2-十七烷亚基-4-十六烷基噁丁环-3-酮 | 798554-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-十七烷亚基-4-十六烷基噁丁环-3-酮
• 英文名称: (1R,4E,5S)-1,8,8-trimethyl-4-propylidene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 798554-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XEEXPJCSPURNOI-HPAUXDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十七烷亚基-4-十六烷基噁丁环-3-酮 、 2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide 以 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以8%的产率得到(1R,4R,4'R,5S)-4'-ethyl-3'-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,8,8-trimethyl-4'H-2-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octan-4,5'-isoxazol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些α-亚烷基-（+）-樟脑衍生物在环外CC键上的立体选择性加成

  摘要：

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.014
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (1R,4E,5S)-4-[(dimethylamino)methylidene]-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到2-十七烷亚基-4-十六烷基噁丁环-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (1R,5S)-4-[(E)-Alkylidene]-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones

  摘要：

  通过 (1R,5S)-4-[(E)-亚烷基]-1,8,8-三甲基-2-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮的立体选择性偶联，制备了各种 (1R,5S)-4-[(E)-亚烷基]-1,8,8-trimethyl-2-oxbicyclo[3.2.1]octan-3-ones )-4-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮与格氏试剂、氰化钾和2-甲基-1H-吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861862

文献信息

• Stereoselective additions to the exocyclic CC bond of some α-alkylidene-(+)-camphor derivatives
  作者：Uroš Grošelj、David Bevk、Renata Jakše、Anton Meden、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.014

  日期：2006.4

  Stereoselective additions to the exocyclic CC double bond of some (1R,3E,4S)-3-alkylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones and (1R,4E,5S)-4-alkylidene-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones were studied. All additions took place predominantly from the less hindered endo-face of the methylidene compounds to give the corresponding exo-adducts as the major isomers. Thus, catalytic hydrogenations

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。
• Stereoselective Synthesis of (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-4-[(<i>E</i>)-Alkylidene]-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones
  作者：Jurij Svete、Uroš Grošelj、David Bevk、Renata Jakše、Anton Meden、Simon Rečnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-2005-861862

  日期：——

  Various (1R,5S)-4-[(E)-alkylidene]-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones were prepared, stereoselectively, via coupling of (1R,5S)-4-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one with Grignard reagents, potassium cyanide, and 2-methyl-1H-indole.

  通过 (1R,5S)-4-[(E)-亚烷基]-1,8,8-三甲基-2-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮的立体选择性偶联，制备了各种 (1R,5S)-4-[(E)-亚烷基]-1,8,8-trimethyl-2-oxbicyclo[3.2.1]octan-3-ones )-4-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮与格氏试剂、氰化钾和2-甲基-1H-吲哚。