N-(2'-hydroxy-4'-nitrophenyl)trifluoroacetamide | 785-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2'-hydroxy-4'-nitrophenyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 2-Trifluoracetamino-5-nitro-phenol；2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 785-27-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₄
• 分子量: 250.134
• InChiKey: UJHHWDGLVGPPDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxy-4'-nitrophenyl)trifluoroacetamide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-硝基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Stepwise and one-pot cross-coupling–heteroannulation approaches toward 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles

  摘要：

  A general and efficient synthesis of 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles has been established. Starting from commercially available 2-amino nitrophenols, C5-, C6-, and C7-nitroindoles were synthesized via the stepwise Pd-catalyzed cross-coupling of nitro 2-trifloxyanilides with 1-alkynes followed by the t-BuOK-mediated heteroannulation. A Pd-catalyzed one-pot coupling-heteroannulation procedure was carried out by using nitro 2-trifluoroacetamidoaryl triflates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(2'-hydroxy-4'-nitrophenyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Stepwise and one-pot cross-coupling–heteroannulation approaches toward 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles

  摘要：

  A general and efficient synthesis of 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles has been established. Starting from commercially available 2-amino nitrophenols, C5-, C6-, and C7-nitroindoles were synthesized via the stepwise Pd-catalyzed cross-coupling of nitro 2-trifloxyanilides with 1-alkynes followed by the t-BuOK-mediated heteroannulation. A Pd-catalyzed one-pot coupling-heteroannulation procedure was carried out by using nitro 2-trifluoroacetamidoaryl triflates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.034