2-十一酮 | 112-12-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-十一酮
• 中文别名: 甲基壬基甲酮；甲壬酮；壬基甲基甲酮；2-十一烷酮；2-癸酮；甲基壬基酮；甲基正壬基酮；2-十一(烷)酮
• 英文名称: 2-Undecanone
• 英文别名: methyl nonyl ketone；undecan-2-one
• CAS: 112-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-13 °C(lit.)
• 沸点：
  231-232 °C(lit.)
• 密度：
  0.825 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.9 (vs air)
• 闪点：
  192 °F
• 介电常数：
  8.4000000000000004
• LogP：
  3.69 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Strong odor
• 溶解度：
  In water, 20 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽密度：
  5.9 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.04 mmHg
• 亨利常数：
  6.36e-05 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  - 避免与氧化物接触。 - 存在于白肋烟烟叶中。 - 天然存在于芸香油、白柠檬油、黄柏油等精油中，以及椰子油和棕榈油中。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4291 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1274;1302;1273;1273;1273;1278;1271.7;1273;1274;1279;1279;1276;1269;1270;1274;1274;1277;1274;1280;1272;1284.5;1298.5;1279;1276.9;1280.6;1256.3;1270;1274;1270;1270;1273;1273;1279;1268;1273;1270;1273;1272;1247;1272;1273;1271;1276;1272;1275;1276;1269;1273;1269;1278;1277;1278;1247;1274;1288;1275.7;1277;1271;1274;1270;1273;1269;1274;1272;1275;1271;1289;1276;1273;1273;1273;1268;1272;1274.3;1249;1273;1274

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。对于污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/酮体及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . For contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Ketones and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。 ... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /酮体及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ketones and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/在一项眼睛刺激研究中，甲基壬基酮在24小时内观察到在新西兰白兔的6/6动物中引起结膜刺激，48小时时为4/6，72小时时为2/6，4天时为1/6，7天时为0/6。在新西兰白兔的皮肤刺激研究中，红斑和焦痂形成在72小时内的6/6动物中存在，7天时为3/6；水肿在30-60分钟内的5/6中观察到，24-72小时时为2/6，7天时为0/6。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ In an eye irritation study, methyl nonyl ketone was observed to cause conjunctival irritation in 6/6 New Zealand white rabbits through 24 hours, 4/6 at 48 hours, 2/6 at 72 hours, 1/6 at 4 days and 0/6 at 7 days. In a dermal irritation study in New Zealand white rabbits, erythema and eschar formation were present in 6/6 animals through 72 hours and 3/6 at 7 days; edema was noted in 5/6 at 30-60 minutes, 2/6 at 24-72 hours and 0/6 at 7 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 在一项21天的皮肤毒性研究中，甲基壬基酮以0、30、100或300毫克/千克/天的剂量给药（连续21天）给年轻的成年新西兰白兔。系统性的NOEL（无观察到有害效应的剂量）等于或大于300毫克/千克/天，LOEL（最低观察到有害效应的剂量）大于300毫克/千克/天。皮肤刺激的NOEL为100毫克/千克/天，LOEL为300毫克/千克/天，基于中到重度的皮肤刺激。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ In a 21-day dermal toxicity study, methyl nonyl ketone was administered at doses of 0, 30, 100, or 300 mg/kg/day (21 consecutive days) to young adult male and female New Zealand white rabbits. The systemic NOEL was equal to or greater than 300 mg/kg/day with the LOEL being greater than 300 mg/kg/day. The NOEL for dermal irritation was 100 mg/kg/day with the LOEL being 300 mg/kg/day based on moderate to severe dermal irritation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN3082
• RTECS号：
  YQ2820000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H410,H372
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。保持容器密封，并与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-十一酮
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
Methyl nonyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2B)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H320 造成眼刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl nonyl ketone
别名
: C11H22O C11H22O
分子式
: 170.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Undecan-2-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 112-12-9
No.) 203-937-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 11 - 13 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
231 - 232 °C - lit.
g) 闪点
89 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
< 1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
5.88 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.825 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.136 -
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 小鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.54 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Undecan-2-one)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Undecan-2-one)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Undecan-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-十一酮（2-Undecanone）又名甲基壬基酮，是一种无色至微黄色的液体，具有柑橘类油脂和芸香油似香气。它天然存在于鱼腥草、香蕉、草莓、丁香、生姜及芸香科植物中。FEMA编号为3093，FDA编号为172.515，CoE编号为150。甲基壬基甲酮是鱼腥草的有效成分，散发出柑橘类香气，主要用于药物和香料的生产，并且比DEET更安全、更有效的驱蚊剂。

