8,13(15)-松香二烯酸 | 19402-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8,13(15)-松香二烯酸
• 中文别名: 8,13（15）-己二烯二酸
• 英文名称: abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid
• 英文别名: 8,13(15)-abietadien-18-oic acid；abietadien-(8.13(15))-oic acid-(18)；Abietadien-(8.13(15))-saeure-(18)；8.13(15)-Abietadien-18-saeure；8,13(15)-Abietadienoic Acid；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 19402-33-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: SYMPSTMTYSPKHY-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13(15)-松香二烯酸 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,4aS,10aR)-7-Hydroperoxy-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径：在一些生物活性的松果烷和去甲环烷类萜类化合物的首次合成中的应用

  摘要：

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.037
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8,13(15)-松香二烯酸
  参考文献：
  名称：

  8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106831348B

文献信息

• A scalemic synthesis of the scopadulcic acid skeleton. I: An efficient γ-alkylation at C-9 in abietane framework and subsequent aldol reaction
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01947-8

  日期：1996.11

  The first example of a carbon-carbon bond formation at C-9 in the abietane framework via a highly practical γ-alkylation of the enone 6 is reported. Attempted intra-molecular aldol reaction of the derived enone aldehyde 13 gave exclusively the undesired product 14. However, the 12-methyl enone aldehyde 17 gave a trace of the desired aldol 19, bond formation at C-7 still being the major pathway.

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Synthesis and biological evaluation of abietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、Julieth Correa-Royero、Lee Agudelo、Ana Mesa、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.014

  日期：2009.6

  A series of C18-oxygenated derivatives of abietic acid were synthesized and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. In general, the introduction of an aldehyde group at C18 did improve the resultant bioactivity, while the presence of an acid or alcohol led to less active compounds.

  合成了一系列松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。通常，在C18处引入醛基确实改善了所得生物活性，而酸或醇的存在导致活性较低的化合物。
• Reaction of abietic acid with strong mineral acids
  作者：R. H. B. Galt、A. K. Saksena

  DOI：10.1039/j39690001033

  日期：——

  The structures of the so-called dihydrochloride and dihydrobromide of abietic acid are corrected. Some dehydrohalogenation reactions of these compounds are also clarified.

  纠正了松香酸的所谓二盐酸盐和二氢溴化物的结构。这些化合物的一些脱卤化氢反应也已阐明。
• Structure and stereochemistry of reduction products of abietictype resin acids
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx、Duane F. Zinkel

  DOI：10.1021/jo01258a005

  日期：1969.6