(+)-11,12-epoxysarcophytol A | 88924-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-11,12-epoxysarcophytol A
• 英文别名: (1S,3S,4Z,6E,10E,14S)-1,7,11-trimethyl-4-propan-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-3-ol
• CAS: 88924-81-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NPSBLVCLWPSNIZ-XHQPGYRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11,12-epoxysarcophytol A 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (14S,1E,7E)-14-acetoxy-3,4:11,12-bisepoxycembra-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Tapiolas, Dianne M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2289 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 硼酸三甲酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-11,12-epoxysarcophytol A
  参考文献：
  名称：

  海洋海藻类双萜类化合物（+）-11,12-环氧肌醇A的第一个全合成和绝对构型

  摘要：

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00129-5

文献信息

• First total synthesis and absolute configuration of marine cembrane diterpenoid (+)-11,12-epoxysarcophytol A
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Hao Yuan、Lizeng Peng、Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00129-5

  日期：2000.3

  A concise and efficient total synthesis of (+)-11,12-epoxysarcophytol A (1), an epoxy cembrane diterpenoid from marine soft coral Lobophytum, is described, which allows the assignment of an absolute configuration (11S,12S) of the epoxide function unambiguously.

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。
• Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Tapiolas, Dianne M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2289 - 2296
  作者：Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Tapiolas, Dianne M.

  DOI：——

  日期：——