2-十一醇 | 1653-30-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十一醇
• 中文别名: 十一烷-2-醇；2-十一烷醇
• 英文名称: undecan-2-ol
• 英文别名: 2-undecanol；10-undecane-1-ol
• CAS: 1653-30-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-3 °C
• 沸点：
  130-131 °C/28 mmHg (lit.) 229-231 °C (lit.)
• 密度：
  0.828 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  226 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  4.41
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.03 mmHg
• 折光率：
  1.437-1.439
• 保留指数：
  1287;1285;1287;1294;1288;1286;1298;1270
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-十一醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl nonyl carbinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl nonyl carbinol
别名
: C11H24O
分子式
: 172.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Undecan-2-ol
-
CAS 号 1653-30-1
EC-编号 216-722-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 2 - 3 °C
f) 起始沸点和沸程
130 - 131 °C 在 37 hPa - lit.229 - 231 °C - lit.
g) 闪点
97 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.828 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.438
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Undecan-2-ol)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Undecan-2-ol)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Undecan-2-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-十一醇是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis Jaased1）中挥发性物质的一种成分。它具有广谱抗菌作用。

制备 步骤 1：挥发性物质的产生与收集

将产该挥发性物质的枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis Jaased1）菌株接种到加入灭菌磁力搅拌子的LB培养液中。LB培养液由酵母粉5％、NaCl 10％和蛋白胨10％组成，pH值为7。在37℃、120 r/min条件下振荡培养24小时后，将培养瓶置于磁力搅拌器上，在50℃下搅拌30分钟。随后，将DVB/CAR/PDMS萃取头在270℃条件下老化30分钟后，垂直插入培养瓶中，并使萃取头位于培养液液面上方2cm处，进行固相微萃取，持续30分钟。萃取完成后，可在萃取头上检测到挥发性气体。

步骤 2：挥发性气体的测定

使用热电Trace Dsq气质联用仪对挥发性气体进行测定。将萃取头在210℃进样口解析5分钟后，采用无分流模式，载气为He，流速为1.0 ml/min。升温程序设定如下：初始温度33℃，持续3分钟；然后以10℃/min的速度升至180℃，再以40℃/min速度升至220℃并保持5分钟。质谱条件包括电子电离能量70 eV、源温度200℃和四级杆温度150℃，进行从40到500 m/z的连续扫描。利用NIST数据库比对结果，共检测出内生菌Jaased1产生的至少15种挥发性物质（见图1），包括：2-十一酮(RT＝11.06)、2-十三烷酮(RT＝11.93)、2-苯乙醇(RT＝8.35)、2-庚酮(RT＝4.36)、2-壬酮(RT＝8.01)、2-壬醇(RT＝8.16)、2-癸醇(RT＝9.17)、2-十一醇(RT＝11.16)、2-十二酮(RT＝11.93)、2-十三醇(RT＝13.77)、2，6-二叔基对甲苯(RT＝13.94)、2-十四酮(RT＝14.48)、2-癸酮(RT＝9.05)、5-甲基-2-庚酮(RT＝5.79)和2-十六醇(RT＝14.55)。

毒性

GRAS（FEMA）认证。

使用限量

焙烤制品：20.0 mg/kg (FEMA)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-十一醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

2-Undecanol（Undecan-2-ol）是一种从树液甲虫Lobiopa insularis中鉴定出的特定挥发物。它作为一种花朵释放的挥发物，被膜翅目昆虫的各种物种用作信息素成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一醇 在 氢氧化钾 、 C₁₁H₂₁Br 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 1-十一炔
  参考文献：
  名称：

  Mannich, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-undec-10-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到2-十一醇
  参考文献：
  名称：

  Arbain, Dayar; Dasman,; Ibrahim, Satria, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1949 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 四丙基高钌酸铵 、 2-十一醇 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以89%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  四丙基过钌酸铵催化剂促进烯丙醇的新型高效异构化。

  摘要：

  在没有氧化剂的情况下，四丙基过钌酸铵 (TPAP) 被 2-十一醇还原为低价钌物质，该物质有效地催化各种烯丙醇异构化为相应的饱和羰基衍生物 [方程式 1]。(1)]。R1、R2、R3、R4=烷基、芳基、H。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1960::aid-anie1960>3.0.co;2-4

文献信息

• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Oxidation of Secondary Methyl Ethers to Ketones
  作者：Pieter J. Gilissen、Daniel Blanco-Ania、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00632

  日期：2017.7.7

  present a mild way of converting secondary methyl ethers into ketones using calcium hypochlorite in aqueous acetonitrile with acetic acid as activator. The reaction is compatible with various oxygen- and nitrogen-containing functional groups and afforded the corresponding ketones in up to 98% yield. The use of this methodology could expand the application of the methyl group as a useful protecting group.

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。
• Phosphine‐NHC Manganese Hydrogenation Catalyst Exhibiting a Non‐Classical Metal‐Ligand Cooperative H ₂ Activation Mode
  作者：Ruqaya Buhaibeh、Oleg A. Filippov、Antoine Bruneau‐Voisine、Jérémy Willot、Carine Duhayon、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Yves Canac、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/anie.201901169

  日期：2019.5.13

  phosphonium ylide complex fac‐[Mn(CO)3(κ2P,C‐Ph2P=CHNHC)] (6 b) as key intermediate able to activate H2 via a non‐classical mode of metal‐ligand cooperation implying a formal λ5‐P–λ3‐P phosphorus valence change. Complex 2 is shown to be one of the most efficient pre‐catalysts for ketone hydrogenation in the MnI series reported to date (TON up to 6200).

  中的Mn的去质子化我NHC -膦络合物面式[MnBr（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（2一轰下）2气氛容易使氢化物面式[MNH（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（3）通过高反应性的18-E NHC-phosphinomethanide复杂面式的中间性[锰（CO）3（κ 3 P，C，C-PH 2 PCHNHC）]（6 a）。DFT计算表明，优选的反应机理包括不饱和的16-E MANGANA取代鏻叶立德复杂面式[锰（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 P = CHNHC）]（图6b）作为关键中间体能够以激活ħ 2金属-配体合作暗示正式λ的经由非经典模式5 -P-λ 3 -P磷价数变化。迄今为止，据报道，在Mn I系列中，络合物2是最有效的酮氢化预催化剂之一（TON高达6200）。
• Compositions of iodophenoxy alkanes and iodophenyl ethers and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05531979A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Disclosed are x-ray contrast compositions for oral or retrograde examination of the gastrointestinal tract comprising iodophenoxy alkanes and iodophenyl ethers as the x-ray producing agents in combination with a pharmaceutically acceptable clay in a pharmaceutically acceptable carrier; and methods for their use in diagnostic radiology of the gastrointestinal tract.

  揭示了用于口服或逆行检查消化道的X射线造影剂组合物，包括碘苯氧烷和碘苯醚作为X射线产生剂，与药学上可接受的粘土结合在药学上可接受的载体中；以及它们在消化道诊断放射学中的使用方法。

表征谱图