ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate | 175520-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Hydroxy-cycloheptan-carbonsaeure-(1)-ethylester；Ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate；ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 175520-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ALKWBBFKXDLSML-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 trans-2-hydroxycycloheptanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  固态氢键结合的反密环的不同形式的反平行堆叠：具有几乎相同的晶胞的多态性和具有交替层的二维同构性。

  摘要：

  对2-羟基环烷羧酸及其羧酰胺类似物进行系统结构分析的延续，是抗环的作用[Jeffrey＆Saenger（1991）。生物结构中的氢键。柏林，海德堡：斯普林格出版社]对环戊烷和环庚烷衍生物的层堆叠进行了比较。确定反式-2-羟基环庚烷羧酸（2）的结构导致发现了具有几乎相同的晶胞的两种多晶型物[Kalman et al。（2003）。J.Am. 化学 Soc。125，34-35]。（i）整个单晶的反卷环的层堆叠是反平行的（2b）。（ii）反定律环和21轴是平行的（2a），因此单晶的畴必须是反平行的。尽管它们的多态性受溶剂控制，他们说明了二维同构结构的一种新颖形式。反平行层堆叠再次由反式-2-羟基环庚烷甲酰胺（3）（空间基团Pbca）证明。它是由与同源反式-2-羟基环戊烷羧酰胺（4）中的结构同构的层组成的[Kalman et al。（2001）。Acta Cryst。B57，539-550]，但是

  DOI：

  10.1107/s0108768104024553
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl cis-2-hydroxy-1-cycloheptane carboxylate 、 ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alicyclictrans-β-Amino Acids fromcis-β-Hydroxycycloalkane­carboxylates

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于制备结构为环庚烷或环辛烷的外消旋和手性纯trans-β-氨基酸，起始材料为外消旋和手性纯的乙基顺-2-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861875

文献信息

• Reductions of cyclic β-keto esters by individual Saccharomyces cerevisiae dehydrogenases and a chemo-enzymatic route to (1R,2S)-2-methyl-1-cyclohexanol
  作者：Santosh Kumar Padhi、Iwona A. Kaluzna、Didier Buisson、Robert Azerad、Jon D. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.010

  日期：2007.9

  Twenty purified dehydrogenases cloned from bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) and expressed as fusion proteins with glutathione (S)-transferase were tested for their ability to reduce three homologous cyclic β-keto esters. The majority of dehydrogenases reduced ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate, yielding a pair of diastereomeric alcohols with consistent (1R)-stereochemistry. Ethyl 2-oxo-cy

  测试了从面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）克隆并表达为与谷胱甘肽（S）-转移酶融合蛋白的20种纯化的脱氢酶还原三种同源环状β-酮酯的能力。大多数脱氢酶还原2-氧代-环戊烷甲酸乙酯，产生一对具有一致的（1 R）-立体化学的非对映异构醇。2-氧代-环己烷甲酸乙酯的还原仅提供顺式-醇对映体。集合中的两种酶均接受2-氧代-环庚烷甲酸乙酯，两者均主要产生顺式-（1 R，2 S）-醇。大肠杆菌过量表达YDL124w基因的细胞用于动态动力学拆分2-氧代-环己烷甲酸乙酯，以生产化学合成重要的手性化合物（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇的关键中间体积木。
• Dynamic kinetic resolution in the microbial reduction of α-monosubstituted β-oxoesters: the reduction of 2-carbethoxycycloheptanone and 2-carbethoxy-cyclooctanone
  作者：Sylvie Danchet、Carine Bigot、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00171-7

  日期：1997.6

  The microbial reduction of the title compounds by various yeasts or filamentous fungi strains affords the corresponding (1S,2R)- and/or (1S,2S)-hydroxyesters in good yield and ee. The determination of their absolute configuration was achieved by transformation into known 2-methylcycloalkanone stereoisomers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Felfoeldi, K.; Bartok, M., ACH - Models in Chemistry, <hi>1994</hi>, vol. 131, # 3-4, p. 535 - 540
  作者：Felfoeldi, K.、Bartok, M.

  DOI：——

  日期：——