(2R)-乙酰氨基-2-苯乙酸 | 14257-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-乙酰氨基-2-苯乙酸
• 中文别名: N-乙酰基-d-苯基甘氨酸
• 英文名称: (R)-(-)-N-acetylphenylglycine
• 英文别名: D-α-(acetylamino)benzeneacetic acid；(R)-(-)-N-acetyl-α-phenylglycine；(R)-2-acetamido-2-phenylacetic acid；N-acetyl-α-(D)-phenylglycine；N-Acetyl-D-α-phenylglycine；N-acetyl-(R)-2-phenylglycine；(2R)-2-acetamido-2-phenylacetic acid
• CAS: 14257-84-2；15962-46-6；29633-99-6；42429-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VKDFZMMOLPIWQQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-乙酰氨基-2-苯乙酸 在 α-苯乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-乙酰-DL-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Racemization of Optically Active AromaticN-Acetylamino Acids and Asymmetric Transformation ofN-Acetyl-2-(4-hydroxyphenyl)glycine via Salt Formation with Optically Active α-Methylbenzylamine

  摘要：

  以(RS)-α-甲基苄胺[(RS)-MBA]作为碱催化剂，测定了N-乙酰基-(S)-酪氨酸、N-乙酰基-(S)-苯丙氨酸、N-乙酰基-(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-AcHpg]、N-乙酰基-(R)-2-苯基甘氨酸和N-乙酰基-(S)-丙氨酸的消旋化速率。消旋化的速率常数（一级反应速率常数）通常随N-乙酰氨基酸侧链极性取代常数的增加而增加。消旋化过程似乎受侧链诱导效应的影响。基于消旋化结果，利用(R)-MBA对(RS)-AcHpg进行不对称转换，通过连续使用滤液作为溶剂，得到了光学纯的(R)-AcHpg与(R)-MBA的盐。从盐中分离光学纯的(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-Hpg]，基于起始的(RS)-AcHpg，产率为87-90%。此外，使用(S)-MBA实现了(R)-AcHpg的不对称转换，经(S)-AcHpg与(S)-MBA盐的纯化并随后水解，得到了产率为80%的光学纯(S)-Hpg。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.965
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯 生成 (2R)-乙酰氨基-2-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media

  摘要：

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).

  DOI：

  10.1080/00397919408010223
• 作为试剂：
  描述：

  拉米夫定 在 (2R)-乙酰氨基-2-苯乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以25%的产率得到ent-拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91753

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009102318A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present disclosure relates to (4-4' -diimidazolyl) biphenyls compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及（4-4'-二咪唑基）联苯类化合物及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Formation and hydrolysis of amide bonds by lipase A from Candida antarctica; exceptional features
  作者：Arto Liljeblad、Pauli Kallio、Marita Vainio、Jarmo Niemi、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1039/b920939p

  日期：——

  studied for their ability to catalyze the hydrolysis of amide bonds in N-acylated α-amino acids, 3-butanamidobutanoic acid (β-amino acid) and its ethyl ester. The activity toward amide bonds is highly untypical of lipases, despite the close mechanistic analogy to amidases which normally catalyze the corresponding reactions. Most CAL-A preparations cleaved amide bonds of various substrates with high enantioselectivity

  研究了南极假丝酵母（CAL-A）的各种商业化冻干和固定化脂肪酶A的制备方法，它们具有催化N-酰化α-氨基酸中酰胺键水解的能力，3-丁酰胺基丁酸 （β-氨基酸）及其乙酯。尽管对酰胺酶的机制与通常催化相应反应的酰胺酶非常相似，但对脂肪酶的酰胺键活性却是非常不典型的。最多CAL-A尽管检测到底物选择性和催化速率变化很大，但这些制剂仍具有高对映选择性地裂解了各种底物的酰胺键。通过分馏和分析商业冻干制备的蛋白质，研究了污染物蛋白种类对这些键的水解活性的可能作用。CAL-A（Cat＃ICR-112，Codexis）。除了少量杂质外，还检测到两个同样丰富的蛋白质，它们在SDS-PAGE上以计算出的CAL-A大小相距几kDa的距离迁移。基于肽片段分析和序列比较，两个条带均与CAL-A共享大量的序列覆盖范围。然而，在较小的片段中未鉴定出被称为活动位点皮瓣的构成运动结构域的C末端肽。两种形式的分离的凝胶过滤部分CAL-A
• Anti-Viral Compounds
  申请人：Donner Pamela L.

  公开号：US20100267634A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。
• Substituted hydantoins
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20070197617A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the formula methods for the preparation thereof, and methods for their use. The compounds are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as cancer, cognitive and CNS disorders, and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及公式化合物的方法，其制备方法以及它们的使用方法。这些化合物在治疗由MEK高活性特征的疾病中很有用。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病中很有用。
• METHOD FOR INHIBITING PROLIFERATION OF TUMOR CELLS
  申请人：Niu Huifeng

  公开号：US20080207563A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed are methods for synergistically inhibiting the proliferation of tumor cells by contacting the tumor cells with a MEK inhibitor compound and erlotinib, either sequentially or simultaneously. Also disclosed are methods for inhibiting the proliferation of tumor cells in a human, by administering to the human, sequentially or simultaneously, an amount of erlotinib and a MEK inhibitor compound, wherein the amounts are effective, in combination, to synergistically inhibit the proliferation of the tumor cells in the human.

  本文揭示了通过将肿瘤细胞与MEK抑制剂化合物和厄洛替尼接触，无论是顺序地还是同时地，协同抑制肿瘤细胞增殖的方法。还揭示了通过向人体逐步或同时施用厄洛替尼和MEK抑制剂化合物的方法，其中这些量在组合时对于协同抑制人体内肿瘤细胞增殖是有效的。