2-chloro-6-hydroxy-4-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-6-hydroxy-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-amino-3-chloro-5-nitrophenol
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: SEXJZYMVLHRUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-hydroxy-4-nitroaniline 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-5-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-chloro-6-hydroxy-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2015115673A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, solvates thereof or prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds represented by formula (I) have affinity and selectivity for the gamma-aminobutyric acid A receptor subunit alpha 5 (GABAA α5) and act as GABAA α5 negative allosteric modulators (GABAA α5 NAM), so that they are useful in the prevention and/or treatment of diseases which are related to the GABAA α5 such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐，N-氧化物，溶剂合物或前药（其中字符如描述中所定义）。由式(I)表示的化合物对γ-氨基丁酸A受体亚单位α5（GABAA α5）具有亲和力和选择性，并作为GABAA α5负向变构调节剂（GABAA α5 NAM）发挥作用，因此它们在预防和/或治疗与GABAA α5相关的疾病，如阿尔茨海默病中是有用的。
• 取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN106831614B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。
• Asymmetrische 1:2 Metallkomplexfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0260557A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Metallkomplexfarbstoffe der Formel sowie durch Mischchromierung oder Mischkobaltierung der entsprechenden Ausgangsfarbstoffe erhältlichen Gemische mit den in der Beschreibung angegebenen Substituenten­bedeutungen eignen sich zum Färben und Bedrucken natür­licher und synthetischer amidgruppenhaltiger Materia­lien.

  式中的金属络合染料 的金属络合染料，以及通过对相应的起始染料进行混合铬化或混合钴化处理而得到的混合物，其取代基的含义在描述中已给出，适用于含有酰胺基团的天然材料和合成材料的染色和印花。
• Discovery of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione (BZD) Derivatives as Dual Nucleotide Binding Oligomerization Domain Containing 1/2 (NOD1/NOD2) Antagonists Sensitizing Paclitaxel (PTX) To Suppress Lewis Lung Carcinoma (LLC) Growth in Vivo
  作者：Suhua Wang、Jingshu Yang、Xueyuan Li、Zijie Liu、Youzhen Wu、Guangxu Si、Yiran Tao、Nan Zhao、Xiao Hu、Yao Ma、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00608

  日期：2017.6.22

  Nucleotide-binding oligomerization domain-like receptors (NLRs) are intracellular sensors of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) and damage-associated molecular patterns (DAMPs). Previously, we reported nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 (NOD1) antagonists (II, 12) and a NOD2 antagonist (9) that sensitized docetaxel (DTX) or paclitaxel (PTX) treatment for breast or lung cancer. In this article, we describe for the first time a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) derivative (26bh) that acts as a dual NOD1/NOD2 antagonist and inhibits both nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and mitogen-activated protein kinase (MAPK) inflammatory signaling, thereby sensitizing PTX to suppress Lewis lung carcinoma (LLC) growth. After investigation of the compound's cytotoxicity, a systematic structure-activity relationship (SAR) was completed and revealed several key factors that were necessary to maintain antagonistic ability. This study establishes the possibility for using adjuvant treatment to combat cancer by antagonizing both NOD1 and NOD2 signaling.