2-氧代环庚烷羧酸 | 98558-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环庚烷羧酸
• 英文名称: 2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-1-cycloheptanessigsaeure；oxy-cycloheptanoic acid；2-Oxo-cycloheptanecarboxylic acid；2-oxocycloheptane-1-carboxylic acid
• CAS: 98558-52-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KIDTZYFTFHWCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环庚烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氧代环庚烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of 2-alkoxyphenyl esters of α-substituted β-keto acids to non-prochiral α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by sodium 2′-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1,1′-binaphthalen-2-oxide
  作者：Toyohiro Otani、Wataru Namatame、Yasufumi Tamai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.146

  日期：2014.12

  The enantioselective Michael addition of 2-alkoxyphenyl esters of α-substituted β-keto acids to non-prochiral α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by 5–10 mol % of sodium 2′-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1,1′-binaphthalen-2-oxide afforded the desired adducts in high yields with up to 97% ee.

  5-10 mol％的钠2'-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]催化α-取代的β-酮酸的2-烷氧基苯基酯对非手性α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性迈克尔加成-1,1'-联萘-2-氧化物以高收率提供了所需的加合物，ee最高可达97％。
• Application of copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling to prepare spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of Satavaptan
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan Gorman、Pauline Drouhin、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.026

  日期：2018.11

  Application of radical cross-dehydrogenative coupling (CDC) procedures to prepare a range of novel spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of the vasopressin V2 receptor antagonist Satavaptan is reported. The key step involves a copper-mediated oxidative cyclisation of a simple linear anilide precursor to give the spirocyclic oxindole core. This synthetic approach was also used to prepare

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。
• Organoleptic compounds
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US10435645B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention relates to the novel use of a carboxylate compound as a fragrance material.

  本发明涉及一种羧酸化合物作为香料材料的新用途。
• Substrate scope in the copper-mediated construction of bis-oxindoles via a double C–H/Ar–H coupling process
  作者：Pauline Drouhin、Timothy E. Hurst、Adrian C. Whitwood、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.060

  日期：2015.9

  The synthesis of bis-oxindoles via the copper(II)-mediated double cyclisation of linear bis-anilides is described. Cu(OAc)(2)center dot H2O was identified as an efficient and inexpensive catalyst for this process. In contrast to previous methods, which rely on the synthesis of the central core from existing oxindole building blocks, this new approach focusses on concurrent formation of both oxindole rings from a simple linear precursor, allowing the formation of bis-oxindoles containing a diverse range of cyclic and acyclic linkers using a single synthetic method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Mediated Construction of Spirocyclic Bis-oxindoles via a Double C–H, Ar–H Coupling Process
  作者：Pauline Drouhin、Timothy E. Hurst、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol5024129

  日期：2014.9.19

  A double C-H, Ar-H coupling process for the conversion of bis-anilides into spirocyclic bis-oxindoles, enabling the concomitant formation of two all-carbon quaternary centers at oxindole 3-positions in a diastereoselective manner, is described. The optimum cyclization conditions utilize stoichiometric Cu(OAc)(2).H2O/KOtBu in DMF at 110 degrees C and have been applied to prepare a range of structurally diverse bis-spirooxindoles in fair to good yields (28-77%); the method has also been extended to prepare bis-oxindoles linked by a functionalized acyclic carbon chain.