3,4-dibromo-DL-phenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromo-DL-phenylglycine
• 英文别名: 2-Amino-2-(3,4-dibromophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: GPHSBXGNPPWUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸 在 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 硫酸 作用下， 生成 3,4-dibromo-DL-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  水溶液中未保护氨基酸的化学性质：在强酸性条件下，用溴异氰尿酸钠盐直接溴化芳香族氨基酸。

  摘要：

  在60％的水溶液中，用溴异氰尿酸单钠盐（BICA-Na）溴化未保护的芳香族氨基酸，例如苯丙氨酸，酪氨酸和甘氨酸。H（2）SO（4）在0摄氏度下以高收率得到单溴化产物的混合物。出乎意料的是，获得了间溴苯甘氨酸作为主要产物，同时伴随有邻位和对位取代的产物，而苯丙氨酸仅给出了邻位和对位取代的产物。2-苯基乙胺或苄胺的溴化显示出与相应氨基酸相似的趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1715

文献信息

• Chemistry of Unprotected Amino Acids in Aqueous Solution: Direct Bromination of Aromatic Amino Acids with Bromoisocyanuric Acid Sodium Salt under Strong Acidic Condition
  作者：Yuusaku Yokoyama、Tomotsugu Yamaguchi、Masanori Sato、Eri Kobayashi、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1248/cpb.54.1715

  日期：——

  Brominations of unprotected aromatic amino acids such as phenylalanine, tyrosine, and glycine, with bromoisocyanuric acid mono sodium salt (BICA-Na) were conducted in 60% aq. H(2)SO(4) at 0 degrees C to give a mixture of mono-brominated products in good yield. Unexpectedly, meta-bromophenylglycine was obtained as main product accompanied by ortho- and para-substituted products, while phenylalanine

  在60％的水溶液中，用溴异氰尿酸单钠盐（BICA-Na）溴化未保护的芳香族氨基酸，例如苯丙氨酸，酪氨酸和甘氨酸。H（2）SO（4）在0摄氏度下以高收率得到单溴化产物的混合物。出乎意料的是，获得了间溴苯甘氨酸作为主要产物，同时伴随有邻位和对位取代的产物，而苯丙氨酸仅给出了邻位和对位取代的产物。2-苯基乙胺或苄胺的溴化显示出与相应氨基酸相似的趋势。