1β-hydroxybaccatin I | 30244-37-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxybaccatin I
• 英文别名: 1-Hydroxybaccatin I；[(1'S,2R,2'S,3'R,5'S,7'S,8'S,9'R,10'R,13'S)-2',5',9',10',13'-pentaacetyloxy-1'-hydroxy-8',12',15',15'-tetramethylspiro[oxirane-2,4'-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene]-7'-yl] acetate
• CAS: 30244-37-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₄
• 分子量: 652.693
• InChiKey: LUTPIRPNUNHFEV-MBMCFSISSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C
• 沸点：
  657.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-hydroxybaccatin I 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到taxumairol F
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇氧杂环丁烷环 D 前体的合成和体外评价

  摘要：

  以放射性标记的形式制备了一系列潜在的紫杉醇底物，以在体外探测环氧乙烷的形成步骤和随后的环扩展步骤，可能与抗癌剂紫杉醇的生物合成有关的氧杂环丁烷（环 D）。紫杉类测试底物均未在来自红豆杉的无细胞系统中进行转化，这表明这些替代物具有不适合目标酶识别或催化的替代模式，或者紫杉类环氧乙烷和氧杂环丁烷通过独立的生物合成途径产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1β-hydroxy-10-deacetylbaccatin I 在 吡啶 作用下， 生成 1β-hydroxybaccatin I
  参考文献：
  名称：

  来自红豆杉根的紫杉烷

  摘要：

  对来自红豆杉根的乙醇提取物进行广泛的柱层​​析，随后通过 HPLC 纯化紫杉烷，得到两种浆果赤霉素 I 衍生物和一种紫杉素衍生物。紫杉类化合物的结构分配基于其光谱数据，包括 2D NMR 实验和化学相关性。1β-羟基浆果赤霉素 I 的 X 射线晶体学分析为其他紫杉烷的结构和相对立体化学提供了明确的表征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00748-0

文献信息

• Microbial transformation of baccatin VI and 1β-Hydroxy baccatin I by aspergillus niger
  作者：Ya-Ching Shen、Kuang-Liang Lo、Chun-Ling Lin、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.069

  日期：2003.12

  The biotransformation of baccatin VI (1) and 1beta-hydroxybaccatin I (2) with the filamentous fungus Aspergillus niger produced four new taxane diterpenoids taxumairol S(1) (3), taxumairol T(1) (4) and taxumairol S (5), taxumairol T (6), respectively. 1beta-Dehydroxybaccatin VI (7) remained unreacted under the same condition.

  黑丝菌曲霉对浆果赤霉素（1）和1β-羟基浆果赤霉素（2）的生物转化产生了四种新的紫杉烷二萜类紫杉醇S（1）（3），紫杉醇T（1）（4）和紫杉醇S（5） ，紫杉醇T（6）。1beta-Dehydroxybaccatin VI（7）在相同条件下仍未反应。
• Bioactive Taxoids from Japanese Yew Taxus cuspidata and Taxol Biosynthesis
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)7

  日期：——

  A series of new taxoids, named taxuspines A similar to H and J similar to Z (1 similar to 25), have been isolated together with 37 known taxoids (26 similar to 62) including taxol (42) from the Japanese yew Taxus cuspidata Sieb. ct Zucc. These new taxoids possessed various skeletons containing 5/7/6, 6/10/6, 6/5/5/6, 6/8/6, or 6/12-membered ring systems. Among the new taxoids, some non-taxol-type compounds remarkably reduced CaCl2-induced depolymerization of microtubules, or increased cellular accumulation of vincristine in multidrug-resistant tumor cells as potent as verapamil. Here we describe our recent results on the isolation, structure elucidation, and bioactivity of these new and known taxoids as well as recent development of taxol biosynthesis.
• Taxane Diterpenes from<i>Taxus mairei</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Ching-Yeu Chen

  DOI：10.1055/s-2006-957771

  日期：1997.12

  In addition to 7-O-deacetyl-1β-hydroxybaccatin I and 9-O-deacetyl-1β-hydroxybaccatin I, a new taxane taxumairol F has been isolated from the ethanolic extracts of the roots of Taxus mairei. Their structures were determined on the basis of spectral evidence and chemical correlation with 1-β-hydroxybaccatin I.
• MULTIMERIC PEPTIDE CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：EP2448965A1

  公开（公告）日：2012-05-09
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TRANSPORT OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：EP2486061A1

  公开（公告）日：2012-08-15

表征谱图