4-硝基-2-苯氧基苯胺 | 5422-92-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-苯氧基苯胺
• 英文名称: 1-amino-2-phenoxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-phenoxy-4-nitroaniline；4-nitro-2-phenoxyaniline；PNA；4-nitro-2-phenoxy-aniline；4-Nitro-2-phenoxy-anilin；5-Nitro-2-amino-phenol-phenylaether
• CAS: 5422-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: CGQKBVHAWXBMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118℃
• 沸点：
  385.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-苯氧基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-硝基双苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  LXXII。— 2-硝基-和2-乙酰氨基-二苯醚和相应的二苯醚的某些取代产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000529
• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-硝基-2-苯氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  HPLC analysis of a syrup containing nimesulide and its hydrolytic degradation product

  摘要：

  本文讨论了在糖浆中使用高效液相色谱（HPLC）结合254纳米紫外检测评估尼美舒利德、2-苯氧基-4-硝基苯胺（尼美舒利德的主要水解降解产物）、对羟基苯甲酸甲酯和对羟基苯甲酸丙酯，最终是对4-羟基苯甲酸的药物配方。反相C18柱上采用甲醇和0.01 M二碱性磷酸铵（ρ r = 60:40，pH 4.0）进行HPLC分析。通过使用标准品和含有上述化合物的药物制剂进行验证。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0001-2

文献信息

• Solvent soluble diazonium metal salts and diazotype materials therefor
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US03957489A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Light sensitive diazonium hexafluoroarsenate and hexafluoroantimonate salts which are employed in the preparation of diazo formulations for the sensitization of base materials.

  使用光敏二氮基六氟砷酸盐和六氟锑酸盐来制备二氮基配方，以使基材敏化。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Phenyl Bis-Sulfonamide Keap1-Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors with an Alternative Binding Mode
  作者：Nikolaos Georgakopoulos、Sandeep Talapatra、Dina Dikovskaya、Sharadha Dayalan Naidu、Maureen Higgins、Jemma Gatliff、Aysel Ayhan、Roxani Nikoloudaki、Marjolein Schaap、Klara Valko、Farideh Javid、Albena T. Dinkova-Kostova、Frank Kozielski、Geoffrey Wells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00457

  日期：2022.5.26

  Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) inhibitors may have improved toxicity profiles and different pharmacological properties to cysteine-reactive electrophilic inhibitors. Here, we describe and characterize a series of phenyl bis-sulfonamide PPI inhibitors that bind to Keap1 at submicromolar concentrations. Structural studies reveal that the compounds bind to Keap1 in a distinct “peptidomimetic”

  Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 抑制剂通过阻止转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的泛素化和降解来增加其活性。这增强了编码参与药物解毒、氧化还原稳态和线粒体功能的蛋白质的基因的表达。 Nrf2 激活为阿尔茨海默病和帕金森病、血管炎症和慢性阻塞性气道疾病等疾病提供了一种潜在的治疗方法。非亲电性 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 抑制剂可能具有改善的毒性特征，并且与半胱氨酸反应性亲电抑制剂具有不同的药理学特性。在这里，我们描述并表征了一系列以亚微摩尔浓度与 Keap1 结合的苯基双磺酰胺 PPI 抑制剂。结构研究表明，这些化合物以独特的“拟肽”构象与 Keap1 结合，类似于 Keap1-Nrf2 ETGE 肽复合物。这与其他小分子 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂（包括双环芳基双磺酰胺）不同，为 Keap1 抑制剂的新设计方法提供了起点。
• Isomeric methoxy analogs of nimesulide for development of brain cyclooxygense-2 (COX-2)-targeted imaging agents: Synthesis, in vitro COX-2-inhibitory potency, and cellular transport properties
  作者：Yumi Yamamoto、Takuya Hisa、Jun Arai、Yohei Saito、Fumihiko Yamamoto、Takahiro Mukai、Takashi Ohshima、Minoru Maeda、Yasuhito Ohkubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.007

  日期：2015.11

  Nimesulide analogs bearing a methoxy substituent either at the ortho-, meta- or para-position on the phenyl ring, were designed, synthesized, and evaluated for potential as radioligands for brain cyclooxygenase-2 (COX-2) imaging. The synthesis of nimesulide and regioisomeric methoxy analogs was based on the copper-mediated arylation of phenolic derivatives for the construction of diaryl ethers. These isomeric methoxy analogs displayed lipophilicity similar to that of nimesulide itself, as evidenced by their HPLC logP(7.4) values. In vitro inhibition studies using a colorimetric COX (ovine) inhibitor-screening assay demonstrated that the para-methoxy substituted analog retains the inhibition ability and selectivity observed for parent nimesulide toward COX-2 enzyme, whereas the meta- and ortho-methoxy substituents detrimentally affected COX-2-inhibition activity, which was further supported by molecular docking studies. Bidirectional transport cellular studies using Caco-2 cell culture model in the presence of the P-glycoprotein (P-gp) inhibitor, verapamil, showed that P-gp did not have a significant effect on the efflux of the para-methoxy substituted analog. Further investigations using the radiolabeled form of the para-methoxy substituted analog is warranted for in vivo characterization. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US754
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——