(5S,10R)-(+)-O-methyl pisiferic acid | 76235-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,10R)-(+)-O-methyl pisiferic acid
• 英文别名: O-methylpisiferic acid；(4aR,10aS)-6-methoxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 76235-94-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JIBLKUQZATYEIK-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135.5 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10R)-(+)-O-methyl pisiferic acid 生成 propyl (4aR,10aS)-6-methoxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, KOJI;NISHINO, CHIKAO;FUKUSHIMA, MASAKO;SHIOBARA, YOSHINORI;KOD+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 1, 77-83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 jones reagent 、 三氟甲烷磺酰氯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 112.29h， 生成 (5S,10R)-(+)-O-methyl pisiferic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of q-methyl pisiferic acid, a mite growth regulator isolated from endl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88156-4

文献信息

• Antibacterial activity of pisiferic acid and its derivatives against gram-negative and -positive becteria.
  作者：Koji KOBAYASHI、Chikao NISHINO、Masako FUKUSHIMA、Yoshinori SHIOBARA、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1271/bbb1961.52.77

  日期：——

  Derivatives of pisiferic acid (2), an antibiotic found in Chamaecyparis pisifera var. plumosa, were tested for antibacterial activities against Proteus vulgaris, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. As structural factors for the activities, the C-10 COOH and/or C-12 OH were estimated to be the most important factors. In the mode of action of the pisiferic acid species on the bacterial macromolecule, peptidoglycan synthesis was predominantly inhibited in B. subtilis, while nonspecific inhibition was observed in P. vulgaris.

  从扁柏变种Chamaecyparis pisifera var. plumosa中发现的抗生素——扁柏酸的衍生物，被测试了对铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。作为活性结构因素，C-10 COOH和/或C-12 OH被认为是其中最重要的因素。在扁柏酸类化合物对细菌大分子的作用方式中，对枯草芽孢杆菌主要是抑制肽聚糖合成，而对铜绿假单胞菌则表现为非特异性抑制作用。
• Terpenoids from the seed of chamaecyparis pisifera: the structures of six diterpenoids
  作者：Shinichi Hasegawa、Toshimi Kojima、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81063-8

  日期：1985.1

  Six new diterpenes, 12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene, pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-tetraene), and the dimethylamine salt of O-methylpisiferic acid were isolated from the seed of Chamaecyparis pisifera. The

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。
• New diterpenes from Chamaecyparis pisifera
  作者：Mitsuyoshi Yatagai、Toshii Takahashi

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83073-1

  日期：1980.1

  Abstract Three new diterpenes, pisiferin, 15-hydroxyferruginol, and O -methyl pisiferic acid have been isolated and the presence of 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-al has been confirmed in studies of the leaves of Chamaecyparis pisifera . The structure of pisiferin, a phenolic diterpene with a new carbon skeleton, has been determined by chemical degradation. The presence of diterpenes of the ferruginol

  摘要 分离了三种新的二萜、pisiferin、15-羟基铁杉醇和 O-甲基pisiferic acid，并在 Chamaecyparis pisifera 叶子的研究中证实了 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-al 的存在。 . pisiferin 是一种具有新碳骨架的酚类二萜，其结构已通过化学降解确定。已经检查了四个品种的 C. pisifera 的叶子中铁杉醇型二萜的存在。
• Kobayashi, Koji; Nishino, Chikao; Shiobara, Yoshinori, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1163 - 1166
  作者：Kobayashi, Koji、Nishino, Chikao、Shiobara, Yoshinori、Kodama, Mitsuaki

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, KOJI;NISHINO, CHIKAO;FUKUSHIMA, MASAKO;SHIOBARA, YOSHINORI;KOD+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 1, 77-83
  作者：KOBAYASHI, KOJI、NISHINO, CHIKAO、FUKUSHIMA, MASAKO、SHIOBARA, YOSHINORI、KOD+

  DOI：——

  日期：——