tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HJLYKRGXTOVWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [(1S)-2-(3,5-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl] 3-[(2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl)sulfamoyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，又是肌胆碱M3受体拮抗剂，以及制备这种化合物的方法、含有它们的组合物和其治疗用途。

  公开号：

  WO2014086849A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 在 三乙胺 、 吡多胺 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The effect of benzyl amine on the efficiency of the base-catalyzed transamination of α-keto esters

  摘要：

  This paper describes the effect of benzyl amine on the base-catalyzed transamination of alpha-keto esters. Among various benzyl amines examined, o-HOC6H4CH2NH2 was found to be highly effective for the reaction, affording a wide variety of alpha-amino esters in good yields. The o-OH group of the benzyl amine facilitates the transamination process likely via H-bond. Moderate enantiomeric excess was obtained for alpha-amino ester when a quinine derived catalyst was used. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.023

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC GLUTATHIONE ANALOGS
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040063640A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to peptidomimetic compounds with formula 1 wherein Z=CH 2 and Y=CH 2 , or Z=O and Y=C═C), which are novel analogs of glutathion and are inhibitors of glutathione S-tansferase, in particular of GST P1-1. Such inhibition has beneficial effects in therapy against cancer. In particular compounds in which R 3 is H, R 4 is benzyl and R 5 is phenyl are stable towards &ggr;GT activity and are selective for GST P1-1.

  本发明涉及具有公式1的肽模拟化合物，其中Z＝CH2，Y＝ ，或者Z＝O和Y＝C＝CH），它们是谷胱甘肽的新颖类似物，并且是谷胱甘肽S转移酶的抑制剂，特别是GST P1-1的抑制剂。这种抑制作用在癌症治疗中具有有益效果。 特别是当R3为H，R4为苄基，R5为苯基时，这些化合物对γGT活性稳定，并且对GST P1-1具有选择性。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• New derivatives of resveratrol
  申请人：Mattarei, Andrea

  公开号：EP2774915A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  A novel class of derivatives of resveratrol is provided which have favourable physico-chemical properties when compared with resveratrol itself. It is characterized by the presence of three carbamate functions, in which resveratrol is the oxygen-linked moiety, while the nitrogen atom carries a substituent conferring desirable characteristics to the molecule. These new compounds are especially suitable as precursors (prodrugs) and vehicles of resveratrol in preparations used as dietary integrators or in pharmaceutical compositions: they are stable towards oxidative degradation allowing for long shelf lifetimes and have suitable reactivity to regenerate and deliver resveratrol under physiological conditions.

  提供了一类新的白藜芦醇衍生物，与白藜芦醇本身相比，具有有利的理化性质。其特征在于存在三个碳酸酯功能，其中白藜芦醇是氧连接的基团，而氮原子带有赋予分子所需特性的取代基。这些新化合物特别适合作为前药和载体用于作为饮食添加剂或药物组合物中使用的白藜芦醇制剂：它们对氧化降解稳定，允许长的保质期，并在生理条件下具有适当的反应性以再生和输送白藜芦醇。
• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• A new class of anti-HIV-1 agents targeted toward the nucleocapsid protein NCp7: The 2,2′-dithiobisbenzamides
  作者：John M. Domagala、John P. Bader、Rocco D. Gogliotti、Joseph P. Sanchez、Michael A. Stier、Yuntao Song、J.V.N. Vara Prasad、Peter J. Tummino、Jeffrey Scholten、Patricia Harvey、Tod Holler、Steve Gracheck、Donald Hupe、William G. Rice、Robert Schultz

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00269-6

  日期：1997.3

  for anti-HIV-1 activity, cytotoxicity, and their ability to extrude zinc from the zinc fingers for NCp7. The structure-activity relationships demonstrated that the ability to extrude zinc from NCp7 resided in the 2,2'-dithiobisbenzamide core structure. The 3,3' and the 4,4' isomers were inactive. While many analogs based upon the core structure retained the zinc extrusion activity, the best overall

  作为美国国家癌症研究所药物筛选计划的一部分，已经鉴定出了一类新的对人类免疫缺陷病毒HIV-1有活性的抗逆转录病毒药，并提出了HIV-1核衣壳蛋白NCp7作为抗病毒作用的靶标。2,2'-二硫代双-[4'-（氨磺酰基）苯甲酰苯胺]（3x）和2,2'-二硫代双（5-乙酰氨基）苯甲酰胺（10）代表了原型铅结构。制备了各种2,2'-二硫代双苯甲酰胺，并测试了它们的抗HIV-1活性，细胞毒性以及从NCf7的锌指中挤出锌的能力。结构-活性关系表明，从NCp7挤出锌的能力存在于2,2'-二硫代双苯甲酰胺核心结构中。3,3'和4,4'异构体没有活性。虽然许多基于核心结构的类似物保留了锌的挤出活性，但只有在具有羧酸，羧酰胺或苯磺酰胺官能团的狭窄衍生物中才发现最佳的总体抗HIV-1活性。这些功能组与降低NCp7的抗病毒效力或活性相比，对于降低细胞毒性而言更为重要。所有具有抗病毒活性的化合物也从NCp7中挤出锌。