十一烷-1,10-二醇 | 10596-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一烷-1,10-二醇
• 英文名称: undecane-1,10-diol
• 英文别名: (+/-)-undecane-1,10-diol；1,10-dihydroxyundecane；1,10-undecanenediol；1,10-Undecane diol；1,10-undecanediol；1,10-undecandiol
• CAS: 10596-05-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: OOFMPQZBFAZZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷-1,10-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-oxoundecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 氢溴酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 十一烷-1,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes by <i>N</i>-Chlorosuccinimide Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1021/jo9609790

  日期：1996.1.1

  6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy catalyzes efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide, in a biphasic dichloromethane-aqueous pH 8.6 buffer system in the presence of tetrabutylammonium chloride. Aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are readily oxidized with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are oxidized to ketones with a much lower efficiency

  在氯化四丁基铵存在下的双相二氯甲烷-水溶液pH 8.6缓冲体系中，N-氯代琥珀酰亚胺催化2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基将伯醇有效氧化为醛。脂肪醇，苄醇和烯丙基醇很容易被氧化，而不会过度氧化成羧酸。仲醇被氧化成酮的效率要低得多。当伯醇在仲醇存在下被氧化时，观察到很高的化学选择性。伯-仲二醇选择性地转化为羟醛，在某些情况下，没有可检测到的异构化酮醇的形成。
• Oxidation of Alcohols with Nitroxyl Radical Resins under Two-Phase Conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroshi Ikezoe、Tetsuya Ono

  DOI：10.1055/s-2005-922775

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds such as aldehydes and ketones was studied using potassium hexacyano­ferrate(III) mediated by nitroxyl radical polystyrene resins as catalyst under organic-aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the

  在有机-水两相条件下，以硝酰基自由基聚苯乙烯树脂为催化剂，使用六氰基高铁酸钾（III）作为催化剂，研究了醇氧化为醛和酮等羰基化合物。伯醇很容易氧化成相应的醛，产率极好，不会过度氧化成羧酸。仲醇以低得多的效率转化为相应的酮。1,4- 和 1,5- 二醇分别氧化环化为 γ- 和 δ-内酯，进行得很好。
• Cerium or Ruthenium Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds by Means of Sodium Bromate
  作者：Shigekazu Kanemoto、Hiroki Tomioka、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.105

  日期：1986.1

  alcohols in the presence of cerium or ruthenium compounds in biphase reaction. Selective oxidation of secondary alcohols was performed in the presence of primary ones using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or cerium(IV) sulfate (CS) as catalyst. For instance, treatment of 1,10-undecanediol with CS/NaBrO3 provided 11-hydroxy-2-undecanone in 82% yield. Ruthenium catalyzed biphase oxidation of alcohols

  已发现溴酸钠是在双相反应中在铈或钌化合物存在下氧化醇的有效氧化剂。仲醇的选择性氧化在伯醇存在下使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 或硫酸铈 (IV) (CS) 作为催化剂进行。例如，用 CS/NaBrO3 处理 1,10-十一烷二醇以 82% 的产率提供 11-羟基-2-十一烷酮。钌催化醇与溴酸钠的双相氧化以良好至极好的产率提供相应的醛或酮。
• Hydrogen transfer type oxidation of alcohols by rhodium and ruthenium catalyst under microwave irradiation
  作者：Masaaki Takahashi、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.032

  日期：2003.12

  Secondary alcohols were converted into the corresponding ketones by methyl acrylate and rhodium catalyst efficiently under microwave irradiation. Treatment of primary alcohols with the same condition resulted in the recovery of the starting materials. Primary alcohols were converted into aldehydes by hydrogen transfer reaction using methyl vinyl ketone and ruthenium catalyst under microwave irradiation

  在微波辐射下，丙烯酸甲酯和铑催化剂可将仲醇有效转化为相应的酮。在相同条件下处理伯醇会导致原料的回收。在微波辐射下，使用甲基乙烯基酮和钌催化剂通过氢转移反应将伯醇转化为醛。