我国GB2760-2011规定其为允许使用的食用香料，用于调配食用香精；也可以用作香料生产的中间体，在医药工业中用于生产鱼腥草素。此外，北卡州立大学的研究表明，2-十一酮还具有强烈的气味，可以用作杀虫剂或驱蚊剂。

制备

2-十一酮的制备方法如下：准确称取2000g新鲜刺椒果实，在50℃下烘干并粉碎至粒度为250μm的粗粉。将这些粉末投入密闭的萃取釜中，使用六氟丙烷作为溶剂，在压力1.0～1.5MPa、温度35～40℃、时间45min及流量32L/h的亚临界条件下进行萃取。然后将上述萃取混合物转入分离釜中，在温度40～50℃和压力0.1～0.2MPa下使六氟丙烷气化，得到精油83g，精油得率为4.2%，其中2-十一酮的含量为87%。

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）用极性柱进行测定。

毒性

GRAS（FEMA；FDA，§172．515，2000）

使用限量

• FEMA(mg/kg)：饮料2.8；冰淇淋0.54；糖果2.6；焙烤制品3.1；明胶和布丁5.0。
• 适度为限（FDA，§172．515，2000）

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：2-十一酮
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有柑橘类、油脂和芸香似香气。沸点231～232℃。溶于乙醇和油脂，不溶于水。

用途

GB 2760--1996规定其为允许使用的食用香料，并用于药物和香料的生产。它也可以作为香料使用，还是气相色谱分析的标准物质。

生产方法

由癸酸与冰醋酸经缩合、消除反应而得。将反应管内吸附了乙酸镁的浮石催化剂升温，在450℃活化2h后冷却至400℃。然后在380-400℃下，以每小时2000ml的流量将癸酸与冰醋酸混合液从反应管上部加入。经过装有瓷环的汽化段、催化剂的反应段和冷却段收集出料。用热水洗涤反应液，分去水层，取油层进行减压蒸馏，收集130-146℃（2.67kPa）馏分，得甲壬酮。收率75%以上。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50: 3880 毫克/ 公斤

储运特性

库房通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 二氧化氮 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  关于钌原子的立体化学

  摘要：

  这是关于亚硝基-羟基-二亚乙基二胺-钌的形成：

  DOI：

  10.1002/hlca.19200030168
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  钯基双金属多相催化剂常压催化烯烃选择性氧化

  摘要：

  通过浸渍和高温氢还原制备了Pd基双金属催化剂。采用 XRD、TEM、HR-TEM 和 XPS 对新制备的催化剂进行了表征，并在烯烃瓦克氧化反应体系中进行了评价。在新型催化剂存在下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）和空气的协同氧化作用下，一系列烯烃被氧化为相应的酮。还通过催化剂回收和热过滤测试研究了催化剂的稳定性和反应体系的非均质性。催化剂的性能与Pd和Cu之间以及金属和载体之间的相互作用相关。 TBHP和空气的协同效应在反应中得到证实。在所开发的体系中实现了烯烃（包括芳基烯烃和环烯烃）的瓦克型氧化。低碳烯烃和环烷烃的收率有待提高。

  DOI：

  10.1039/d4nj00638k

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206299A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treatment using compounds of Formula (I).

  披露的内容涉及使用式（I）化合物进行治疗的方法。

表征谱图