo-podocarp-8-en-18-oate | 105405-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-oxo-podocarp-8-en-18-oate
• 英文别名: methyl 13-oxopodocarp-8-en-18-oate；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-oxo-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 105405-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: DFYNTFGZYKSWGX-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxo-podocarp-8-en-18-oate 在 盐酸 、 草酰溴 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 15-羟基松香酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a Cyclic α,β-Unsaturated Ketone into a Tertiary Dienyl Hydroperoxide: Application to the First Hemisynthesis of 15-Hydroperoxyabietic Acid

  摘要：

  本研究首次报道了 15-hydroxyperoxyabietic acid 的半合成，它是一种主要的接触性过敏原，也是可乐定的氧化产物之一。关键步骤包括采用一种新方法，从环δ,δ²-不饱和酮中轻松获得二烯丙基过氧化氢。该步骤基于使用 Vilsmeier 试剂形成溴二烯，然后进行卤素/金属交换并与丙酮发生烷基化反应，从而得到过氧化氢的二烯醇前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18089
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.97h， 生成 methyl 13-oxo-podocarp-8-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1

文献信息

• A scalemic synthesis of the scopadulcic acid skeleton. I: An efficient γ-alkylation at C-9 in abietane framework and subsequent aldol reaction
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01947-8

  日期：1996.11

  The first example of a carbon-carbon bond formation at C-9 in the abietane framework via a highly practical γ-alkylation of the enone 6 is reported. Attempted intra-molecular aldol reaction of the derived enone aldehyde 13 gave exclusively the undesired product 14. However, the 12-methyl enone aldehyde 17 gave a trace of the desired aldol 19, bond formation at C-7 still being the major pathway.

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。
• Synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate from abietic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arno、Luis R. Domingo、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96734-1

  日期：1985.1

  An efficient method for the preparation of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 6 and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate 8 from abietic acid is described.

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。
• Transformation of resin abietic acid into a pregnane-type steroid
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Luis R. Domingo、José Rozalen、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1139/v91-058

  日期：1991.3.1

  Abietic acid (1a) has been converted into the pregnane analogue steroid 10 via a sequence of transformations involving as key step the acetylene-cation cyclization of 9. Key words: abietic acid, pregnane steroids, acetylene-cation cyclization

  松香酸（1a）通过一系列转化反应，其中关键步骤是9的乙炔-阳离子环化反应，被转化为孕烷类类固醇10。关键词：松香酸，孕烷类类固醇，乙炔-阳离子环化。
• CAMBIE, RICHARD C.;RUTLEDGE, PETER S.;RYAN, GLEN R.;STRANGE, GARY A.;WOOD+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 867-881
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、RUTLEDGE, PETER S.、RYAN, GLEN R.、STRANGE, GARY A.、WOOD+

  DOI：——

  日期：——
• ABAD, ANTONIO;AGULLO, CONSUELO;ARNO, MANUEL;DOMINGO, LUIS R.;ROZALEN, JOS+, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 379-382
  作者：ABAD, ANTONIO、AGULLO, CONSUELO、ARNO, MANUEL、DOMINGO, LUIS R.、ROZALEN, JOS+

  DOI：——

  日期：——