N-allyl-2-(6-oxo-9,9-divinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetamide | 1605288-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(6-oxo-9,9-divinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[9,9-bis(ethenyl)-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1605288-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: WWWHAGDGCBEITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-(6-oxo-9,9-divinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 82.59h， 生成 melodinine E
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, and Melodinine E by Oxidative Cyclic Aminal Formation and Diastereoselective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Total syntheses of leuconodine B, melodinine E, and leuconoxine were accomplished via a divergent route. The [5.5.6.6]diazafenestrane skeleton was constructed from an indole-3-acetamide derivative via DMDO oxidation to hydroxylindolenine, TMSOTf/2,6-lutidine mediated cyclic aminal formation, and diastereoseletive ring-closing metathesis of a triene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol500903e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 N-allyl-2-(6-oxo-9,9-divinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, and Melodinine E by Oxidative Cyclic Aminal Formation and Diastereoselective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Total syntheses of leuconodine B, melodinine E, and leuconoxine were accomplished via a divergent route. The [5.5.6.6]diazafenestrane skeleton was constructed from an indole-3-acetamide derivative via DMDO oxidation to hydroxylindolenine, TMSOTf/2,6-lutidine mediated cyclic aminal formation, and diastereoseletive ring-closing metathesis of a triene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol500903e

文献信息

• Total Syntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, and Melodinine E by Oxidative Cyclic Aminal Formation and Diastereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Atsushi Umehara、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol500903e

  日期：2014.5.2

  Total syntheses of leuconodine B, melodinine E, and leuconoxine were accomplished via a divergent route. The [5.5.6.6]diazafenestrane skeleton was constructed from an indole-3-acetamide derivative via DMDO oxidation to hydroxylindolenine, TMSOTf/2,6-lutidine mediated cyclic aminal formation, and diastereoseletive ring-closing metathesis of a triene derivative.