2-(甲基氨基)-5-硝基苯酚 | 16292-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2-(methylamino)-5-nitrophenol
• 英文别名: 2-Methylamino-5-nitro-phenol；2-methylamino-5-nitrophenol；3-Hydoxy-4-methylamino-1-nitro-benzol
• CAS: 16292-99-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: NPRASQHMYMJFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-5-硝基苯酚 、 氯甲酸苯酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted ortho-aminophenols, process for preparing them and their use

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的羟基烷基基团；R.sub.2独立于R.sub.1，代表具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基基团或苄基基团；与酸形成的盐和苯酚盐，以及含有公式(I)化合物或该化合物的盐或苯酚盐的染料组合物。这些5-取代的邻氨基酚使头发能够以丰富的色调染色，具有良好的耐久性。

  公开号：

  US05145483A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(甲基氨基)-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 407,410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of 2-(Benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones and 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1002/hlca.200890069

  日期：2008.4

  Substituted 2-(benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones are unstable under alkaline and acidic conditions, undergoing opening of the benzoxazinone ring. 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones show similar degradation under alkaline conditions, while replacement of Br at C(2) to give 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones was observed only under mild alkaline conditions. Mechanisms of ring opening and degradation

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。
• Expanding the Substrate Scope of <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methyltransferases from Plants for Chemoselective Alkylation**
  作者：Emely Jockmann、Fabiana Subrizi、Michael K. F. Mohr、Eve M. Carter、Pia M. Hebecker、Désirée Popadić、Helen C. Hailes、Jennifer N. Andexer

  DOI：10.1002/cctc.202300930

  日期：2023.11.22

  Methylation reactions are of significant interest when generating pharmaceutically active molecules and building blocks for other applications. Synthetic methylating reagents are often toxic and unselective due to their high reactivity. S‐Adenosyl‐l‐methionine (SAM)‐dependent methyltransferases (MTs) present a chemoselective and environmentally friendly alternative. The anthranilate N‐MT from Ruta graveolens (RgANMT) is involved in acridone alkaloid biosynthesis, methylating anthranilate. Although it is known to methylate substrates only at the N‐position, the closest relatives with respect to amino acid sequence similarities of over 60 % are O‐MTs catalysing the methylation reaction of caffeate and derivatives containing only hydroxyl groups (CaOMTs). In this study, we investigated the substrate range of RgANMT and a CaOMT from Prunus persica (PpCaOMT) using compounds with both, an amino‐ and hydroxyl group (aminophenols) as possible methyl group acceptors. For both enzymes, the reaction was highly chemoselective. Furthermore, generating cofactor derivatives in situ enabled the transfer of other alkyl chains onto the aminophenols, leading to an enlarged pool of products. Selected MT reactions were performed at a preparative biocatalytic scale in in vitro and in vivo experiments resulting in yields of up to 62 %.

  摘要 甲基化反应在生成具有医药活性的分子和用于其他应用的构件时具有重要意义。合成甲基化试剂由于反应活性高，通常具有毒性和非选择性。依赖 S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM）的甲基转移酶（MTs）提供了一种化学选择性和环境友好型的替代方法。Ruta graveolens 中的蚁酸 N-MT（RgANMT）参与吖啶酮生物碱的生物合成，将蚁酸甲基化。虽然已知它只能在 N 位甲基化底物，但氨基酸序列相似度超过 60% 的近亲是催化咖啡酸酯和仅含羟基的衍生物（CaOMTs）甲基化反应的 O-MTs 。在这项研究中，我们使用同时含有氨基和羟基（氨基苯酚）的化合物作为可能的甲基受体，研究了 RgANMT 和一种来自柿树的 CaOMT（PpCaOMT）的底物范围。这两种酶的反应都具有高度化学选择性。此外，原位生成辅助因子衍生物可以将其他烷基链转移到氨基苯酚上，从而扩大产物库。在体外和体内实验中，以制备生物催化的规模进行了选定的 MT 反应，结果产率高达 62%。
• Ortho-aminophénols 5-substitués procédé pour les préparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0366542A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Ortho-aminophénols 5-substitués de formule : dans laquelle : R₁ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical hydroxyalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone; R₂ représente, indépendamment de R₁, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical benzyle; les sels d'addition avec un acide et les phénates, et composition tinctoriale renfermant un composé de formule (I) ou un sel ou un phénate d'un tel composé. Les ortho-aminophénols 5-substitués permettent de teindre les cheveux dans un riche éventail de nuances ayant une bonne résistance.

  式中的 5-取代的邻氨基苯酚 其中： R₁ 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的羟烷基； R₂ 与 R₁ 无关地代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、苄基； 与酸和苯甲酸盐的加成盐，以及 含有式（I）化合物或该化合物的盐或苯甲酸盐的染料组合物。 5-取代的邻氨基苯酚可以使头发染出丰富的色调，并具有良好的抗性。
• 73. The action of hydrazine on benzoxazolones
  作者：J. D. Bower、F. F. Stephens

  DOI：10.1039/jr9510000325

  日期：——
• US5145483A
  申请人：——

  公开号：US5145483A

  公开（公告）日：1992-09-08