Ethyl 1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 66797-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-allyl-2-carboethoxycycloheptanone；2-Allyl-2-ethoxycarbonylcycloheptanon；ethyl 2-oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 66797-78-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KOQCSYJWCJDOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-118 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-丙烯基)环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium- and Macrocyclic Ketothiolactones. Photosensitized Oxygenation of Bicyclic Thioenol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24719
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到Ethyl 1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p

文献信息

• Relay Rh(<scp>ii</scp>)/Pd(0) dual catalysis: synthesis of α-quaternary β-keto-esters <i>via</i> a [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation cascade of α-diazo tertiary alcohols
  作者：Xian-Xu Wang、Xiao-Yan Huang、Sen-Hao Lei、Fang Yang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1039/c9cc08559a

  日期：——

  A relay Rh(ii)/Pd(0) dual catalysis that enables domino [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation of α-diazo tertiary alcohols is described. This transformation represents a highly efficient method for the one-pot synthesis of α-quaternary β-keto-esters under mild conditions, in which two separate C-C σ-bonds at the carbenic center were formed in a straightforward manner.

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。
• Formation of spiro ketolactones versus alkoxy radical fragmentation-promoted three-atom ring enlarged lactones from cyclic ketones
  作者：Alfred Hassner、Tarun K. Pradhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.151

  日期：2006.7

  ketolactones 4 or of ring enlarged lactones 7 in one-step. Thus, iodination of 5–8-membered 2-allyl-2-carboethoxycycloalkanones 1a–d led, in excellent yields, to spiro ketolactones 4a–d, respectively, as single stereoisomers. On the other hand, iodination of 1a–d under alkoxy radical fragmentation conditions via incipient hemiketals produced the 8-, 9-, 10-, or 11-membered, three-atom ring enlarged, poly-functionalized

  来自容易获得的2-烯丙基-2-碳乙氧基环链烷酮1的双重途径一步一步提供了功能化的螺酮内酯4或环扩大的内酯7的新的简便的立体选择性合成。因此，5-8元的2-烯丙基-2-羰基乙氧基环烷酮1a - d的碘化，以优异的产率分别导致了螺酮内酯4a - d的形成，成为单一的立体异构体。另一方面，在烷氧基自由基裂解条件下，通过初期半缩酮对1a - d的碘化反应会生成8元，9元，10元或11元三原子环扩大的多官能内酯7a。– c为两个立体异构体，8为单个异构体。
• A Facile Synthesis of (n+3) and (n+4) Ring-Enlarged Lactones as well as of Spiroketolactones from n-Membered Cycloalkanones
  作者：Alfred Hassner、Tarun Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-990820

  日期：2007.11

  simple ethyl l-allyl-2-oxocycloalkanecarboxylates, resulting from a three-atom ring enlargement. Similarly, four-atom ring enlargements of a 5- to 9- and 6- to 10-membered-ring lactones were achieved. Alkoxy radical fragmentation (ARF) with hypervalent iodine was used as the key step for these ring expansions. The ring enlargement proceeds via an unstable hemiketal intermediate, which was isolable in some

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的药物组合物，其中包含有用于一氧化氮合酶抑制剂的杂环丙烷衍生物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明揭示了含有氨基甲酰衍生物的有用药物组合物，其作为一种一氧化氮合酶抑制剂。