2-氧代环庚烷甲酸乙酯 | 774-05-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环庚烷甲酸乙酯
• 中文别名: 2-氧代环庚烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl cycloheptanone-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxocycloheptanecarboxylate；ethyl 2-oxocycloheptane-1-carboxylate；ethyl 2-cycloheptanonecarboxylate
• CAS: 774-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00604086
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MKRBAWHVHOVBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到2-carbethoxy-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺介导的醛与环状烯酮的加成反应

  摘要：

  描述了O-三甲基甲硅烷基化的α，α-二苯基脯氨醇催化的醛向环状不饱和烯酮的加成。讨论了明显异常的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000755
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 ferric nitrate 作用下， 生成 2-氧代环庚烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷氧基双环[ n .1.0]烷烃的电解合成α-烷氧基羰基环烷酮

  摘要：

  所述α -alkoxycarbonylcycloalkanones（4）在从（39-79％产率合成Ñ 3），（Ñ 3） -二氯-1- trimethylsiloxybicyclo [ Ñ .1.0]烷烃（1C ; Ñ = 4，图5和10）在–13至–10°C的条件下，在硝酸铁（III）存在下在醇中进行电解。

  DOI：

  10.1039/c39780000293

文献信息

• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• Synthesis of [<i>b</i>]-Condensed Alkyl 3-Hydroxythiophene-2-carboxylates
  作者：R. Donoso、P. Jordán de Urríes、J. Lissavetzky

  DOI：10.1055/s-1992-26152

  日期：——

  A simple modification of the Fiesselmann procedure for the synthesis of bicyclic alkyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates allow higher yields in only two steps.

  对合成双环烷基3-羟基噻吩-2-羧酸酯的Fiesselmann方法进行简单改进，只需两步即可提高产率。
• Selective Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indoles or Cyclopenta[<i>b</i>]indoles Tethered with Medium-Sized Rings via Cascade C–C σ-Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Liqiang Yin、Ye Feng、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02310

  日期：2021.1.1

  atom-economical tandem reactions have been developed for the synthesis of pyrano[3,2-b]indoles or cyclopenta[b]indoles tethered with 7-, 8-, or 9-membered rings. These reactions first undergo a carbon–carbon σ-bond cleavage reaction of cyclic β-ketoesters. Next, in the presence of CuCl2 and Ag2CO3, intramolecular O–H/C–H coupling occurs to give pyrano[3,2-b]indoles. This is the first example for capture of the enoloxyl

  已经开发出高度原子经济的串联反应，用于合成与7、8或9元环连接的吡喃并[3,2- b ]吲哚或环戊[ b ]吲哚。这些反应首先经历环状β-酮酸酯的碳-碳σ键裂解反应。接下来，在CuCl 2和Ag 2 CO 3的存在下，发生分子内O–H / C–H偶联，生成吡喃并[3,2- b ]吲哚。这是捕获分子内C–O键形成反应的烯氧基自由基的第一个例子，而C3亲核加成反应使用TsOH·H 2 O提供了环戊[ b ]吲哚。
• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• Asymmetric α-Alkylation of β-Ketocarbonyls via Direct Phenacyl Bromide Photolysis by Chiral Primary Amine
  作者：Wenzhao Zhang、Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201800125

  日期：2018.8

  Enantioselective α‐photoalkylation of β‐ketocarbonyls without any external photosensitizer was described in this work. The photoalkylation reactions, enabled solely by a chiral primary amine catalyst, provided convenient constructions of all‐carbon quaternary stereocenters with good activity and high enantioselectivity. Mechanism studies revealed a direct photolytic radical chain process under visible

  这项工作描述了β-酮羰基的对映选择性α-光烷基化反应，而没有任何外部光敏剂。仅通过手性伯胺催化剂就能进行的光烷基化反应，可以方便地构建具有良好活性和高对映选择性的全碳四元立体中心。机理研究表明在可见光照射下有直接的光解自由基链过程。